dibutyl 2-O-benzoyl-3,4-di-O-benzyl-6-O-{2-[dimethyl(2-naphthylmethyl)silyl]ethoxycarbonyl}-β-D-glucopyranosyl phosphate | 866885-37-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: dibutyl 2-O-benzoyl-3,4-di-O-benzyl-6-O-{2-[dimethyl(2-naphthylmethyl)silyl]ethoxycarbonyl}-β-D-glucopyranosyl phosphate
• CAS: 866885-37-2
• 化学式: C₅₁H₆₃O₁₂PSi
• 分子量: 927.113
• InChiKey: JIIRAJRTXAKSEB-MQMVZMBFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.66
• 重原子数：
  65.0
• 可旋转键数：
  25.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  134.28
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  12.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  pent-4-enyl 2-O-benzoyl-3,4-di-O-benzyl-β-D-glucopyranoside 、 dibutyl 2-O-benzoyl-3,4-di-O-benzyl-6-O-{2-[dimethyl(2-naphthylmethyl)silyl]ethoxycarbonyl}-β-D-glucopyranosyl phosphate 在 叔丁基二甲硅基三氟甲磺酸酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以83%的产率得到pent-4-enyl 2-O-benzoyl-3,4-di-O-benzyl-6-O-{2-[dimethyl(2-naphthylmethyl)silyl]ethoxycarbonyl}-β-D-glucopyranosyl-(1->6)-2-O-benzoyl-3,4-di-O-benzyl-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  2- [二甲基（2-萘基甲基）甲硅烷基]乙氧基碳酸酯（NSEC）作为保护羟基的新模式

  摘要：

  2- [二甲基（2-萘基甲基）甲硅烷基]乙氧基碳酸酯（NSEC）是一种新颖的保护基，可掩盖羟基。NSECCl分三步可从氯二甲基乙烯基硅烷和2-（溴甲基）萘获得。在目前碳水化合物化学中使用的大多数保护基团的存在下，可以轻松，快速地进行NSEC基团的引入和去除。NSEC的去除可以在各种醚和酯保护基存在的条件下，在温和的条件下进行。另外，NSEC基团对使用糖基磷酸酯的糖基化条件稳定。包含NSEC的二糖18的合成已经完成。

  DOI：

  10.1081/car-200067008
• 作为产物：
  描述：

  2-[dimethyl(2-naphthylmethyl)silyl]ethyl chloroformate 在 4-二甲氨基吡啶 、 二甲基二环氧乙烷 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 19.5h， 生成 dibutyl 2-O-benzoyl-3,4-di-O-benzyl-6-O-{2-[dimethyl(2-naphthylmethyl)silyl]ethoxycarbonyl}-β-D-glucopyranosyl phosphate
  参考文献：
  名称：

  2- [二甲基（2-萘基甲基）甲硅烷基]乙氧基碳酸酯（NSEC）作为保护羟基的新模式

  摘要：

  2- [二甲基（2-萘基甲基）甲硅烷基]乙氧基碳酸酯（NSEC）是一种新颖的保护基，可掩盖羟基。NSECCl分三步可从氯二甲基乙烯基硅烷和2-（溴甲基）萘获得。在目前碳水化合物化学中使用的大多数保护基团的存在下，可以轻松，快速地进行NSEC基团的引入和去除。NSEC的去除可以在各种醚和酯保护基存在的条件下，在温和的条件下进行。另外，NSEC基团对使用糖基磷酸酯的糖基化条件稳定。包含NSEC的二糖18的合成已经完成。

  DOI：

  10.1081/car-200067008