(1S,2S,5S,6R)-3-aza-3-benzyl-6-[(tert-butyloxycarbonyl)aminomethyl]bicyclo[3.1.0]hexan-2-ylmethanol | 1061736-80-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: (1S,2S,5S,6R)-3-aza-3-benzyl-6-[(tert-butyloxycarbonyl)aminomethyl]bicyclo[3.1.0]hexan-2-ylmethanol
• 英文别名: tert-butyl (((1S,2S,5R,6R)-3-benzyl-2-(hydroxymethyl)-3-azabicyclo[3.1.0]hexan-6-yl)methyl)carbamate；tert-butyl N-[[(1S,2S,5R,6R)-3-benzyl-2-(hydroxymethyl)-3-azabicyclo[3.1.0]hexan-6-yl]methyl]carbamate
• CAS: 1061736-80-8
• 化学式: C₁₉H₂₈N₂O₃
• 分子量: 332.443
• InChiKey: GXGJJSFYRQPZJD-VQHPVUNQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.63
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2S,5S,6R)-3-aza-3-benzyl-6-[(tert-butyloxycarbonyl)aminomethyl]bicyclo[3.1.0]hexan-2-ylmethanol 在 咪唑 、 甲醇 、 10 wt% Pd(OH)2 on carbon 、 氢气 、 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 48.0h， 生成 tert-butyl (1-(4-((1-(4-(2-((1S,2S,5R,6R)-6-(((tert-butoxycarbonyl)amino)methyl)-2-(((tert-butyldimethylsilyl)oxy)methyl)-3-azabicyclo[3.1.0]hexan-3-yl)propyl)phenyl)-2-oxo-1,2-dihydropyrimidin-4-yl)carbamoyl)piperazin-1-yl)-2-methyl-1-oxopropan-2-yl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  WO2020150372A5

  摘要：

  公开号：

  WO2020150372A5
• 作为产物：
  描述：

  (1S,2S,3S,4S,7R)-6-aza-8-oxa-5-oxo-7-phenyltricyclo<4.3.0.0<2,4>>nonane-3-carboxamide 在 lithium aluminium tetrahydride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 (1S,2S,5S,6R)-3-aza-3-benzyl-6-[(tert-butyloxycarbonyl)aminomethyl]bicyclo[3.1.0]hexan-2-ylmethanol
  参考文献：
  名称：

  WO2020150372A5

  摘要：

  公开号：

  WO2020150372A5

文献信息

• Strategies for the Solid-Phase Diversification of Poly-<scp>l</scp>-proline-Type II Peptide Mimic Scaffolds and Peptide Scaffolds Through Guanidinylation
  作者：Stevenson Flemer、Alexander Wurthmann、Ahmed Mamai、José S. Madalengoitia

  DOI：10.1021/jo8012258

  日期：2008.10.3

  A strategy for the solid-phase diversification of PPII mimic scaffolds through guanidinylation is presented. The approach involves the synthesis N-Pinc-N'-alkyl thioureas as diversification reagents. Analogues of Fmoc-Orn(Mtt)-OH can be incorporated into a growing peptide chain on Wang resin. Side chain deprotection with 1% TFA/CH(2)Cl(2) followed by EDCI-mediated reaction of N-Pmc-N'-alkyl thioureas with the side chain amine affords arginine analogues with modified guanidine head groups. The scope, limitations, and incidental chemistry are discussed.