dicycloheptylcarbodiimide | 97524-78-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: dicycloheptylcarbodiimide
• 英文别名: N,N'-Dicycloheptylcarbodiimid
• CAS: 97524-78-2
• 化学式: C₁₅H₂₆N₂
• 分子量: 234.385
• InChiKey: UAAAKYOBGVNMLB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  24.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  吗啉 、 dicycloheptylcarbodiimide 以 叔丁醇 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 N,N'-dicycloheptyl-4-morpholinecarboxamidine
  参考文献：
  名称：

  N，N'-二环己基-4-吗啉羧box的烷基和芳基胍类似物的合成及其利尿活性。

  摘要：

  随机筛选确定N，N'-二环己基-4-吗啉羧box（U-18177，1）为大鼠口服有效的非利尿剂利尿剂。在狗中口服1和其1-金刚烷基类似物（U-37883A，4）的利尿特性时，它们的功效不如标准利尿剂，但在>或= 100 mumol / kg时显示了速尿类似的利尿作用。但是，急性1在61和90 mumol / kg iv静脉注射可导致犬致命的心脏毒性。1的许多类似物在质上表现出相似的利尿特性，但没有一个足以保证发育。化合物1还逆转了米诺地尔在犬中的血管舒张作用，这导致了血管相互作用的研究表明，类似物4可能会阻断ATP敏感的K通道。这种钾通道阻滞机制可能有助于该系列的利尿活性。

  DOI：

  10.1021/jm00048a005
• 作为产物：
  描述：

  N.N'-dicycloheptylurea 在 sodium hydroxide 作用下， 生成 dicycloheptylcarbodiimide
  参考文献：
  名称：

  N，N'-二环己基-4-吗啉羧box的烷基和芳基胍类似物的合成及其利尿活性。

  摘要：

  随机筛选确定N，N'-二环己基-4-吗啉羧box（U-18177，1）为大鼠口服有效的非利尿剂利尿剂。在狗中口服1和其1-金刚烷基类似物（U-37883A，4）的利尿特性时，它们的功效不如标准利尿剂，但在>或= 100 mumol / kg时显示了速尿类似的利尿作用。但是，急性1在61和90 mumol / kg iv静脉注射可导致犬致命的心脏毒性。1的许多类似物在质上表现出相似的利尿特性，但没有一个足以保证发育。化合物1还逆转了米诺地尔在犬中的血管舒张作用，这导致了血管相互作用的研究表明，类似物4可能会阻断ATP敏感的K通道。这种钾通道阻滞机制可能有助于该系列的利尿活性。

  DOI：

  10.1021/jm00048a005

文献信息

• Synthesis of Quinoline Derivatives via Cu-Catalyzed Cascade Annulation of Heterocumulenes, Alkynes, and Diaryliodonium Salts
  作者：Yue Chi、Haihan Yan、Wen-Xiong Zhang、Zhenfeng Xi

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b01025

  日期：2017.5.19

  cascade [2 + 2 + 2] and [4 + 2] annulation reactions among heterocumulenes, alkynes, and diaryliodonium salts were achieved. Various quinoline derivatives could be obtained in good yields with excellent selectivity. This methodology provided a novel pathway to activate heterocumulenes via a unique highly reactive cationic intermediate. The reaction process was well elucidated by density functional theory

  CuOTf催化的取代基控制的级联[2 + 2 + 2]和[4 + 2]杂铜烯，炔烃和二芳基碘鎓盐之间的环化反应得以实现。可以以高收率和优异的选择性获得各种喹啉衍生物。该方法学提供了一种通过独特的高反应性阳离子中间体激活杂聚枯烯的新颖途径。通过密度泛函理论计算很好地阐明了反应过程。
• CuOTf-Catalyzed Selective Generation of 2-Aminopyrimidines from Carbodiimides and Diaryliodonium Salts by a Triple C(sp³)−H Functionalization
  作者：Yue Chi、Haihan Yan、Wen-Xiong Zhang、Zhenfeng Xi

  DOI：10.1002/chem.201604739

  日期：2017.1.18

  The selective C(sp3)−H bond functionalization is an ideal and atom‐economical method in organic synthesis. In this work, 2‐aminopyrimidines are generated from a Cu‐catalyzed reaction between carbodiimides and diaryliodonium salts, by cleavage of four C(sp3)−H, one C−N, and one C=N bonds in the carbodiimides. It is the first triple C(sp3)−H bond functionalization neighboring a C=N bond. The selective

  选择性的C（sp 3）-H键官能化是有机合成中一种理想且原子经济的方法。在这项工作中，通过在碳二亚胺中切割四个C（sp 3）-H，一个C-N和一个C = N键，在碳催化的碳二亚胺和二芳基碘鎓盐之间的反应中生成了2-氨基嘧啶。它是与C = N键相邻的第一个三元C（sp 3）-H键官能化。2-氨基嘧啶的选择性合成受二芳基碘鎓盐的量控制。通过检测重要的中间体和进行DFT计算，可以很好地阐明涉及CN形成/ 1,5-H移位/ 1,7-H移位/ 6π-电环闭环/芳构化的新机制。