2-(2-hydroxy-5-methylphenyl)-1-methylcyclopent-2-ene-1-carboxylic acid lactone | 180211-39-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: 2-(2-hydroxy-5-methylphenyl)-1-methylcyclopent-2-ene-1-carboxylic acid lactone
• CAS: 180211-39-6
• 化学式: C₁₄H₁₄O₂
• 分子量: 214.264
• InChiKey: CCCRVSPJFPBBNB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-hydroxy-5-methylphenyl)-1-methylcyclopent-2-ene-1-carboxylic acid lactone 在 硫酸 、 双氧水 、 sodium hydride 作用下， 反应 40.5h， 生成 (1R*,2S*)-2-(2-hydroxy-5-methylphenyl)-1,2-dimethyl-3-oxocyclopentane-1-carboxylic acid lactone
  参考文献：
  名称：

  Bryophyte Constituents; 6: Synthesis of Herbertene-Derived Sesquiterpenes from Herberta adunca

  摘要：

  高效全合成法被描述为从Herberta adunca中获得的消旋倍半萜烯herbertenolide（2）、α-herbertenol（3）和β-herbertenol（4）。外消旋体-herbertenolide（[+]-2）由手性纯的（-）-乙基（1R）-1-甲基-2-氧代环戊烷羧酸乙酯（9）制备，该物质通过面包酵母还原乙基2-氧代环戊烷羧酸乙酯（19）获得。

  DOI：

  10.1055/s-1996-4309
• 作为产物：
  描述：

  1-甲基-2-氧代环戊烷-1-羧酸乙酯 在 氢氧化钾 、 potassium hydrogensulfate 、 magnesium 、 乙硫醇钠 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 乙醇 为溶剂， 反应 100.0h， 生成 2-(2-hydroxy-5-methylphenyl)-1-methylcyclopent-2-ene-1-carboxylic acid lactone
  参考文献：
  名称：

  Bryophyte Constituents; 6: Synthesis of Herbertene-Derived Sesquiterpenes from Herberta adunca

  摘要：

  高效全合成法被描述为从Herberta adunca中获得的消旋倍半萜烯herbertenolide（2）、α-herbertenol（3）和β-herbertenol（4）。外消旋体-herbertenolide（[+]-2）由手性纯的（-）-乙基（1R）-1-甲基-2-氧代环戊烷羧酸乙酯（9）制备，该物质通过面包酵母还原乙基2-氧代环戊烷羧酸乙酯（19）获得。

  DOI：

  10.1055/s-1996-4309