1-benzyl-6-phenylpiperidin-2-one | 933803-10-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 1-benzyl-6-phenylpiperidin-2-one
• 英文别名: 1-Benzyl-6-phenylpiperidin-2-one
• CAS: 933803-10-2
• 化学式: C₁₈H₁₉NO
• 分子量: 265.355
• InChiKey: AFZKGZWRPCUXRK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-benzyl-6-phenylpiperidin-2-one 在 potassium hydride 、 sodium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 生成 1-benzyl-6-phenyl-5,6-dihydro-1H-pyridin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Fuwa, Haruhiko; Kaneko, Akane; Sugimoto, Yasuaki, Heterocycles, 2006, vol. 70, p. 101 - 106

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N-苄基-2,6-哌啶二酮 在 四(三苯基膦)钯 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 barium(II) hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 甲苯 为溶剂， -78.0~20.0 ℃ 、100.0 kPa 条件下， 反应 28.5h， 生成 1-benzyl-6-phenylpiperidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Alternative strategies for the stereoselective synthesis of enantioenriched 6-arylated piperidin-2-ones

  摘要：

  Two alternative synthetic approaches to a variety of enantioenriched 6-arylated piperidin-2-ones have been developed. The first one is based on the hydrogenation of suitably arylated chiral cyclic enehydrazides. The second approach relies on the asymmetric catalytic hydrogenation of the corresponding N-alkylated precursors. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2012.06.024

文献信息

• Two-Step Catalytic Transformation of <i>N</i> -Benzyllactams to Alkaloids (±)-Solenopsin, (±)-Solenopsin A, and (+)-Julifloridine
  作者：Wei Ou、Guang-Sheng Lu、Dong An、Feng Han、Pei-Qiang Huang

  DOI：10.1002/ejoc.201901752

  日期：2020.1.9

  A procedure‐economical synthesis of 2,6‐trans‐substituted piperidine alkaloids is described. The method consists of Ir and Cu catalyzed reductive alkynylation of N‐benzyllactams and tandem catalytic hydrogenation‐hydrogenolysis.

  描述了一种2,6-反式-取代的哌啶生物碱的程序经济的合成方法。该方法由Ir和Cu催化的N-苄基内酰胺的还原性炔基化反应和串联催化的加氢-氢解反应组成。
• Fuwa, Haruhiko; Kaneko, Akane; Sugimoto, Yasuaki, Heterocycles, 2006, vol. 70, p. 101 - 106
  作者：Fuwa, Haruhiko、Kaneko, Akane、Sugimoto, Yasuaki、Tomita, Taisuke、Iwatsubo, Takeshi、Sasaki, Makoto

  DOI：——

  日期：——
• Alternative strategies for the stereoselective synthesis of enantioenriched 6-arylated piperidin-2-ones
  作者：Romain Sallio、Stéphane Lebrun、Francine Agbossou-Niedercorn、Christophe Michon、Eric Deniau

  DOI：10.1016/j.tetasy.2012.06.024

  日期：2012.7

  Two alternative synthetic approaches to a variety of enantioenriched 6-arylated piperidin-2-ones have been developed. The first one is based on the hydrogenation of suitably arylated chiral cyclic enehydrazides. The second approach relies on the asymmetric catalytic hydrogenation of the corresponding N-alkylated precursors. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.