4-acetoxy-2,3-dimethyl-1-naphthol | 25181-86-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 4-acetoxy-2,3-dimethyl-1-naphthol
• 英文别名: (4-Hydroxy-2,3-dimethylnaphthalen-1-yl) acetate
• CAS: 25181-86-6
• 化学式: C₁₄H₁₄O₃
• 分子量: 230.263
• InChiKey: WCGDYZOBFBWSSZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  152-153 °C(Solv: hexane (110-54-3); benzene (71-43-2))
• 沸点：
  393.8±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.198±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-acetoxy-2,3-dimethyl-1-naphthol 在 sodium hydroxide 、 氧气 、 potassium hydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 2,3-二甲基萘-1,4-二酮
  参考文献：
  名称：

  Mechanism of oxygenation of naphthoquinone derivative

  摘要：

  Vitamin K in its hydroquinone form, vitamin KH2, is transformed to vitamin K oxide concurrent with the abstraction of the gamma-hydrogen of Glu leading to Gla. The nonenzymatic model supports that oxygenation of the monoanion of vitamin KH2 can produce the peroxy anion at the 4-position yielding vitamin K oxide. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)00714-x
• 作为产物：
  描述：

  2-acetoxy-2,3-dimethylnaphthalene-1(2H)-one 、 甲醇 以25%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  GREENLAND H.; PINHEY J. T.; STERNHELL S., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS.,(1986) N 10, 1789-1795

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Wieland,T.; Aquila,H., Chemische Berichte, 1969, vol. 102, # 7, p. 2285 - 2293
  作者：Wieland,T.、Aquila,H.

  DOI：——

  日期：——
• o-Hydroperoxynaphthoquinols. Chemical transducers for coupling oxidation with acylation: a vitamin K model
  作者：R. Marshall Wilson、Gregg Tharp

  DOI：10.1021/ja00299a069

  日期：1985.6
• Greenland, Harry; Pinhey, John T.; Sternhell, Sever, Australian Journal of Chemistry, 1986, vol. 39, p. 2067 - 2074
  作者：Greenland, Harry、Pinhey, John T.、Sternhell, Sever

  DOI：——

  日期：——
• Greenland, Harry; Pinhey, John P.; Sternhell, Sever, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1986, p. 1789 - 1796
  作者：Greenland, Harry、Pinhey, John P.、Sternhell, Sever

  DOI：——

  日期：——
• HAGEMAN L.; MCNELIS E., J. ORG. CHEM. <JOCE-AH>, 1975, 40, NO 22, 3300-3301
  作者：HAGEMAN L.、 MCNELIS E.

  DOI：——

  日期：——