1-(2-aminophenyl)-4-(4-bromophenyl)-2,6-diphenyl-1,4-dihydropyridine | 917804-92-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 1-(2-aminophenyl)-4-(4-bromophenyl)-2,6-diphenyl-1,4-dihydropyridine
• 英文别名: 2-[4-(4-Bromophenyl)-2,6-diphenylpyridin-1(4H)-yl]aniline；2-[4-(4-bromophenyl)-2,6-diphenyl-4H-pyridin-1-yl]aniline
• CAS: 917804-92-3
• 化学式: C₂₉H₂₃BrN₂
• 分子量: 479.419
• InChiKey: WNFKJIOLFPSTRG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.6
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.03
• 拓扑面积：
  29.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯乙酮 在 Bi(NO₃)3 on neutral alumina 作用下， 反应 5.0h， 生成 1-(2-aminophenyl)-4-(4-bromophenyl)-2,6-diphenyl-1,4-dihydropyridine
  参考文献：
  名称：

  A new and efficient one-pot solid-supported synthesis of 1,2,4,6-tetraaryl-1,4-dihydropyridines

  摘要：

  在 Bi(III)nitrate-Al2O3 表面通过查耳酮和取代苯胺的一锅反应获得了 1,2,4,6-四芳基-1,4-二氢吡啶。该反应似乎是通过 Bi(III) 烯化查耳酮的β-氧合反应进行的，然后是迈克尔加成和杂环反应，并同时进行逆醛醇歧化反应。苯胺的正对位和对位存在活环基团似乎对反应至关重要：1,2,4,6-四卤代-1,4-二氢吡啶，查耳酮，取代苯胺，硝酸铋（III）-氧化铝催化剂。

  DOI：

  10.1139/v06-128

文献信息

• A new and efficient one-pot solid-supported synthesis of 1,2,4,6-tetraaryl-1,4-dihydropyridines
  作者：Anil K Verma、Summon Koul、Tej K Razdan、Kamal K Kapoor

  DOI：10.1139/v06-128

  日期：2006.8.1

  1,2,4,6-Tetraaryl-1,4-dihydropyridines were obtained by the one-pot reaction of chalcones and substituted anilines on the surface of Bi(III)nitrate-Al₂O₃. The reaction seems to proceed via β-oxygenation of Bi(III) enolised chalcones followed by Michael addition and heteroannulation with simultaneous retro aldol disproportionation. The presence of the ring-activating groups at ortho and para positions in the aniline seems to be essential for the reaction.Key words: 1,2,4,6-tetraryl-1,4-dihydropyridines, chalcones, substituted anilines, Bi(III) nitrate-alumina catalyst.

  在 Bi(III)nitrate-Al2O3 表面通过查耳酮和取代苯胺的一锅反应获得了 1,2,4,6-四芳基-1,4-二氢吡啶。该反应似乎是通过 Bi(III) 烯化查耳酮的β-氧合反应进行的，然后是迈克尔加成和杂环反应，并同时进行逆醛醇歧化反应。苯胺的正对位和对位存在活环基团似乎对反应至关重要：1,2,4,6-四卤代-1,4-二氢吡啶，查耳酮，取代苯胺，硝酸铋（III）-氧化铝催化剂。