4-benzyl-2-(naphthalen-2-yl)oxazol-5(4H)-one | 1379661-11-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 4-benzyl-2-(naphthalen-2-yl)oxazol-5(4H)-one
• 英文别名: 4-benzyl-2-naphthalen-2-yl-4H-1,3-oxazol-5-one
• CAS: 1379661-11-6
• 化学式: C₂₀H₁₅NO₂
• 分子量: 301.345
• InChiKey: KDTRUIVDUVOIPX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  465.5±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.21±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.75
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  38.66
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-benzyl-2-(naphthalen-2-yl)oxazol-5(4H)-one 、 2-(p-Tolylsulfonylamino)acrylic acid ethyl ester 在 三乙烯二胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以98%的产率得到ethyl 2-[4-benzyl-2-(naphthalen-2-yl)-5-oxo-4,5-dihydrooxazol-4-yl]-2-[(4-methylphenyl)sulfonamido]propanoate
  参考文献：
  名称：

  具有相邻无环四取代立体中心的α,β-二氨基二酸衍生物的构建

  摘要：

  建立了通过吖内酯和 2-氨基丙烯酸酯的催化曼尼希型反应非对映选择性合成具有拥挤的邻位无环四取代立体中心的 α,β-二氨基二酸衍生物的简便策略。以良好至优异的产率和非对映选择性合成了多种 α,β-二氨基二酸衍生物。通过在随后的不对称研究中使用催化剂 (DHQD) 2 PHAL实现了良好的对映选择性（高达 98:2 er） 。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c00950
• 作为产物：
  描述：

  (2R)-2-[(naphthalen-2-yl)formamido]-3-phenylpropanoic acid 在 乙酸酐 作用下， 生成 4-benzyl-2-(naphthalen-2-yl)oxazol-5(4H)-one
  参考文献：
  名称：

  吡咯烷催化二氢唑酮、N,O-缩醛和醇的三组分反应：一锅法合成 α,β-二氨基酯

  摘要：

  报道了吡咯烷催化二氢唑酮、N,O-缩醛和醇的三组分反应合成α,β-二氨基酯。N ,O-缩醛作为亚胺等价物与吖内酯发生曼尼希反应，原位生成的α-官能化吖内酯随后在醇存在下经历开环过程。在温和的反应条件下，以 36-99% 的产率获得了一系列 α,β-二氨基酯。该产品可以克级合成并转化为α,β-二氨基酸。

  DOI：

  10.1002/adsc.202300454

文献信息

• Catalytic, Enantioselective α‐Alkylation of Azlactones with Nonconjugated Alkenes by Directed Nucleopalladation
  作者：Sri Krishna Nimmagadda、Mingyu Liu、Malkanthi K. Karunananda、De‐Wei Gao、Omar Apolinar、Jason S. Chen、Peng Liu、Keary M. Engle

  DOI：10.1002/anie.201814272

  日期：2019.3.18

  palladium(II)‐catalyzed enantioselective α‐alkylation of azlactones with nonconjugated alkenes is described. The reaction employs a chiral BINOL‐derived phosphoric acid as the source of stereoinduction, and a cleavable bidentate directing group appended to the alkene to control the regioselectivity and stabilize the nucleopalladated alkylpalladium(II) intermediate in the catalytic cycle. A wide range of

  描述了钯（II）催化的内酯与非共轭烯烃的对映选择性α-烷基化。该反应使用手性BINOL衍生的磷酸作为立体诱导的来源，并且在烯烃上附加了可裂解的双齿导向基团，以控制区域选择性并稳定催化循环中的核钯烷基钯（II）中间体。人们发现，在最佳反应条件下，各种各样的内酯都具有相容性，从而能够以高收率和高对映选择性提供带有α，α-二取代的α-氨基酸衍生物的产物。
• Asymmetric construction of dihydrobenzofuran-2,5-dione derivatives <i>via</i> desymmetrization of <i>p</i>-quinols with azlactones
  作者：Lihua Xie、Shunxi Dong、Qian Zhang、Xiaoming Feng、Xiaohua Liu

  DOI：10.1039/c8cc08985j

  日期：——

  3-Amino-benzofuran-2,5-diones containing a chiral amino acid residue were achieved through BG-1·HBPh₄ catalyzed enantioselective Michael addition/lactonization cascade reaction of p-quinols with azlactones.

  通过 BG-1-HBPh4 催化对醌与氮内酯的对映选择性迈克尔加成/内酯化级联反应，获得了含有手性氨基酸残基的 3-氨基苯并呋喃-2,5-二酮。
• Asymmetric [4+2] cycloaddition of azlactones with dipolar copper–allenylidene intermediates for chiral 3,4-dhydroquinolin-2-one derivatives
  作者：Bing-Bing Sun、Qing-Xian Hu、Jia-Ming Hu、Jie-Qiang Yu、Jun Jia、Xing-Wang Wang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2019.06.041

  日期：2019.7

  provides optically active 3,4-dihydroquinolin-2-ones in high yields with good enantioselectivities and diastereoselectivities. In this transformation, the chiral dipolar copper–allenylidene intermediates are kinetically generated via decarboxylative ethynyl benzoxazinanones, followed by the attack of the enolate azlactones to form enantiomerically enriched 3,4-dihydroquinolin-2-one structures.

  本文开发了一种pybox-copper催化的乙炔基苯并恶嗪酮酮与丁二酮的对映选择性脱羧[4 + 2]环加成反应，可提供高产率的旋光3,4-二氢喹啉-2-酮，具有良好的对映选择性和非对映选择性。在这种转化中，手性偶极铜-亚烯基中间体是通过脱羧乙炔基苯并恶嗪酮酮动力学生成的，然后烯醇盐a酸酯形成对映异构体富集的3,4-二氢喹啉-2-酮结构。
• Catalytic asymmetric formal [3+2] cycloaddition of isatogens with azlactones to construct indolin-3-one derivatives
  作者：Lihua Xie、Yi Li、Shunxi Dong、Xiaoming Feng、Xiaohua Liu

  DOI：10.1039/d0cc06418a

  日期：——

  A number of enantioenriched indolin-3-one derivatives were readily obtained by chiral guanidine-catalyzed [3+2] cycloaddition of isatogens with azlactones.

  一些手性瓜尼丁催化的异丙基吲哚啉-3-酮衍生物通过异丙基吲哚啉与氮丙烯酮的手性[3+2]环加成反应轻松获得。
• Organocatalyzed Asymmetric 1,4-Addition of Azlactones to α,β-Unsaturated Trichloromethyl Ketones: Synthesis of α,α-Disubstituted α-Amino Acid Derivatives
  作者：Jinlong Zhang、Xihong Liu、Chongyang Wu、Panpan Zhang、Jianbo Chen、Rui Wang

  DOI：10.1002/ejoc.201403158

  日期：2014.11

  4-addition of azlactones to α,β-unsaturated trichloromethyl ketones catalyzed by cinchona alkaloid derived bifunctional thiourea catalysts was developed. A series of α,α-disubstituted α-amino acid derivatives bearing a quaternary stereocenter at the α-position were obtained in high yields with excellent diastereo- and enantioselectivities (up to -20:1 dr and 99% ee). In addition, the trichloromethyl moiety

  开发了第一个由金鸡纳生物碱衍生的双功能硫脲催化剂催化的吖内酯与 α,β-不饱和三氯甲基酮的不对称 1,4-加成反应。以高产率获得了一系列在 α 位具有四元立体中心的 α,α-二取代 α-氨基酸衍生物，并具有优异的非对映选择性和对映选择性（高达 -20:1 dr 和 99% ee）。此外，这些加合物中的三氯甲基部分被确定为良好的离去基团。