1,1'-hexafluoronaphthalen-2,6-diyl-bis-pyrrolidine | 24128-64-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1,1'-hexafluoronaphthalen-2,6-diyl-bis-pyrrolidine
• 英文别名: Hexafluor-2.6-dipyrrolidino-naphthalin；1-(1,3,4,5,7,8-Hexafluoro-6-pyrrolidin-1-ylnaphthalen-2-yl)pyrrolidine；1-(1,3,4,5,7,8-hexafluoro-6-pyrrolidin-1-ylnaphthalen-2-yl)pyrrolidine
• CAS: 24128-64-1
• 化学式: C₁₈H₁₆F₆N₂
• 分子量: 374.329
• InChiKey: URCINKGIIKEBTB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  6.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  四氢吡咯 、 八氟萘 以 various solvent(s) 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 1,1'-hexafluoronaphthalen-2,6-diyl-bis-pyrrolidine 、 1-(1,3,4,5,8-Pentafluoro-6,7-dipyrrolidin-1-ylnaphthalen-2-yl)pyrrolidine 、 1,4,5,8-tetrafluoro-2,3,6,7-tetrakis(pyrrolidin-1-yl)naphthalene
  参考文献：
  名称：

  在相应的全氟芳族化合物中亲核取代氟制备二烷基氨基取代的苯和萘

  摘要：

  六氟苯 (HFB) 和八氟萘 (OFN) 与脂族仲胺（吡咯烷、二甲胺和哌啶）和氨基锂（吡咯烷、二甲酰胺和哌啶）之间的反应已通过实验和（部分）理论上进行了研究。使用胺 HFB，根据所选条件，可产生二取代产物或二、三和四取代化合物的复杂混合物。在类似条件下，OFN 几乎只产生 2,3,6,7-四取代化合物。HFB 与更亲核的氨基化锂的相互作用导致四种氟的取代，产生 1,2,4,5-四取代的二氟苯，而 OFN 在类似条件下与吡咯烷化锂产生不可分离的 1,2,4,5,6 混合物,8-六和 1,2,3,4,5,6,8-七取代衍生物。使用二甲基氨基锂，可以在 OFN 中取代六个（在二恶烷中）或七个（在 THF 中）氟。在所有使用的溶剂中，哌啶锂与 OFN 反应仅生成 1,2,4,5,6,8-六取代衍生物。理论计算表明，二甲基酰胺锂的第三个氟在位置 1 处被取代，而二甲胺则在位置 3。已测量选定的六和七（二烷基氨基）萘的碱度；它们都是比1

  DOI：

  10.1515/znb-2006-0519

文献信息

• Exclusiveβ-Substitution in the Reaction of Octafluoronaphthalene with Secondary Amines
  作者：Vladimir I. Sorokin、Valery A. Ozeryanskii、Alexander F. Pozharskii

  DOI：10.1002/ejoc.200300570

  日期：2004.2

  The reaction between octafluoronaphthalene and dimethylamine, pyrrolidine or piperidine in DMF, dimethyl(ethylene)urea (DMEU) or without solvent leads to the exclusive substitution of β-fluorine atoms giving naphthalene derivatives with four NR2 groups. This was proved by 19F NMR of the products and a crystal structure determination for 1,4,5,8-tetrafluoro-2,3,6,7-tetrakis(piperidin-1-yl)naphthalene

  八氟萘与二甲胺、吡咯烷或哌啶在 DMF、二甲基（亚乙基）脲 (DMEU) 或无溶剂中的反应导致 β-氟原子的排他取代，产生具有四个 NR2 基团的萘衍生物。这通过产物的 19F NMR 和 1,4,5,8-四氟-2,3,6,7-四（哌啶-1-基）萘的晶体结构测定得到证实。DMF 反应的主要特征是转酰胺化过程。合成的四胺中剩余的四个氟原子可以被 LiAlH4 顺利还原。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2004)