2,3,6,7-tetrakis(dimethylamino)naphthalene | 124604-75-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2,3,6,7-tetrakis(dimethylamino)naphthalene
• 英文别名: 2-N,2-N,3-N,3-N,6-N,6-N,7-N,7-N-octamethylnaphthalene-2,3,6,7-tetramine
• CAS: 124604-75-7
• 化学式: C₁₈H₂₈N₄
• 分子量: 300.447
• InChiKey: LIBAVWGHFCATBI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  442.0±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.090±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  13
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,4,5,8-tetrafluoro-2,3,6,7-tetrakis(dimethylamino)naphthalene 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 24.0h， 以72%的产率得到2,3,6,7-tetrakis(dimethylamino)naphthalene
  参考文献：
  名称：

  基于富电子氟芳烃的原脱氟制备聚（二烷基氨基）苯和萘的新途径：芳烃的阴离子自由基作为“经典”基于 LAH 的系统的简单有效替代品

  摘要：

  已经开发了一种简单有效的富电子氟芳族化合物原型脱氟的方法。它使用芳族阴离子自由基作为还原剂，并显示出优于“经典”氢化铝锂基系统的优异结果。

  DOI：

  10.1055/s-2005-921755

文献信息

• Exclusiveβ-Substitution in the Reaction of Octafluoronaphthalene with Secondary Amines
  作者：Vladimir I. Sorokin、Valery A. Ozeryanskii、Alexander F. Pozharskii

  DOI：10.1002/ejoc.200300570

  日期：2004.2

  The reaction between octafluoronaphthalene and dimethylamine, pyrrolidine or piperidine in DMF, dimethyl(ethylene)urea (DMEU) or without solvent leads to the exclusive substitution of β-fluorine atoms giving naphthalene derivatives with four NR2 groups. This was proved by 19F NMR of the products and a crystal structure determination for 1,4,5,8-tetrafluoro-2,3,6,7-tetrakis(piperidin-1-yl)naphthalene

  八氟萘与二甲胺、吡咯烷或哌啶在 DMF、二甲基（亚乙基）脲 (DMEU) 或无溶剂中的反应导致 β-氟原子的排他取代，产生具有四个 NR2 基团的萘衍生物。这通过产物的 19F NMR 和 1,4,5,8-四氟-2,3,6,7-四（哌啶-1-基）萘的晶体结构测定得到证实。DMF 反应的主要特征是转酰胺化过程。合成的四胺中剩余的四个氟原子可以被 LiAlH4 顺利还原。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2004)
• Staab, Heinz A.; Elbl-Weiser, Karin; Krieger, Claus, European Journal of Organic Chemistry, 2000, # 2, p. 327 - 333
  作者：Staab, Heinz A.、Elbl-Weiser, Karin、Krieger, Claus

  DOI：——

  日期：——
• Staab, H. A.; Elbl-Weiser, K.; Krieger, C., Angewandte Chemie, 1990, vol. 102, # 2, p. 183 - 185
  作者：Staab, H. A.、Elbl-Weiser, K.、Krieger, C.

  DOI：——

  日期：——
• A New Route to Polykis(dialkylamino)benzenes and -naphthalenes Based on Protodefluorination of Electron-Rich Fluoroaromatics: Anion Radicals of Arenes as a Simple and Effective Alternative to ‘Classical’ LAH-Based Systems
  作者：Vladimir Igorevich Sorokin、Valery Anatolievich Ozeryanskii、Gennady Sergeevich Borodkin

  DOI：10.1055/s-2005-921755

  日期：——

  A simple and effective procedure for protodefluorination of electron-rich fluoroaromatic compounds has been developed. It operates with aromatic anion radicals as reducing agents and shows superior results over 'classical' lithium aluminum hydride based systems.

  已经开发了一种简单有效的富电子氟芳族化合物原型脱氟的方法。它使用芳族阴离子自由基作为还原剂，并显示出优于“经典”氢化铝锂基系统的优异结果。