(1S,2S)-2-acetamido-1-phenylpropane-1,3-diyl diacetate | 909268-32-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (1S,2S)-2-acetamido-1-phenylpropane-1,3-diyl diacetate
• 英文别名: (1S,2S)-1,3-diacetoxy-2-acetylamino-1-phenyl-propane；(1S,2S)-1,3-Diacetoxy-2-acetylamino-1-phenyl-propan；[(2S,3S)-2-acetamido-3-acetyloxy-3-phenylpropyl] acetate
• CAS: 909268-32-2
• 化学式: C₁₅H₁₉NO₅
• 分子量: 293.32
• InChiKey: XAZHLTMHHNBGPO-GJZGRUSLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  81.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2S)-2-acetamido-1-phenylpropane-1,3-diyl diacetate 以60%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  RAMAIAH P.; RAO A. S., ORG. PREP. AND PROCED. INT., 19,(1987) N 2-3, 173-180

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  乙酸酐 、 2-amino-1-phenyl-1,3-propanediol 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 反应 17.0h， 生成 (1RS,2SR)-1,3-diacetoxy-2-acetylamino-1-phenyl-propane 、 (1S,2S)-2-acetamido-1-phenylpropane-1,3-diyl diacetate
  参考文献：
  名称：

  Stereoselectivity of an ω-transaminase-mediated amination of 1,3-dihydroxy-1-phenylpropane-2-one

  摘要：

  The stereoselectivity of a recently isolated omega-transaminase from Chromobacterium violaceum in the amination of 1,3-dihydroxy-1-phenylpropan-2-one has been determined. The enzyme is not enantioselective towards a racemic mixture of 1,3-dihydroxy-1-phenylpropan-2-one but is highly stereoselective forming (2S)-2-amino-1-phenyl-1,3-propanediols in >99% ee. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2009.03.012

文献信息

• Honjo, Yakugaku Zasshi/Journal of the Pharmaceutical Society of Japan, 1953, vol. 73, p. 368
  作者：Honjo

  DOI：——

  日期：——