dimethyl-2,5 oxo-6 (2H) cyclohepta (c) pyrrole | 100906-70-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: dimethyl-2,5 oxo-6 (2H) cyclohepta (c) pyrrole
• 英文别名: 2,5-Dimethylcyclohepta[c]pyrrol-6-one
• CAS: 100906-70-5
• 化学式: C₁₁H₁₁NO
• 分子量: 173.214
• InChiKey: HPCSYLORSPBEML-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  22
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl-2,5 oxo-6 (2H) cyclohepta (c) pyrrole 、 丁炔二酸二乙酯 生成 tetraethyl 1,9-dimethyl-8-oxo-10bH-cyclohepta[g]indole-2,3,3a,4-tetracarboxylate
  参考文献：
  名称：

  DUFLOS, J.;QUEGUINER, G., TETRAHEDRON, 1985, 41, N 16, 3303-3311

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-methyl-1H-pyrrole-3,4-dicarboxaldehyde 、 丁酮 在 potassium methanolate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以64%的产率得到dimethyl-2,5 oxo-6 (2H) cyclohepta (c) pyrrole
  参考文献：
  名称：

  乙炔二羧酸二乙酯乙氧基-6（2H）环庚（c）吡咯; 补充机制

  摘要：

  6-氧代（2H）环庚（c）吡咯4a，b和c与乙二酸二乙酯的环加成反应使LUMO能量水平较低的缺电子双亲亲电子体，分别得到1：2加合物5a，b1-b2和c通过1 H NMR光谱研究的反应动力学使精确的加成机理成为可能。特别是，已观察到并分离了化合物6c的新中间体1：2'加合物6b和c。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)96681-5