(S)-1-[(R,S)-3-hydroxy-4-((S)-4-hydroxy-6-aza-spiro[2.5]oct-6-yl)-4-oxo-butyl]-3-methyl-piperazin-2-one | 1290048-71-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氮杂螺癸烷衍生物
• 英文名称: (S)-1-[(R,S)-3-hydroxy-4-((S)-4-hydroxy-6-aza-spiro[2.5]oct-6-yl)-4-oxo-butyl]-3-methyl-piperazin-2-one
• 英文别名: (S)-4-[(R,S)-3-hydroxy-4-((S)-4-hydroxy-6-aza-spiro[2.5]oct-6-yl)-4-oxo-butyl]-2-methyl-piperazin-3-one；(3S)-1-[3-hydroxy-4-[(8S)-8-hydroxy-6-azaspiro[2.5]octan-6-yl]-4-oxobutyl]-3-methylpiperazin-2-one
• CAS: 1290048-71-3
• 化学式: C₁₆H₂₇N₃O₄
• 分子量: 325.408
• InChiKey: BDFRGKVRUVWUBX-IAMFDIQRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  93.1
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-1-[(R,S)-3-hydroxy-4-((S)-4-hydroxy-6-aza-spiro[2.5]oct-6-yl)-4-oxo-butyl]-3-methyl-piperazin-2-one 、 2-chloro-4-isocyanato-1-(trifluoromethyl)benzene 在 N-甲基吗啉 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以66%的产率得到(S)-4-[(R,S)-3-hydroxy-4-((S)-4-hydroxy-6-aza-spiro[2.5]oct-6-yl)-4-oxo-butyl]-2-methyl-3-oxo-piperazine-1-carboxylic acid (3-chloro-4-trifluoromethyl-phenyl)-amide
  参考文献：
  名称：

  NOVEL HETEROCYCLYL COMPOUNDS

  摘要：

  这项发明涉及式(I)的新颖双环化合物，其中n、m、p、A、L、R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R7、R8、R9和R10如描述和索赔中所定义，并且其生理上可接受的盐。这些化合物是CCR2受体、CCR5受体和/或CCR3受体的拮抗剂，例如可用于预防和/或治疗炎症性疾病，特别是外周动脉闭塞疾病或动脉粥样硬化形成。

  公开号：

  US20110092698A1
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl 1-(2-oxoethyl)cyclopropane-1-carboxylate 在 palladium 10% on activated carbon 、 rosenmund catalyst 盐酸 、 ketoreductase KRED-NADH-117 、 氢气 、 三乙酰氧基硼氢化钠 、 三乙胺 、 Methanaminium,N-[(dimethylamino)(3H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-3-yloxy)methylene]-N-methyl-, hexafluorophosphate(1-) 、 sodium hydroxide 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 乙醇 、 甲基叔丁基醚 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 异丙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 132.0h， 生成 (S)-1-[(R,S)-3-hydroxy-4-((S)-4-hydroxy-6-aza-spiro[2.5]oct-6-yl)-4-oxo-butyl]-3-methyl-piperazin-2-one
  参考文献：
  名称：

  [EN] DIAZEPAM DERIVATIVES AS MODULATORS OF CHEMOKINE RECEPTORS
  [FR] DÉRIVÉS DU DIAZÉPAM EN TANT QUE MODULATEURS DES RÉCEPTEURS DES CHIMIOKINES

  摘要：

  这项发明涉及公式（I）的新颖双环化合物，其中n、m、p、A、L、R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R7、R8、R9和R10的定义如描述和索赔中所述，以及其生理上可接受的盐。这些化合物是CCR2受体、CCR5受体和/或CCR3受体的拮抗剂，可用作药物。

  公开号：

  WO2011048032A1

文献信息

• DIAZEPAN DERIVATIVES AS MODULATORS OF CHEMOKINE RECEPTORS
  申请人：F.Hoffmann-La Roche AG

  公开号：EP2491022B1

  公开（公告）日：2014-12-31
• DIAZEPAM DERIVATIVES AS MODULATORS OF CHEMOKINE RECEPTORS
  申请人：F.Hoffmann-La Roche AG

  公开号：EP2491022A1

  公开（公告）日：2012-08-29
• US8445674B2
  申请人：——

  公开号：US8445674B2

  公开（公告）日：2013-05-21