3-Oxo-4-oxa-5α-androstanon | 5821-13-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 3-Oxo-4-oxa-5α-androstanon
• 英文别名: 3-Oxo-4-oxa-5α-androstan；(4Ar,4bs,6as,9as,9bs,11ar)-4a,6a-dimethyltetradecahydroindeno[5,4-f]chromen-2(3h)-one；(3aS,3bS,5aR,9aR,9bS,11aS)-9a,11a-dimethyl-2,3,3a,3b,4,5,5a,8,9,9b,10,11-dodecahydro-1H-indeno[5,4-f]chromen-7-one
• CAS: 5821-13-6
• 化学式: C₁₈H₂₈O₂
• 分子量: 276.419
• InChiKey: DXJOQJNZUZXIQM-RIMFYDMWSA-N

物化性质

• 沸点：
  368.8±10.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.056±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-Oxo-4-oxa-5α-androstanon 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 生成 3,5β-Dihydroxy-3,5-seco-A-nor-5α-androstan
  参考文献：
  名称：

  类固醇和相关天然产品：二十八。3-羟基-4-氧杂-5α-胆甾烷和相关半缩醛的立体化学

  摘要：

  已经通过乙硼烷还原相应的 δ-内酯制备了几种新的 3-羟基-4-氧杂型甾体半缩醛（V 和 VII）。对源自 3-oxo-4-oxa-5α-胆甾烷 (VIII) 的半缩醛 (IXa) 的详细质子磁共振研究表明，乙硼烷还原在每种情况下都会导致差向异构混合物。用甲醇 - 盐酸处理半缩醛 IXa 得到缩醛 IXb 和 IXc 的混合物。差向异构缩醛的纯样品通过制备薄层色谱获得，并提供了基于质子磁共振研究的每个异构体的构型分配。让内酯 VIII（在四氢呋喃溶液中）在 4 分钟内与 1 当量的乙硼烷反应导致大约 80% 的转化为半缩醛 IXa，

  DOI：

  10.1139/v66-115