(7R,7aS,10aS,11S)-11-Bromo-7-hydroxy-1,4-dimethyl-7,7a,10a,11-tetrahydro-phenanthro[2,3-d][1,3]dioxol-9-one | 122033-86-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (7R,7aS,10aS,11S)-11-Bromo-7-hydroxy-1,4-dimethyl-7,7a,10a,11-tetrahydro-phenanthro[2,3-d][1,3]dioxol-9-one
• CAS: 122033-86-7
• 化学式: C₁₇H₁₅BrO₄
• 分子量: 363.208
• InChiKey: GVIMDDQTVONJSK-JJXSEGSLSA-N

物化性质

• 沸点：
  601.3±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.599±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.84
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  55.76
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (7R,7aS,10aS,11S)-11-Bromo-7-hydroxy-1,4-dimethyl-7,7a,10a,11-tetrahydro-phenanthro[2,3-d][1,3]dioxol-9-one 在 sodium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 生成 (1R,2S,3R,4S)-5,8-Dimethyl-1,2,3,4-tetrahydro-phenanthrene-1,2,3,4-tetraol
  参考文献：
  名称：

  多环芳烃的二醇环氧化物和反式二羟基代谢物的新型区域和立体控制合成。致癌物质1,4-二甲基菲在湾区合成和反二醇环氧化物合成中的应用

  摘要：

  致癌的多环芳烃 (PAH) 需要代谢活化才能发挥其致瘤活性，通常是湾区概念所预测的二醇环氧化物。虽然文献中描述了许多针对这些二醇环氧化物的合成方法，但人们认为可能需要一种新的、完全不同的方法来实现这些代谢物的区域和立体化学控制的合成，尤其是湾区类似物。作者描述了 PAH 二醇环氧化物和反式二氢二醇的普遍适用、高效合成及其在假定活性代谢物的首次合成中的应用，即致癌物质 1,4-二甲基菲 (1,4-DMPh) 的湾区二醇环氧化物）。

  DOI：

  10.1021/ja00176a062
• 作为产物：
  描述：

  在 三溴化硼 作用下， 生成 (7R,7aS,10aS,11S)-11-Bromo-7-hydroxy-1,4-dimethyl-7,7a,10a,11-tetrahydro-phenanthro[2,3-d][1,3]dioxol-9-one
  参考文献：
  名称：

  多环芳烃的二醇环氧化物和反式二羟基代谢物的新型区域和立体控制合成。致癌物质1,4-二甲基菲在湾区合成和反二醇环氧化物合成中的应用

  摘要：

  致癌的多环芳烃 (PAH) 需要代谢活化才能发挥其致瘤活性，通常是湾区概念所预测的二醇环氧化物。虽然文献中描述了许多针对这些二醇环氧化物的合成方法，但人们认为可能需要一种新的、完全不同的方法来实现这些代谢物的区域和立体化学控制的合成，尤其是湾区类似物。作者描述了 PAH 二醇环氧化物和反式二氢二醇的普遍适用、高效合成及其在假定活性代谢物的首次合成中的应用，即致癌物质 1,4-二甲基菲 (1,4-DMPh) 的湾区二醇环氧化物）。

  DOI：

  10.1021/ja00176a062