7-(2-deoxy-β-D-erythro-pentofuranosyl)-N4-[(dimethylamino)ethylidene]-5-(prop-1-ynyl)-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-4-amine | 871575-50-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯并嘧啶类
• 英文名称: 7-(2-deoxy-β-D-erythro-pentofuranosyl)-N4-[(dimethylamino)ethylidene]-5-(prop-1-ynyl)-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-4-amine
• 英文别名: 7-(2-deoxy-β-D-erythro-pentofuranosyl)-N⁴-[(dimethylamino)ethylidene]-5-(prop-1-ynyl)-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-4-amine
• CAS: 871575-50-7
• 化学式: C₁₈H₂₃N₅O₃
• 分子量: 357.412
• InChiKey: VPSAXDNZARVTRI-RRFJBIMHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.05
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  96.0
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-(2-deoxy-β-D-erythro-pentofuranosyl)-N4-[(dimethylamino)ethylidene]-5-(prop-1-ynyl)-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-4-amine 在 吡啶 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 7-(2-deoxy-5-O-(4,4'-dimethoxytriphenylmethyl)-β-D-erythro-pentofuranosyl)-N⁴-[(dimethylamino)ethylidene]-5-(prop-1-ynyl)-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-4-amine 3'-[(2-cyanoethyl)-N,N-diisopropylphosphoramidite]
  参考文献：
  名称：

  Stabilization of tandem dG–dA base pairs in DNA-hairpins: replacement of the canonical bases by 7-deaza-7-propynylpurines

  摘要：

  研究了 7-丙炔基 7-去氮核苷对含有 d(GA) 错配的 DNA 发夹和 DNA 双链的稳定作用。相应的寡核苷酸是用固相合成法合成的。为此，制备了 7-deaza-7-propynyl-2â²-deoxyadenosine（3c）的磷酰胺。在 DNA 发夹的串联 d(GA) 碱基对中加入 3c 而不是 dA 会改变二级结构，但对双链的稳定性有积极影响。用 3c 和 7-deaza-7-propynyl-2â²-deoxyguanosine 完全取代串联 d(GA) 碱基对中的典型核苷，可显著稳定碱基对。

  DOI：

  10.1039/b510444k
• 作为产物：
  描述：

  1,1-二甲氧基-N,N-二甲基乙胺 、 7-(2-deoxy-β-D-erythro-pentofuranosyl)-5-(prop-1-ynyl)-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-4-amine 以 甲醇 为溶剂， 反应 5.0h， 以94%的产率得到7-(2-deoxy-β-D-erythro-pentofuranosyl)-N4-[(dimethylamino)ethylidene]-5-(prop-1-ynyl)-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-4-amine
  参考文献：
  名称：

  Stabilization of tandem dG–dA base pairs in DNA-hairpins: replacement of the canonical bases by 7-deaza-7-propynylpurines

  摘要：

  研究了 7-丙炔基 7-去氮核苷对含有 d(GA) 错配的 DNA 发夹和 DNA 双链的稳定作用。相应的寡核苷酸是用固相合成法合成的。为此，制备了 7-deaza-7-propynyl-2â²-deoxyadenosine（3c）的磷酰胺。在 DNA 发夹的串联 d(GA) 碱基对中加入 3c 而不是 dA 会改变二级结构，但对双链的稳定性有积极影响。用 3c 和 7-deaza-7-propynyl-2â²-deoxyguanosine 完全取代串联 d(GA) 碱基对中的典型核苷，可显著稳定碱基对。

  DOI：

  10.1039/b510444k