(E)-methyl 4-(1-(2-methoxy-2-oxoethylidene)-1H-inden-2-yl)benzoate | 1229445-82-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (E)-methyl 4-(1-(2-methoxy-2-oxoethylidene)-1H-inden-2-yl)benzoate
• CAS: 1229445-82-2
• 化学式: C₂₀H₁₆O₄
• 分子量: 320.345
• InChiKey: SVYUNWIMHFEFAR-LDADJPATSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.58
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (E)-methyl 3-(2-(2,2-dibromovinyl)phenyl)acrylate 、 4-甲氧羰基苯硼酸 在 caesium carbonate 、 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 三(2-呋喃基)膦 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 以87%的产率得到(E)-methyl 4-(1-(2-methoxy-2-oxoethylidene)-1H-inden-2-yl)benzoate
  参考文献：
  名称：

  A Tandem Catalytic Approach to Methyleneindenes: Mechanistic Insights into gem-Dibromoolefin Reactivity

  摘要：

  The methylenindene scaffold can be prepared from readily available gem-dibromoolefins using an efficient palladium-catalyzed tandem intermolecular Suzuki/intramolecular Heck reaction. The reaction is highly modular and proceeds under mild conditions. The choice of ligand was found to be crucial to control the selectivity of the reaction. Isolation of intermediates under different conditions provides insight into the mechanism.

  DOI：

  10.1021/ol100844v