Benzoic acid (3S,8S,9S,10R,13R,14S,17R)-17-((R)-1,5-dimethyl-hexyl)-4,4,10,13-tetramethyl-2,3,4,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl ester | 96736-36-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: Benzoic acid (3S,8S,9S,10R,13R,14S,17R)-17-((R)-1,5-dimethyl-hexyl)-4,4,10,13-tetramethyl-2,3,4,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl ester
• 英文别名: [(3S,8S,9S,10R,13R,14S,17R)-4,4,10,13-tetramethyl-17-[(2R)-6-methylheptan-2-yl]-1,2,3,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydrocyclopenta[a]phenanthren-3-yl] benzoate
• CAS: 96736-36-6
• 化学式: C₃₆H₅₄O₂
• 分子量: 518.824
• InChiKey: CXBQTQGZVUKXPM-CGSNRJOJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.7
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Benzoic acid (3S,8S,9S,10R,13R,14S,17R)-17-((R)-1,5-dimethyl-hexyl)-4,4,10,13-tetramethyl-2,3,4,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl ester 在 potassium permanganate 、 水 、 copper(II) sulfate 、 叔丁醇 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以83.5%的产率得到4,4-dimethyl-5,6-epoxy-cholest-3β-yl benzoate
  参考文献：
  名称：

  用高锰酸盐对不饱和类固醇进行简单的 β-环氧化

  摘要：

  摘要 KMnO4-CuSO4 在回流二氯甲烷中的混合物，在少量水和叔丁醇存在下，已被发现是一种用于 Δ4、Δ5 和 Δ7 不饱和类固醇的高 β 选择性高产环氧化试剂。Δ8 不饱和类固醇 24,25-二氢羊毛甾醇乙酸酯在这些条件下发生烯丙基氧化。

  DOI：

  10.1080/00397919508013431

文献信息

• Synthesis of unsaturated carbonyl compounds via a chromium-mediated allylic oxidation by 70% tert.butylhydroperoxide
  作者：Jacques Muzart

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)96591-2

  日期：1987.1

  Alkenes were converted into α,β-unsaturated carbonyl compounds using excess of tert.butylhydroperoxide and catalytic amounts of chromiumVI oxide at room temperature. Fair yields and conversions were obtained from Δ5-steroids while allylic oxidation of acyclic alkenes was less efficient. Epoxidation of the double bond, sometimes observed, remained a minor reaction pathway.

  烯烃转化成使用过量tert.butylhydroperoxide和催化量的铬的α，β不饱和羰基化合物VI在室温下的氧化。公平的产率和转化率从Δ得到5而无环烯烃的烯丙基氧化是效率较低-steroids。有时观察到双键的环氧化仍然是次要的反应途径。
• Parish, Edward J.; Wei, Tsao-Yi, Synthetic Communications, 1987, vol. 17, # 10, p. 1227 - 1234
  作者：Parish, Edward J.、Wei, Tsao-Yi

  DOI：——

  日期：——
• PARISH, E. J.;WEI, TSAO-YI, SYNTH. COMMUN., 17,(1987) N 10, 1227-1233
  作者：PARISH, E. J.、WEI, TSAO-YI

  DOI：——

  日期：——