methyl [(2S,3R,E)-3-acetoxy-1-[(1S,2R)-2-(tert-butyldimethylsiloxy)-1,2-diphenylethyl]-2-methyl-2,3,4,6,7,8-hexahydroquinolin-5(1H)ylidene]acetate | 1072157-55-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: methyl [(2S,3R,E)-3-acetoxy-1-[(1S,2R)-2-(tert-butyldimethylsiloxy)-1,2-diphenylethyl]-2-methyl-2,3,4,6,7,8-hexahydroquinolin-5(1H)ylidene]acetate
• 英文别名: methyl (2E)-2-[(2S,3R)-3-acetyloxy-1-[(1S,2R)-2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-1,2-diphenylethyl]-2-methyl-2,3,4,6,7,8-hexahydroquinolin-5-ylidene]acetate
• CAS: 1072157-55-1
• 化学式: C₃₅H₄₇NO₅Si
• 分子量: 589.847
• InChiKey: NLEQYHKVWMVELX-OWTPQGCQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.05
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.49
• 拓扑面积：
  65.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl [(2S,3R,E)-3-acetoxy-1-[(1S,2R)-2-(tert-butyldimethylsiloxy)-1,2-diphenylethyl]-2-methyl-2,3,4,6,7,8-hexahydroquinolin-5(1H)ylidene]acetate 在 platinum(IV) oxide 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 methyl [(2S,3R,4aR,8aS)-3-acetoxy-1-[(1S,2R)-2-(tert-butyldimethylsiloxy)-1,2-diphenylethyl]-2-methyldecahydroquinolin-5-yl]acetate 、
  参考文献：
  名称：

  Stereodivergent Approach to Both C2,8a-syn and C2,8a-anti Relative Stereochemical Manifolds in the Lepadin Family via a TiCl4-Promoted Aza-[3+3] Annulation

  摘要：

  本文详细描述了开发立体选择性方法合成lepadin家族化合物，并通过一个共同中间体建立了C2,8a-syn和C2,8a-anti相对立体化学空间的入口。这项工作为构建基于一系列有趣相对构型的三个亚组的lepadin家族所有成员奠定了基础。这些努力突显了氮杂-[3+3]环化作为生物碱合成统一策略的重要性。

  DOI：

  10.1055/s-0029-1216920
• 作为产物：
  描述：

  在 N,N-二异丙基乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 methyl [(2S,3R,E)-3-acetoxy-1-[(1S,2R)-2-(tert-butyldimethylsiloxy)-1,2-diphenylethyl]-2-methyl-2,3,4,6,7,8-hexahydroquinolin-5(1H)ylidene]acetate
  参考文献：
  名称：

  Stereodivergent Approach to Both C2,8a-syn and C2,8a-anti Relative Stereochemical Manifolds in the Lepadin Family via a TiCl4-Promoted Aza-[3+3] Annulation

  摘要：

  本文详细描述了开发立体选择性方法合成lepadin家族化合物，并通过一个共同中间体建立了C2,8a-syn和C2,8a-anti相对立体化学空间的入口。这项工作为构建基于一系列有趣相对构型的三个亚组的lepadin家族所有成员奠定了基础。这些努力突显了氮杂-[3+3]环化作为生物碱合成统一策略的重要性。

  DOI：

  10.1055/s-0029-1216920

文献信息

• Total Synthesis of (+)-Lepadin F
  作者：Gang Li、Richard P. Hsung、Brian W. Slafer、Irina K. Sagamanova

  DOI：10.1021/ol802068q

  日期：2008.11.6

  An enantioselective total synthesis of (+)-lepadin F is described. The synthetic sequence features an intermolecular aza-[3 + 3] annulation, homologation of a vinylogous amide via Eschenmoser's episulfide contraction, and a highly stereoselective hydrogenation essential for achieving the 1,3-anti relative stereochemistry at C2 and C8a.