2-(naphthalen-1-yl)but-3-yn-2-ol | 66548-23-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-(naphthalen-1-yl)but-3-yn-2-ol
• 英文别名: 3-(α-Naphthyl)-butin-1-ol-3；2-Naphthalen-1-ylbut-3-yn-2-ol
• CAS: 66548-23-0
• 化学式: C₁₄H₁₂O
• 分子量: 196.249
• InChiKey: KGAJJNIPGDQVKJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(naphthalen-1-yl)but-3-yn-2-ol 在 dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)rhodium (III) dimer 、 sodium carbonate 、 三苯基膦 、 silver carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 25.0~100.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 36.0h， 生成 (E)-2-methoxy-3-(2-(naphthalen-1-yl)prop-1-en-1-yl)isoindolin-1-one
  参考文献：
  名称：

  Rh(III)-催化苯甲酰胺与乙烯基环状碳酸酯的 [4 + 1] 环化反应合成异吲哚啉酮

  摘要：

  Rh(III) 催化的 C-H 键活化和随后苯甲酰胺与乙烯基环状碳酸酯的 [4+1] 环化已被开发用于合成异吲哚啉酮，其中富电子的烯烃可以作为一碳单元。该反应在无氧化剂和无银条件下以高区域选择性顺利进行，并表现出广泛的底物范围和官能团耐受性，包括一些生物活性材料。产品的放大反应和衍生化进一步证明了这种转化的潜在合成效用。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c03899

文献信息

• Activation of <i>o</i>-Propargyl Alcohol Benzaldehydes under Acetalization Conditions for Intramolecular Electrophile Intercepted Meyer–Schuster Rearrangement
  作者：Golla Ramesh、Bokka Venkat Ramulu、Rengarajan Balamurugan

  DOI：10.1021/acs.joc.2c00826

  日期：2022.7.1

  intercepted Meyer–Schuster (M–S) rearrangement under acetalization conditions using trimethyl orthoformate (TMOF). The in situ formed acetal transfers the methoxy group intramolecularly to generate the M–S intermediate in even less reactive substrates, and the formed oxocarbenium ion makes the carbonyl more electrophilic for an effective intramolecular trapping of the M–S intermediate to furnish the indanone

  在缩醛化条件下，使用原甲酸三甲酯 (TMOF) 的 Brønsted 酸催化的分子内亲电试剂拦截 Meyer-Schuster (M-S) 重排的反应性大大提高。原位形成的缩醛在分子内转移甲氧基以在反应性更低的底物中生成 M-S 中间体，并且形成的氧代碳鎓离子使羰基更具亲电性，从而有效地分子内捕获 M-S 中间体以提供茚满酮衍生物。
• US3969415A
  申请人：——

  公开号：US3969415A

  公开（公告）日：1976-07-13