2,3-O-isopropylidene-D-talono-δ-lactam | 294204-09-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 2,3-O-isopropylidene-D-talono-δ-lactam
• 英文别名: (3aS,6R,7S,7aS)-7-hydroxy-6-(hydroxymethyl)-2,2-dimethyl-5,6,7,7a-tetrahydro-3aH-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyridin-4-one
• CAS: 294204-09-4
• 化学式: C₉H₁₅NO₅
• 分子量: 217.222
• InChiKey: MVLILDHSVCNOCQ-BWBBJGPYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  88
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-O-isopropylidene-D-talono-δ-lactam 在 盐酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 6.0h， 以34%的产率得到D-talono-δ-lactam
  参考文献：
  名称：

  所有八种立体异构体D-glyconic-delta-lactams：合成，构象分析和评估，均作为糖苷酶抑制剂。

  摘要：

  已经开发了一种有效且通用的合成途径，用于合成所有八种立体异构D-糖基-δ-内酰胺。该策略包括作为关键步骤的立体发散性δ-内酰胺的形成，其具有构型保留或在起始C-内酰胺的C-4处反转，以从一个母体γ-内酯产生两种δ-内酰胺差向异构体。通过X射线晶体学分析和分子模型检查了八个糖基-δ-内酰胺的构象。构象和糖苷酶抑制分析为设计新型糖苷酶抑制剂提供了有用的信息。

  DOI：

  10.1021/jo000141j
• 作为产物：
  描述：

  2,3-O-异亚丙基-L-古洛糖酸内酯 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 sodium azide 、 氢气 、 二正丁基氧化锡 、 三苯基膦 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 2,3-O-isopropylidene-D-talono-δ-lactam
  参考文献：
  名称：

  所有八种立体异构体D-glyconic-delta-lactams：合成，构象分析和评估，均作为糖苷酶抑制剂。

  摘要：

  已经开发了一种有效且通用的合成途径，用于合成所有八种立体异构D-糖基-δ-内酰胺。该策略包括作为关键步骤的立体发散性δ-内酰胺的形成，其具有构型保留或在起始C-内酰胺的C-4处反转，以从一个母体γ-内酯产生两种δ-内酰胺差向异构体。通过X射线晶体学分析和分子模型检查了八个糖基-δ-内酰胺的构象。构象和糖苷酶抑制分析为设计新型糖苷酶抑制剂提供了有用的信息。

  DOI：

  10.1021/jo000141j

文献信息

• All Eight Stereoisomeric <scp>d</scp>-Glyconic-δ-lactams:  Synthesis, Conformational Analysis, and Evaluation as Glycosidase Inhibitors
  作者：Yoshio Nishimura、Hayamitsu Adachi、Takahiko Satoh、Eiki Shitara、Hikaru Nakamura、Fukiko Kojima、Tomio Takeuchi

  DOI：10.1021/jo000141j

  日期：2000.8.1

  gamma-lactone to lead to two epimers of delta-lactam from one parent gamma-lactone. Conformations of eight glycono-delta-lactams were examined by X-ray crystallographic analysis and molecular modeling. Analyses of conformation and glycosidase-inhibition provide useful information for the design of new glycosidase inhibitors.

  已经开发了一种有效且通用的合成途径，用于合成所有八种立体异构D-糖基-δ-内酰胺。该策略包括作为关键步骤的立体发散性δ-内酰胺的形成，其具有构型保留或在起始C-内酰胺的C-4处反转，以从一个母体γ-内酯产生两种δ-内酰胺差向异构体。通过X射线晶体学分析和分子模型检查了八个糖基-δ-内酰胺的构象。构象和糖苷酶抑制分析为设计新型糖苷酶抑制剂提供了有用的信息。