4-[4-(dihexylamino)phenyl]-2-methyl-3-butyn-2-ol | 406491-04-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 4-[4-(dihexylamino)phenyl]-2-methyl-3-butyn-2-ol
• 英文别名: 4-[4-(dihexylamino)phenyl]-2-methylbut-3-yn-2-ol
• CAS: 406491-04-1
• 化学式: C₂₃H₃₇NO
• 分子量: 343.553
• InChiKey: NOAUDESPROURMU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.78
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  23.47
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-[4-(dihexylamino)phenyl]-2-methyl-3-butyn-2-ol 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide sodium hydroxide 、 三乙胺 作用下， 以 异丙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 1-(4-(N,N-dihexylamino)phenylethynyl)-4-iodobenzene
  参考文献：
  名称：

  一系列细长的棒状和香蕉形四极荧光团的合成，荧光和双光子吸收：对结构-性质关系的全面研究。

  摘要：

  通过使用含亚芳基-亚乙烯基或亚芳基-亚乙炔基结构单元的共轭棒的共价键的对称官能化，制备一系列广泛的推挽式和推挽式衍生物，这些共轭棒带有不同的受体或供体端基。系统地研究了它们的吸收和光致发光，以及它们在近红外（NIR）区域的双光子吸收（TPA）特性，以推导其结构性质关系，并为分子TPA的光谱调谐和扩增奠定了指南在目标区域中。无论芯或连接器的性质如何，都发现推-推系统比拉-推系统更有效，并且芯的平面化（芴与联苯）总是导致TPA横截面增加。相比之下，增加共轭长度以及在共轭棒中亚苯基部分被亚苯基部分取代并不一定导致TPA响应增加。本研究还表明，共轭棒的拓扑结构可以显着影响TPA性能。对于特定应用的分子工程而言，这尤其令人感兴趣，因为TPA特性和光致发光特性都可能受到很大影响。因此，有可能分别针对红色近红外区域（700-900 nm）的光学限制和两光子激发荧光（TPEF）显微镜应用优化透明度/ TPA和荧光/

  DOI：

  10.1002/chem.200600689
• 作为产物：
  描述：

  N,N-dihexyl-4-iodoaniline 、 2-甲基-3-丁炔-2-醇 在 copper(l) iodide 、 bis(triphenylphosphine)palladium(II) dichloride 、 三乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 18.0h， 以82%的产率得到4-[4-(dihexylamino)phenyl]-2-methyl-3-butyn-2-ol
  参考文献：
  名称：

  从可移植的双光子生色团到生物光子学的水溶性有机纳米点：环境效应的重要性

  摘要：

  研究了具有一个或两个苯酚侧基单元的双光子发色团的光物理和双光子吸收（TPA）特性，并将其与模型双光子四极发色团进行了比较。然后通过使用侧基部分作为构建树枝状分支的起点来合成水溶性树枝状结构。我们表明环境的极性显着调节不同发色衍生物的荧光和TPA响应。这扩展到涉及苯酚侧基部分的更细微的影响，这些部分被发现充当离散的溶剂化单元，并改变了生色团的光物理性质和TPA反应。这证明了四极衍生物的TPA响应对环境中微小变化的高度敏感性。而且，发现树突状分支表现出特殊的柱状环境，能够通过建立极性环境来调节内部发色团的荧光和TPA反应。这揭示了通过在树突状结构上发挥作用（例如，构件的性质和形状，生色团的几何形状和位置）来调节TPA反应来利用这些效应的新方向。

  DOI：

  10.1002/chem.201202832

文献信息

• Synthesis and Photophysical Properties of New Conjugated Fluorophores Designed for Two-Photon-Excited Fluorescence
  作者：Olivier Mongin、Laurent Porrès、Laurent Moreaux、Jerome Mertz、Mireille Blanchard-Desce

  DOI：10.1021/ol017150e

  日期：2002.3.1

  [GRAPHICS]Novel elongated push-push fluorophores (e.g., 9) were synthesized by 2-fold Sonogashira or Wittig-Horner reactions. Modulation of the length and topology of the conjugated connectors allows tuning of their photophysical properties. In addition, their photoluminescence can be adjusted by playing on polarity. Derivatives combining enhanced two-photon absorption cross section (sigma(2)) in the visible red and high fluorescence quantum yield (Phi) have been obtained. Such fluorophores hold promise for nonlinear imaging of biological systems.