2-Chloro-1-dimethoxyphosphoryldecan-1-one | 1030620-71-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机膦酸及其衍生物
• 英文名称: 2-Chloro-1-dimethoxyphosphoryldecan-1-one
• 英文别名: 2-chloro-1-dimethoxyphosphoryldecan-1-one
• CAS: 1030620-71-3
• 化学式: C₁₂H₂₄ClO₄P
• 分子量: 298.747
• InChiKey: VYPPFLGLLDZFGM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  高丝氨酸内酯氢溴酸盐 、 2-Chloro-1-dimethoxyphosphoryldecan-1-one 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以40%的产率得到2-chloro-N-[(3S)-tetrahydro-2-oxo-3-furanyl]decanamide
  参考文献：
  名称：

  新型N-α-卤代高丝氨酸内酯作为群体感应调节剂的合成和生物学评估。

  摘要：

  已经研究了新型N-α-卤代高丝氨酸内酯，其中在N-酰基链的羰基官能团的α-位置引入了卤素原子，作为群体感应（QS）调节剂，并与天然N库进行了比较酰化的高丝氨酸内酯（AHL）。该系列新的类似物由α-氯，α-溴和α-碘的AHL类似物组成。此外，评估了与天然AHL相比，合成AHL类似物的生物学QS活性。卤代类似物在大肠杆菌JB523生物测定中显示出降低的活性，其中α-碘内酯的活性较低，而α-氯代AHL的效力最强。当在QS抑制测试中进行测试时，大多数α-卤代酰化类似物没有表现出明显的减少。所以，

  DOI：

  10.3762/bjoc.10.265
• 作为产物：
  描述：

  癸酰氯 在 磺酰氯 作用下， 反应 18.0h， 生成 2-Chloro-1-dimethoxyphosphoryldecan-1-one
  参考文献：
  名称：

  新型N-α-卤代高丝氨酸内酯作为群体感应调节剂的合成和生物学评估。

  摘要：

  已经研究了新型N-α-卤代高丝氨酸内酯，其中在N-酰基链的羰基官能团的α-位置引入了卤素原子，作为群体感应（QS）调节剂，并与天然N库进行了比较酰化的高丝氨酸内酯（AHL）。该系列新的类似物由α-氯，α-溴和α-碘的AHL类似物组成。此外，评估了与天然AHL相比，合成AHL类似物的生物学QS活性。卤代类似物在大肠杆菌JB523生物测定中显示出降低的活性，其中α-碘内酯的活性较低，而α-氯代AHL的效力最强。当在QS抑制测试中进行测试时，大多数α-卤代酰化类似物没有表现出明显的减少。所以，

  DOI：

  10.3762/bjoc.10.265

文献信息

• The acylphosphonate function as an activating and masking moiety for the α-chlorination of fatty acids
  作者：Christian Stevens、Laurent De Buyck、Norbert De Kimpe

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)01939-x

  日期：1998.11

  α-Chloroacylphosphonates were prepared in situ by chlorination of acylphosphonates using sulfuryl chloride and were subsequently cleaved to the corresponding α-chlorinated fatty acids with hydrogen peroxide - sodium bicarbonate.

  通过使用硫酰氯氯化酰基膦酸酯原位制备α-氯酰基膦酸酯，随后将其用过氧化氢-碳酸氢钠裂解为相应的α-氯化脂肪酸。
• Use of acylphosphonates for the synthesis of α-chlorinated carboxylic and α,α′-dichloro dicarboxylic acids and their derivatives
  作者：Christian V Stevens、Bart Vanderhoydonck

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)00407-0

  日期：2001.5

  alpha -Chloro acylphosphonates and alpha,alpha'-dichloro bisacylphosphonates were prepared in situ by chlorination of acylphosphonates and bisacylphosphonates, respectively, using sulfuryl chloride. Subsequently, they were cleaved to the corresponding alpha -chlorinated or alpha,alpha'-dichlorinated (di)carboxylic acids with a hydrogen peroxide-sodium bicarbonate system. Performing the cleavage with an alcohol or an amine yielded the corresponding alpha -chlorinated esters and alpha -chlorinated amides, respectively. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Synthesis and biological evaluation of novel <i>N</i>-α-haloacylated homoserine lactones as quorum sensing modulators
  作者：Michail Syrpas、Ewout Ruysbergh、Christian V Stevens、Norbert De Kimpe、Sven Mangelinckx

  DOI：10.3762/bjoc.10.265

  日期：——

  N-alpha-haloacylated homoserine lactones, in which a halogen atom was introduced at the alpha-position of the carbonyl function of the N-acyl chain, have been studied as quorum sensing (QS) modulators and compared with a library of natural N-acylated homoserine lactones (AHLs). The series of novel analogues consists of alpha-chloro, alpha-bromo and alpha-iodo AHL analogues. Furthermore, the biological QS activity of

  已经研究了新型N-α-卤代高丝氨酸内酯，其中在N-酰基链的羰基官能团的α-位置引入了卤素原子，作为群体感应（QS）调节剂，并与天然N库进行了比较酰化的高丝氨酸内酯（AHL）。该系列新的类似物由α-氯，α-溴和α-碘的AHL类似物组成。此外，评估了与天然AHL相比，合成AHL类似物的生物学QS活性。卤代类似物在大肠杆菌JB523生物测定中显示出降低的活性，其中α-碘内酯的活性较低，而α-氯代AHL的效力最强。当在QS抑制测试中进行测试时，大多数α-卤代酰化类似物没有表现出明显的减少。所以，