5-(2,3-dihydrobenzo[b][1,4]dioxin-6-yl)-3-(4-fluorophenyl)-4,5-dihydro-1H-pyrazole-1-carbothioamide | 1417658-57-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并二恶烷
• 英文名称: 5-(2,3-dihydrobenzo[b][1,4]dioxin-6-yl)-3-(4-fluorophenyl)-4,5-dihydro-1H-pyrazole-1-carbothioamide
• CAS: 1417658-57-1
• 化学式: C₁₈H₁₆FN₃O₂S
• 分子量: 357.408
• InChiKey: IWFWKVHHUUKRNC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  205-207 °C
• 沸点：
  507.2±60.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.45±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.99
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  60.08
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(2,3-dihydrobenzo[b][1,4]dioxin-6-yl)-3-(4-fluorophenyl)-4,5-dihydro-1H-pyrazole-1-carbothioamide 、 alpha-溴-4-甲氧基苯乙酮 以 乙醇 为溶剂， 反应 8.0h， 以70%的产率得到2-[3-(2,3-Dihydro-1,4-benzodioxin-6-yl)-5-(4-fluorophenyl)-3,4-dihydropyrazol-2-yl]-4-(4-methoxyphenyl)-1,3-thiazole
  参考文献：
  名称：

  以苯并二恶唑为潜在抗癌剂的噻唑基-吡唑啉衍生物的合成，分子对接和评价

  摘要：

  已经设计并合成了一系列含有苯并二恶唑（C1-C20）的新型噻唑基-吡唑啉衍生物。在合成的化合物中，2-（5-（苯并[ d ] [1,3]二恶酚-5-基）-3-（4-溴苯基）-4,5-二氢-1 H-吡唑-1-基）-4-（4-溴苯基）噻唑（C6）对HER-2表现出最强的抑制活性（HER-2的IC 50  = 0.18μM）。抗增殖试验结果表明，化合物C6在体外对MCF-7和B16-F10具有很高的抗增殖活性，IC 50值分别为0.09和0.12μM，与阳性对照厄洛替尼相当。进一步进行对接仿真以确定可能的结合模型。根据初步结果，在肿瘤生长中具有强抑制活性的化合物C6将是潜在的抗癌药。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2012.11.020
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二羟基苯甲醛 在 potassium carbonate 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 5-(2,3-dihydrobenzo[b][1,4]dioxin-6-yl)-3-(4-fluorophenyl)-4,5-dihydro-1H-pyrazole-1-carbothioamide
  参考文献：
  名称：

  4,5-Dihydropyrazole derivatives containing oxygen-bearing heterocycles as potential telomerase inhibitors with anticancer activity

  摘要：

  端粒和端粒酶与某些癌症的发生发展密切相关。在鉴定出端粒酶关键活性部位后，基于以往的研究，为了增强二氢吡唑衍生物抑制端粒酶的能力，我们设计了一系列含有杂环氧基的新型4,5-二氢吡唑衍生物。端粒酶抑制实验表明，化合物10a显示出最强的抑制活性，其对端粒酶的IC50值为0.6 μM。细胞增殖实验表明，10a对胃癌细胞SGC-7901具有很高的活性，其IC50值为10.95 ± 0.60 μM。流式细胞分析和western blot结果显示，10a可诱导细胞凋亡和自噬。对接模拟显示，10a可与端粒酶的活性位点很好地结合，并作为端粒酶抑制剂发挥作用。同时，为了能更好地指导设计出新的具有更强端粒酶抑制活性的化合物，我们构建了三维定量构效关系(3D-QSAR)模型。

  DOI：

  10.1039/c4ra02200a