(2E,4Z)-4,5-diphenylpenta-2,4-dienoic acid butyl ester | 1032285-35-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (2E,4Z)-4,5-diphenylpenta-2,4-dienoic acid butyl ester
• CAS: 1032285-35-0
• 化学式: C₂₁H₂₂O₂
• 分子量: 306.404
• InChiKey: LDRYYCZQDDAMIH-URPSTEAUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.13
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  丙烯酸丁酯 、 二苯基乙炔 在 C₃₄H₃₂N₂Ru 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以98%的产率得到(2E,4Z)-4,5-diphenylpenta-2,4-dienoic acid butyl ester
  参考文献：
  名称：

  探索双（环金属化）钌（II）配合物作为活性催化剂前体：用于 1,3-二烯合成的室温烯烃-炔烃偶联

  摘要：

  描述了一类新的双（环金属化）钌 (II) 催化剂前体的开发，用于烯烃和炔烃底物之间的C  C 偶联反应。配合物 [(cod)Ru(3-methallyl) 2 ] 与二苯甲酮亚胺或二苯甲酮以 1:2 的比例反应形成双（环金属化）钌 (II) 配合物 ( 1 )。亚胺连接的配合物1a促进了丙烯酸酯和酰胺与内部炔烃之间的室温偶联，形成 1,3-二烯产物。提议的催化循环包括通过氧化环化、β-氢化物消除和C H 键还原消除形成C  C 键。这个 Ru II / Ru IV途径与观察到的1 a 的催化反应性一致，用于温和的尾对尾丙烯酸甲酯二聚反应和通过 [2+2] 降冰片烯/炔环加成形成环丁烯。

  DOI：

  10.1002/anie.201402098

文献信息

• Rhodium-Catalyzed Regio- and Stereoselective Codimerization of Alkenes and Electron-Deficient Internal Alkynes Leading to 1,3-Dienes
  作者：Yu Shibata、Masao Hirano、Ken Tanaka

  DOI：10.1021/ol800995r

  日期：2008.7.3

  A cationic rhodium(I)/H(8)-BINAP complex catalyzes codimerization of alkenes bearing no alpha-hydrogen and electron-deficient internal alkynes, leading to 1,3-dienes in good yields with moderate to excellent regio- and stereoselectivity. The same complex also catalyzes codimerization of an acrylate and phenyl-substituted electron-rich internal alkynes, leading to 1,3-dienes.

  阳离子铑（I）/ H（8）-BINAP络合物催化不带α-氢和电子不足的内部炔烃的烯烃共二聚，从而以高收率产生1,3-二烯，具有中等至出色的区域选择性和立体选择性。相同的配合物还催化丙烯酸酯和苯基取代的富含电子的内部炔烃的共二聚反应，生成1,3-二烯。
• Palladium-Catalyzed Intermolecular Ene–Yne Coupling: Development of an Atom-Efficient Mizoroki–Heck-Type Reaction
  作者：Anders T. Lindhardt (neé Hansen)、Mette Louise H. Mantel、Troels Skrydstrup

  DOI：10.1002/anie.200705558

  日期：2008.3.25