(E)-4-(9,10-Dihydroxy-1,4-dioxo-1,2,3,4-tetrahydro-anthracen-2-yl)-but-2-enoic acid ethyl ester | 123291-73-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (E)-4-(9,10-Dihydroxy-1,4-dioxo-1,2,3,4-tetrahydro-anthracen-2-yl)-but-2-enoic acid ethyl ester
• CAS: 123291-73-6
• 化学式: C₂₀H₁₈O₆
• 分子量: 354.359
• InChiKey: HFPCZCRZCZFKJQ-WEVVVXLNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.15
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  100.9
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,4,9,10-蒽四酮 在 sodium dithionite 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 (E)-4-(9,10-Dihydroxy-1,4-dioxo-1,2,3,4-tetrahydro-anthracen-2-yl)-but-2-enoic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Successive Michael reaction-sigmatropic rearrangement of polyquinones with silyl ketene acetals

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00284a038

文献信息

• A new approach to linear tetracycles via Michael reactions of quinizarinquinone with O-silylated ketene acetals
  作者：Kenji Hayakawa、Mariko Aso、Ken Kanematsu

  DOI：10.1039/c39870000102

  日期：——

  The Michael-type reaction of quinizarinquinone and 1-ethoxy-1-(trimethylsiloxy)buta-1,3-diene followed by Lewis acid-catalysed [1,5] sigmatropic rearrangement and Friedel–Crafts cyclisation provides a new route to variously functionalized tetracycles.

  奎尼西林醌和1-乙氧基-1-（三甲基甲硅烷氧基）丁1,3-二烯的迈克尔型反应，然后路易斯酸催化的[1,5]σ重排和Friedel-Crafts环化提供了一条通往各种功能化四环的新途径。