8-methyl-2-mercapto-3,4-dihydroquinazolin-4-one | 99459-26-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 8-methyl-2-mercapto-3,4-dihydroquinazolin-4-one
• 英文别名: 2-mercapto-8-methyl-4(3H)-quinazolinone；8-methyl-2-sulfanylidene-1H-quinazolin-4-one
• CAS: 99459-26-4
• 化学式: C₉H₈N₂OS
• 分子量: 192.241
• InChiKey: ZQCACRYGDLSODI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  73.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-methyl-2-mercapto-3,4-dihydroquinazolin-4-one 以 乙酸乙酯 为溶剂， 以44%的产率得到8-Methyl-2-(pyridin-4-ylmethylthio)-4(3H)-quinazolinone
  参考文献：
  名称：

  4(3H)-quinazolinone derivatives and pharmaceutical compositions

  摘要：

  提供了一种式(I)的4(3H)-喹唑啉酮衍生物。 ##STR1## 其中R1是一个氢原子、C1-C6烷基、芳基、取代芳基或芳烷基；R2是C1-C6烷基氨基、苯基、取代苯基或含有1个或多个N、O或S作为杂原子的5或6元杂环基团，该杂环基团可选择性地被取代或与苯环稠合；n是1或2；或者R2代表与-(CH2)n-基团一起的橙花基或二吡啶甲基；X是氢原子、C1-C6烷基或卤素原子，以及其药学上可接受的酸加成盐。它们作为抗溃疡剂是有用的。

  公开号：

  US04861780A1
• 作为产物：
  描述：

  7-甲基靛红 生成 8-methyl-2-mercapto-3,4-dihydroquinazolin-4-one
  参考文献：
  名称：

  Gupta, G. D.; Pujari, H. K., Journal of the Indian Chemical Society, 1984, vol. 61, # 11;12, p. 1050 - 1052

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Antibacterial activity evaluation of pleuromutilin derivatives with 4(3H)-quinazolinone scaffold against methicillin-resistant Staphylococcus aureus
  作者：Yu Deng、Yang Zhang、Xiao-Hu Chen、Cheng-Hong Li

  DOI：10.1016/j.ejmech.2022.114960

  日期：2023.1

  Pleuromutilin, a naturally occurring product with moderate antibacterial activity, has a unique structure that has attracted great efforts to modify its scaffold to obtain lead compounds. Herein, we report the synthesis of a series of novel pleuromutilin derivatives with a scaffold of 4(3H)-quinazolinone or its analogues at the C-14 side chain and investigated their in vitro activity against Staphylococcus aureus

  日益增长的抗生素耐药性正在引发医疗保健危机，导致迫切需要新的抗生素来应对严重的医院和社区感染。截短侧耳素是一种具有中等抗菌活性的天然产物，其独特的结构引起了人们对对其支架进行修饰以获得先导化合物的巨大努力。在此，我们报道了一系列在C-14侧链上具有4( 3H )-喹唑啉酮或其类似物支架的新型截短侧耳素衍生物的合成，并研究了它们对金黄色葡萄球菌、表皮葡萄球菌以及革兰氏阴性菌的体外活性。 -阴性细菌（大肠杆菌和沙门氏菌肠亚种。肠白痢）。构效关系(SAR)研究表明,4( 3H )-喹唑啉酮苯环上的取代基对于提高抗菌活性的作用不如取代位置重要,而4(3H)-喹唑啉酮N-3位上的取代基对提高抗菌活性的作用并不重要。 H )-喹唑啉酮对疗效有很大影响。用其他环（吡啶、吡咯、噻吩或环戊基）取代4(3 H )-喹唑啉酮的苯部分也显示出很高的抗菌功效，这意味着苯环对于发挥强大的抗菌性能来说是可有可无的。体外
• 4 (3H)-Quinazolinone derivatives, processes for their preparation and pharmaceutical compositions
  申请人：NISSHIN FLOUR MILLING CO., LTD.

  公开号：EP0276825A1

  公开（公告）日：1988-08-03

  4(3H)-Quinazolinone derivatives of formula (I) are provided. wherein R₁ is a hydrogen atom, a C₁-C₆ alkyl group, an aryl group, a substituted aryl group, or an aralkyl group; R₂ is a C₁-C₆ alkylamino group, a phenyl group, a substituted phenyl group, or a 5- or 6-membered heterocyclic group containing one or more N, O or S as a hetero atom or atoms, said heterocyclic group optionally being substituted or fused with a benzene ring; n is 1 or 2; or R₂ represents a geranyl group or a dipyridylmethyl group together with the group -(CH₂)n-; and X is a hydrogen atom, a C₁-C₆ alkyl group or a halogen atom, and pharmaceutically acceptable acid addition salts thereof. They are useful as antiulcer agents.

  提供了式(I)的4(3H)-喹唑啉酮衍生物。 其中 R₁ 是氢原子、C₁-C₆ 烷基、芳基、取代的芳基或芳烷基；R₂ 是 C₁-C₆ 烷胺基、苯基、取代的苯基或含有一个或多个 N、O 或 S 作为杂原子的 5 或 6 元杂环基团，所述杂环基团可选择被苯环取代或与苯环融合；n 是 1 或 2；或 R₂ 代表香叶基团或二吡啶基甲基，连同基团 -(CH₂)n-；以及 X 是氢原子、C₁-C₆ 烷基或卤素原子，及其药学上可接受的酸加成盐。 它们可用作抗溃疡剂。
• Sharma et al., Journal Of Scientific and Industrial Research, 1956, vol. 15 B, p. 687
  作者：Sharma et al.

  DOI：——

  日期：——
• TAKAHASHI, TOSHIHIRO;HORAGUCHI, TATSUO;NAKAMARU, KOICHI;SUZUKI, YOSHIKUNI
  作者：TAKAHASHI, TOSHIHIRO、HORAGUCHI, TATSUO、NAKAMARU, KOICHI、SUZUKI, YOSHIKUNI

  DOI：——

  日期：——
• GUPTA, G. D.;PUJARI, H. K., J. INDIAN CHEM. SOC., 1985, 61, N 11, 1050-1052
  作者：GUPTA, G. D.、PUJARI, H. K.

  DOI：——

  日期：——