7-methoxy-1-(p-tolylethynyl)-3,4-dihydronaphthalene-2-carbaldehyde | 1207093-49-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 7-methoxy-1-(p-tolylethynyl)-3,4-dihydronaphthalene-2-carbaldehyde
• 英文别名: 7-Methoxy-1-[2-(4-methylphenyl)ethynyl]-3,4-dihydronaphthalene-2-carbaldehyde
• CAS: 1207093-49-9
• 化学式: C₂₁H₁₈O₂
• 分子量: 302.373
• InChiKey: HEEXOJDUWOTSAG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-methoxy-1-(p-tolylethynyl)-3,4-dihydronaphthalene-2-carbaldehyde 在 尿素 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 以61%的产率得到5,6-dihydro-9-methoxy-2-p-tolylbenzo[f]isoquinoline
  参考文献：
  名称：

  尿素促进稠合二氢异喹啉和二取代吡啶的纯合成：分子传感研究的机理观察

  摘要：

  通过使用环境友好的纯净方法，建立了稠合异喹啉的简洁有效的合成方法。在该方法中，电环反应比典型的氮杂迈克尔加成更重要。这种绿色方法可以合成各种异喹啉，包括生物碱 decumbenine B 和选择性检测苦味酸的荧光团。

  DOI：

  10.1002/chem.202303287
• 作为产物：
  描述：

  7-甲氧基-1-萘满酮 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 三溴化磷 作用下， 以 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 7-methoxy-1-(p-tolylethynyl)-3,4-dihydronaphthalene-2-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Microwave assisted [RuCl₂(p-cymene)₂]₂ catalyzed regioselective endo-tandem cyclization involving imine and alkyne activation: an approach to benzo[4,5]imidazo[2,1-a]pyridine scaffold

  摘要：

  通过金属催化的内环化策略，利用微波辅助高效合成苯并咪唑融合杂环的方法已经开发出来。

  DOI：

  10.1039/c4ra02581d

文献信息

• Copper-catalyzed addition of water affording highly substituted furan and unusual formation of naphthofuran ring from 3-(1-alkenyl)-2-alkene-1-al
  作者：Rathin Jana、Sunanda Paul、Anup Biswas、Jayanta K. Ray

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.10.125

  日期：2010.1

  We have developed a novel one-pot reaction to generate highly substituted furan through the addition of water followed by oxidation and unusual cyclization to naphthofuran ring under the same reaction condition.

  我们已经开发出一种新颖的一锅法反应，通过在相同的反应条件下加水，然后氧化并在环烷呋喃环中进行异常环化来生成高度取代的呋喃。
• An efficient synthesis of pyrrole and fluorescent isoquinoline derivatives using NaN3/NH4Cl promoted intramolecular aza-annulation
  作者：Akash Jana、Susanta Kumar Manna、Suresh Kumar Mondal、Arabinda Mandal、Saikat Kumar Manna、Avijit Jana、Bidyut Kumar Senapati、Manas Jana、Shubhankar Samanta

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.07.002

  日期：2016.8

  An efficient synthetic protocol of pyrroles and isoquinolines through NaN3/NH4Cl promoted intramolecular aza-annulation of formyl group with suitable alkenes or alkynes is described in high yield and regioselectivities. The metal free exo-trig and endo-dig aza-cyclisation has been extended for the synthesis of bicyclic or tricyclic pyrroles along with environment sensitive fluorescent isoquinoline

  以高收率和区域选择性描述了通过NaN 3 / NH 4 Cl促进的甲酰基分子内氮杂环化与合适的烯烃或炔烃的吡咯和异喹啉的有效合成方案。无金属外型- trig的和内切-挖氮杂环化已扩展为二环或三环的吡咯与环境敏感的荧光异喹啉衍生物沿合成。反应发生的产率高，范围广且对官能团的耐受性高。lamellarin Q核心结构的简短合成证明了该方法的合成效用。