1,2,3,4-tetrahydro-1,4-epoxynaphthalene-1-carboxylic acid | 1244954-16-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1,2,3,4-tetrahydro-1,4-epoxynaphthalene-1-carboxylic acid
• 英文别名: rac-THENA；THENA；11-oxatricyclo[6.2.1.02,7]undeca-2,4,6-triene-1-carboxylic acid
• CAS: 1244954-16-2
• 化学式: C₁₁H₁₀O₃
• 分子量: 190.199
• InChiKey: ZRBQIRRMWRKZTO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  375.6±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.429±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2,3,4-tetrahydro-1,4-epoxynaphthalene-1-carboxylic acid 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 草酰氯 、 水 、 三乙胺 、 potassium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 (2R,5R)-5-(((1R,4S)-1,2,3,4-tetrahydro-1,4-epoxynaphthalene-1-carbonyl)oxy)hexan-2-yl (1R,4S)-1,2,3,4-tetrahydro-1,4-epoxynaphthalene-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  用 THENA 酯和 NMR 位移差测定手性二醇绝对构型的方法

  摘要：

  通过手性衍生剂 (CDA) 和 NMR 位移差来确定手性仲二醇的绝对构型是一项巨大的挑战，这是由于两个 CDA 非常接近的芳香族各向异性屏蔽效应的干扰造成的复杂性。在这项工作中，引入了四氢-1,4-环氧萘-1-羧酸 (THENA) 作为二醇的替代 CDA，以克服这种复杂性。由于 THENA 的去屏蔽效果比其他 CDA 的屏蔽效果弱，因此 THENA 将允许直接分析化学位移差异来确定手性二醇的绝对构型。此外，还可以使用基于 Riguera 模型的分析方法来确认分配。在基于两种分析模型的分配配置之间具有良好的一致性，

  DOI：

  10.1055/s-0041-1737992
• 作为产物：
  描述：

  (+/-)-methyl-1,2,3,4-tetrahydro-1,4-epoxynaphthalene-1-carboxylate 在 potassium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以95%的产率得到1,2,3,4-tetrahydro-1,4-epoxynaphthalene-1-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Tetrahydro-1,4-epoxynaphthalene-1-carboxylic acid: a chiral derivatizing agent for the determination of the absolute configuration of secondary alcohols

  摘要：

  A new chiral derivatizing agent, tetrahydro-1,4-epoxynaphthalene-1-carboxylic acid (THENA), with a represented syn-periplanar disposition of O-C(alpha)-C=O as a part of the bicyclic system to lock the aromatic residue conformation and the availability of an internal reference proton for (1)H NMR spectral alignment, is introduced. In the determination of the absolute configuration of chiral secondary alcohols, THENA offered good uniformity of Delta delta with high reliability, resulting in unambiguous assignment of the absolute configuration. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2010.07.062

文献信息

• Boronic acid derivatives
  申请人：Merck Patent GmbH

  公开号：US11274109B2

  公开（公告）日：2022-03-15

  α-amino boronic acid derivatives are useful for inhibiting the activity of immunoproteasome (LMP7) and for the treatment and/or prevention of medical conditions affected by immunoproteasome activity such as inflammatory and autoimmune diseases, neurodegenerative diseases, proliferative diseases and cancer.

  α-氨基硼酸衍生物可用于抑制免疫蛋白酶体（LMP7）的活性，治疗和/或预防受免疫蛋白酶体活性影响的疾病，如炎症和自身免疫性疾病、神经退行性疾病、增殖性疾病和癌症。
• Boronic Acid Derivatives
  申请人：Merck Patent GmbH

  公开号：US20200354382A1

  公开（公告）日：2020-11-12

  α-amino boronic acid derivatives are useful for inhibiting the activity of immunoproteasome (LMP7) and for the treatment and/or prevention of medical conditions affected by immunoproteasome activity such as inflammatory and autoimmune diseases, neurodegenerative diseases, proliferative diseases and cancer.