2-[(4-phenylpiperazin-1-yl)methyl]-1H-indole | 73187-36-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: 2-[(4-phenylpiperazin-1-yl)methyl]-1H-indole
• 英文别名: 2-(1-Phenyl-4-piperazinyl)methylindol；2-(4-phenyl-piperazin-1-ylmethyl)-indole
• CAS: 73187-36-7
• 化学式: C₁₉H₂₁N₃
• 分子量: 291.396
• InChiKey: WWSBLOHODKRGQK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  22.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(4-phenylpiperazin-1-yl)methyl]-1H-indole 在 lithium aluminium tetrahydride 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 2.17h， 生成 [2-(4-Phenylpiperazin-1-ylmethyl)-1H-indol-3-yl]-methanol
  参考文献：
  名称：

  Phenylpiperazinylmethylindolecarboxylates and derivatives as selective D4-Ligands

  摘要：

  Novel phenylpiperazinylmethylindolecarboxylates were synthesized for evaluation as potential D-4-ligands. Test compounds showed high affinity for the human dopamine D-4 receptor and great selectivity over the other receptor subtypes. Intrinsic effects of indole derivatives, which indicated most promising binding properties, were investigated in a mitogenesis assay. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(02)00042-1
• 作为产物：
  描述：

  2-[(4-phenylpiperazine-1-yl)carbonyl]-1H-indole 、 氢化铝锂 生成 2-[(4-phenylpiperazin-1-yl)methyl]-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  BHANDARI K.; MURTI V. A.; JAIN P. C.; ANAND N., INDIAN J. CHEM., 1979,B 17, NO 3, 246-249

  摘要：

  DOI：

文献信息

• [EN] COLLAGEN 1 TRANSLATION INHIBITORS AND METHODS OF USE THEREOF<br/>[FR] INHIBITEURS DE TRADUCTION DE COLLAGÈNE 1 ET LEURS PROCÉDÉS D'UTILISATION
  申请人：ANIMA BIOTECH INC

  公开号：WO2021216665A9

  公开（公告）日：2021-12-02
• US5814644A
  申请人：——

  公开号：US5814644A

  公开（公告）日：1998-09-29
• [EN] INDOLE DERIVATIVES AS DOPAMINE D4 ANTAGONISTS<br/>[FR] DERIVES D'INDOLE UTILES COMME ANTAGONISTES DE LA DOPAMINE D4
  申请人：MERCK SHARP & DOHME LIMITED

  公开号：WO1994024105A1

  公开（公告）日：1994-10-27

  (EN) Compound of formula (I), or a pharmaceutically acceptable salt thereof or a prodrug thereof wherein E represents -CH2- or -CH2CH2-; R represents hydrogen or C1-6 alkyl; Q represents a moiety of formula Qa, Qb, Qc or Qd which are antagonists of dopamine receptor subtypes within the brain, having a selective affinity for the dopamine D4 receptor subtype over other dopamine receptor subtypes, and are accordingly of benefit in the treatment and/or prevention of psychotic disorders such as schizophrenia whilst manifesting fewer side-effects than those associated with classical neuroleptic drugs.(FR) Composé de formule (I) ou sel pharmaceutiquement acceptable ou promédicament de ce dernier. Dans cette formule E représente -CH2- ou -CH2CH2-; R représente hydrogène ou C1-6 alkyle; Q représente une fraction de formule Qa, Qb, Qc ou Qd. Ces composés sont des antagonistes de sous-types de récepteur de dopamine dans le cerveau, possèdent une affinité sélective pour le sous-type de récepteur de dopamine D4 par rapport à d'autres sous-types de récepteur de dopamine et sont par conséquent bénéfiques dans le traitement et/ou la prophylaxie des dérèglements pyschotiques tels que la schizophrénie tout en induisant moins d'effets secondaires que les neuroleptiques classiques.