(1aS,7bS)-2,2-dimethyl-6-phenyl-2,7b-dihydro-1aH-oxireno[2,3-c]chromene | 1215023-91-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: (1aS,7bS)-2,2-dimethyl-6-phenyl-2,7b-dihydro-1aH-oxireno[2,3-c]chromene
• CAS: 1215023-91-8
• 化学式: C₁₇H₁₆O₂
• 分子量: 252.313
• InChiKey: ONKXWLMFQNSRJR-HOTGVXAUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.96
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  21.76
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,2-dimethyl-6-phenyl-2H-chromene 在 亚碘酰苯 、 C₇₂H₈₂MnN₂O₆P 作用下， 以 苯 为溶剂， 以97%的产率得到(1aS,7bS)-2,2-dimethyl-6-phenyl-2,7b-dihydro-1aH-oxireno[2,3-c]chromene
  参考文献：
  名称：

  不对称抗衡离子导向的过渡金属催化：锰（III）Salen磷酸盐配合物对烯烃的对映选择性环氧化

  摘要：

  配对：高活性和对映选择性离子对环氧化催化剂，由非手性Mn III -salen配合物和手性磷酸抗衡阴离子组成，可介导高产率和对映选择性的多种烯烃的环氧化。抗衡阴离子的独特作用是稳定阳离子Mn催化剂的对映体构象。

  DOI：

  10.1002/anie.200905332

文献信息

• Asymmetric Epoxidation of Olefins with Hydrogen Peroxide by an in Situ-Formed Manganese Complex
  作者：Wen Dai、Sensen Shang、Bo Chen、Guosong Li、Lianyue Wang、Lanhui Ren、Shuang Gao

  DOI：10.1021/jo501178k

  日期：2014.7.18

  Asymmetric epoxidation of a variety of cis, trans, terminal, and trisubstituted olefins in excellent yields (up to 94%) and enantioselectivities (>99% ee) by an in situ-formed manganese complex using H2O2 has been developed. A relationship between the hydrophobicity of the catalyst imposed by ligand and the catalytic activity has been observed. The influence of the amount and identity of the acid additive

  已经开发出了使用H 2 O 2原位形成的锰配合物，可以以优异的收率（高达94％）和对映选择性（> 99％ee）对各种顺式，反式，端基和三取代的烯烃进行不对称环氧化。已经观察到配体施加的催化剂的疏水性与催化活性之间的关系。检查了酸添加剂的量和特性的影响，并且通过使用催化量的羧酸添加剂实现了改进的对映选择性。
• Asymmetric Epoxidation of Alkenes Catalyzed by a Porphyrin-Inspired Manganese Complex
  作者：Wen Dai、Jun Li、Guosong Li、Hua Yang、Lianyue Wang、Shuang Gao

  DOI：10.1021/ol401812h

  日期：2013.8.16

  A novel strategy for catalytic asymmetric epoxidation of a wide variety of olefins by a porphyrin-inspired chiral manganese complex using H2O2 as a terminal oxidant in excellent yield with up to greater than 99% ee has been successfully developed.