N¹-acetoxy-2,2,5,5-tetramethylpirrolidin-3-oyl α-D-glucopyranosylamine | 799271-50-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: N¹-acetoxy-2,2,5,5-tetramethylpirrolidin-3-oyl α-D-glucopyranosylamine
• 英文别名: [2,2,5,5-tetramethyl-3-[[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]carbamoyl]pyrrol-1-yl] acetate
• CAS: 799271-50-4
• 化学式: C₁₇H₂₈N₂O₈
• 分子量: 388.418
• InChiKey: LRVDXNPZRIKVKW-VVSAWPALSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.4
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  149
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N¹-acetoxy-2,2,5,5-tetramethylpirrolidin-3-oyl α-D-glucopyranosylamine 在 porcine liver esterase 作用下， 以 phosphate buffer 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 1-oxyl-2,2,5,5-tetramethylpirrolidin-3-oyl α-D-glucopyranosylamine 、
  参考文献：
  名称：

  自由基掩盖的糖基化自旋标记试剂的合成和酶催化水解。

  摘要：

  N1-乙酰氧基-2,2,6,6-四甲基哌啶-4-基2,3,4,6-四-O-苄基-α-和-β-D-吡喃葡萄糖苷（3-α，β）和N1-合成了高产收率的乙酰氧基-2,2,5,5-四甲基吡咯啉-3-基2,3,4,6-四-O-苄基-α-和-β-D-吡喃葡萄糖胺用施密特的糖基化方法。他们随后进行的O-脱苄基反应成功进行，得到了所需的产物1-alpha和1-beta，产率很高，2-alpha的产率很低，在钯-钯存在下仅通过短时间的氢解反应就没有2-beta。 CHCl3-MeOH溶剂系统中的纯碳（Pd-C），其中包括浓HCl。在酶催化的水解作用下，只有2-alpha被酯酶水解，而1-alpha和1-beta都没有被任何其他酶（如脂肪酶）水解。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2004.07.014
• 作为产物：
  描述：

  1-hydroxy-2,2,5,5-tetramethyl-pyrroline-3-carboxamide 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 盐酸 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 N¹-acetoxy-2,2,5,5-tetramethylpirrolidin-3-oyl α-D-glucopyranosylamine
  参考文献：
  名称：

  自由基掩盖的糖基化自旋标记试剂的合成和酶催化水解。

  摘要：

  N1-乙酰氧基-2,2,6,6-四甲基哌啶-4-基2,3,4,6-四-O-苄基-α-和-β-D-吡喃葡萄糖苷（3-α，β）和N1-合成了高产收率的乙酰氧基-2,2,5,5-四甲基吡咯啉-3-基2,3,4,6-四-O-苄基-α-和-β-D-吡喃葡萄糖胺用施密特的糖基化方法。他们随后进行的O-脱苄基反应成功进行，得到了所需的产物1-alpha和1-beta，产率很高，2-alpha的产率很低，在钯-钯存在下仅通过短时间的氢解反应就没有2-beta。 CHCl3-MeOH溶剂系统中的纯碳（Pd-C），其中包括浓HCl。在酶催化的水解作用下，只有2-alpha被酯酶水解，而1-alpha和1-beta都没有被任何其他酶（如脂肪酶）水解。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2004.07.014