4-(4-chloro-n-butyl)-6-methoxy-1,2-dihydronaphthalene | 161923-62-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 4-(4-chloro-n-butyl)-6-methoxy-1,2-dihydronaphthalene
• 英文别名: 4-(4-Chlorobutyl)-6-methoxy-1,2-dihydronaphthalene
• CAS: 161923-62-2
• 化学式: C₁₅H₁₉ClO
• 分子量: 250.768
• InChiKey: ABEJHYSRNHIFPK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(4-chloro-n-butyl)-6-methoxy-1,2-dihydronaphthalene 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以60%的产率得到1-(4-chloro-n-butyl)-7-methoxy-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene
  参考文献：
  名称：

  3,3-二甲基哌啶的N-ω-（Tetralin-1-yl）烷基]衍生物是高效且选择性的sigma1或sigma2配体。

  摘要：

  制备了几种3，3-二甲基-N-ω-（四氢萘-1-基）烷基]哌啶衍生物和一些相关化合物。通过放射性配体结合试验研究了它们的亲和力和sigma亚型选择性，用[3H] -SKF 10047标记了sigma1受体，并用[3H] -DTG标记了sigma2受体。许多测试的化合物以纳摩尔或亚纳摩尔IC50值结合sigma1和/或sigma2受体。化合物（+）-22，（+）-3,3-二甲基-1- [3-（5-甲氧基-1,2,3,4-四氢萘-1-基）-正丙基]哌啶是最有效的（IC50 = 0.089 nM）和选择性的sigma1配体（1340倍），显示出10倍的对映选择性。化合物29（3，3-二甲基-1- [4-（6-甲氧基-1,2,3，4-四氢萘-1-基）-正丁基]哌啶）和31（3，3-二甲基-1 -[5-（1,2,3，4-四氢萘-1-基）-正戊基]哌啶）的效力很高（IC50 = 0。

  DOI：

  10.1021/jm970692a
• 作为产物：
  描述：

  7-甲氧基-1-萘满酮 、 magnesium,1-chlorobutane,bromide 在 盐酸 作用下， 生成 4-(4-chloro-n-butyl)-6-methoxy-1,2-dihydronaphthalene
  参考文献：
  名称：

  对1-芳基-4- [1-四氢]烷基]哌嗪的5-HT1A受体具有高亲和力和选择性。2。

  摘要：

  为了增加5-HT1A对D-2，α1，σ和其他5-HT受体的选择性，合成了几种在侧链末端具有四氢萘部分的4-烷基-1-芳基哌嗪。许多变化已影响先前的类型3（1-芳基-4- [3-（1,2-二氢萘-4-基）-正丙基]哌嗪的结构。遵循几种合成程序以获得最终产物，这取决于双键以及侧链上杂原子的存在与否。在第一种情况下，可以广泛使用格利雅（Grignard）反应，而在第二种情况下，可以采用常规的合成方法。通过放射受体结合试验评估最终化合物对多巴胺D-1和D-2、5-羟色胺5-HT1A，5-HT1B，5-HT1C和5-HT2，α1肾上腺素和sigma受体的体外活性。

  DOI：

  10.1021/jm00006a013