2-methoxy-6-(naphthalen-2-yl)pyridine | 139082-53-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-methoxy-6-(naphthalen-2-yl)pyridine
• 英文别名: 2-Methoxy-6-(2-naphthalenyl)pyridine；2-methoxy-6-naphthalen-2-ylpyridine
• CAS: 139082-53-4
• 化学式: C₁₆H₁₃NO
• 分子量: 235.285
• InChiKey: ZHGVGYLGPBUTBW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  370.6±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.141±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  22.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methoxy-6-(naphthalen-2-yl)pyridine 在 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 生成 5-isopropyl-5-(2-methoxy-6-(naphthalen-2-yl)pyridin-3-yl)oxazolidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  新型3-恶唑烷二酮-6-萘基-2-吡啶酮类化合物作为有效和口服生物利用的EP 3受体拮抗剂的结构-活性关系研究

  摘要：

  探索了通过高通量筛选鉴定出的3-恶唑烷二酮-6-萘基吡啶酮系列的多个区域。对这些区域的SAR研究包括左侧的恶唑烷二酮部分，恶唑烷二酮环上的α-取代基，中央吡啶酮核心以及中央吡啶酮核心上的取代基，导致发现了有效的EP 3受体拮抗剂，例如化合物29，该拮抗剂具有出色的化学性质。大鼠药代动力学特性。讨论了这些新型化合物的合成和合成孔径雷达以及代表性化合物的DMPK特性。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2011.03.107
• 作为产物：
  描述：

  2-氯-6-甲氧基吡啶 、 2-萘三氟硼酸钾 在 potassium phosphate monohydrate 、 2-(2-(dicyclohexylphosphino)phenyl)-1-methyl-1H-benzoimidazole 、 bis(dibenzylideneacetone)-palladium⁽⁰⁾ 作用下， 以 甲苯 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以99%的产率得到2-methoxy-6-(naphthalen-2-yl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  P，N型苯并咪唑基膦配体，用于钯催化的芳基三氟硼酸钾和芳基氯化物的Suzuki偶联

  摘要：

  这项研究描述了P，N型苯并咪唑基膦配体的功效，该配体可以很容易地从市售和廉价的原料中合成。描述了这种配体阵列在钯催化的芳基氯与芳基三氟硼酸钾的Suzuki-Miyaura偶联反应中的应用。空气稳定的苯并咪唑基膦与钯金属前体的结合为未活化的芳基氯的Suzuki-Miyaura偶联提供了高效的催化剂，催化剂负载量仅为0.05 mol％。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.05.017

文献信息

• PYRIDIN-2-ONE DERIVATIVES OF FORMULA (I) USEFUL AS EP3 RECEPTOR ANTAGONISTS
  申请人：Janssen Pharmaceutica NV

  公开号：US20190047959A1

  公开（公告）日：2019-02-14

  The present invention is directed to pyridin-2-one derivatives, pharmaceutical compositions containing them and their use as antagonists of the EP3 receptor, for the treatment of for example, impaired oral glucose tolerance, elevated fasting glucose, Type II Diabetes Mellitus, Syndrome X (also known as Metabolic Syndrome) and related disorders and complications thereof.

  本发明涉及吡啶-2-酮衍生物，包含它们的药物组合物以及它们作为EP3受体的拮抗剂的使用，用于治疗例如受损的口服葡萄糖耐量、空腹血糖升高、2型糖尿病、综合征X（也称为代谢综合征）及其相关疾病和并发症。
• PYRIDIN-2-ONE DERIVATIVES OF FORMULA (III) USEFUL AS EP3 RECEPTOR ANTAGONISTS
  申请人：Janssen Pharmaceutica NV

  公开号：US20190047961A1

  公开（公告）日：2019-02-14

  The present invention is directed to pyridin-2-one derivatives, pharmaceutical compositions containing them and their use as antagonists of the EP3 receptor, for the treatment of for example, impaired oral glucose tolerance, elevated fasting glucose, Type II Diabetes Mellitus, Syndrome X (also known as Metabolic Syndrome) and related disorders and complications thereof.

  本发明涉及吡啶-2-酮衍生物，包含它们的药物组合物以及它们作为EP3受体的拮抗剂的使用，用于治疗例如受损的口服葡萄糖耐量，空腹血糖升高，2型糖尿病，综合征X（也称为代谢综合征）以及与之相关的疾病和并发症。
• PYRIDIN-2-ONE DERIVATIVES OF FORMULA (II) USEFUL AS EP3 RECEPTOR ANTAGONISTS
  申请人：Janssen Pharmaceutica NV

  公开号：US20190047960A1

  公开（公告）日：2019-02-14

  The present invention is directed to pyridin-2-one derivatives, pharmaceutical compositions containing them and their use as antagonists of the EP3 receptor, for the treatment of for example, impaired oral glucose tolerance, elevated fasting glucose, Type II Diabetes Mellitus, Syndrome X (also known as Metabolic Syndrome) and related disorders and complications thereof.

  本发明涉及吡啶-2-酮衍生物，包含它们的药物组合物以及它们作为EP3受体的拮抗剂的使用，用于治疗例如受损的口服葡萄糖耐量，空腹血糖升高，2型糖尿病，综合征X（也称为代谢综合征）以及与之相关的疾病和并发症。
• Novel 3-Oxazolidinedione-6-aryl-pyridinones as Potent, Selective, and Orally Active EP₃ Receptor Antagonists
  作者：Jian Jin、Ángel Morales-Ramos、Patrick Eidam、John Mecom、Yue Li、Carl Brooks、Mark Hilfiker、David Zhang、Ning Wang、Dongchuan Shi、Pei-San Tseng、Karen Wheless、Brian Budzik、Karen Evans、Jon-Paul Jaworski、Jack Jugus、Lisa Leon、Charlene Wu、Mark Pullen、Bhumika Karamshi、Parvathi Rao、Emma Ward、Nicholas Laping、Christopher Evans、Colin Leach、Dennis Holt、Xin Su、Dwight Morrow、Harvey Fries、Kevin Thorneloe、Richard Edwards

  DOI：10.1021/ml100077x

  日期：2010.10.14

  s exemplified by compound 2 as potent and selective EP3 antagonists with excellent pharmacokinetic properties. Compound 2 was orally active and showed robust in vivo activities in overactive bladder models. To address potential bioactivation liabilities of compound 2, further optimization resulted in compounds 9 and 10, which maintained excellent potency, selectivity, and pharmacokinetic properties

  高通量筛选和随后的优化导致发现了新型 3-恶唑烷二酮-6-芳基-吡啶酮，例如化合物2作为具有优异药代动力学特性的有效和选择性 EP 3拮抗剂。化合物2具有口服活性，并在膀胱过度活动症模型中显示出强大的体内活性。为了解决化合物2 的潜在生物活化倾向，进一步优化产生了化合物9和10，它们保持了出色的效力、选择性和药代动力学特性，并且在谷胱甘肽捕获研究中没有显示出生物活化倾向。这些高效、选择性和口服活性的 EP 3拮抗剂是用于研究和验证选择性抑制 EP 3受体的潜在治疗益处的出色工具化合物。
• Pyridin-2-one derivatives of formula (II) useful as EP3 receptor antagonists
  申请人：Janssen Pharmaceutica NV

  公开号：US10336701B2

  公开（公告）日：2019-07-02

  The present invention is directed to pyridin-2-one derivatives, pharmaceutical compositions containing them and their use as antagonists of the EP3 receptor, for the treatment of for example, impaired oral glucose tolerance, elevated fasting glucose, Type II Diabetes Mellitus, Syndrome X (also known as Metabolic Syndrome) and related disorders and complications thereof.

  本发明涉及吡啶-2-酮衍生物、含有它们的药物组合物及其作为 EP3 受体拮抗剂的用途，用于治疗例如口服葡萄糖耐量受损、空腹血糖升高、II 型糖尿病、X 综合征（也称为代谢综合征）和相关疾病及其并发症。