2-cyclohexyl-7-hydroxy-4H-1-benzopyran-4-one | 17623-53-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 2-cyclohexyl-7-hydroxy-4H-1-benzopyran-4-one
• 英文别名: 2-Cyclohexyl-7-hydroxychromen-4-one
• CAS: 17623-53-9
• 化学式: C₁₅H₁₆O₃
• 分子量: 244.29
• InChiKey: ZMNMJLHKWZIZJC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-cyclohexyl-7-hydroxy-4H-1-benzopyran-4-one 在 sodium hydride 、 氨基磺酰氯 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.5h， 以54%的产率得到Sulfamic acid 2-cyclohexyl-4-oxo-4H-chromen-7-yl ester
  参考文献：
  名称：

  2-取代的4-（硫代）色酮6-O-磺酸盐：人类类固醇硫酸酯酶的有效抑制剂。

  摘要：

  甾族硫酸酯酶（STS）已成为治疗许多疾病的极具吸引力的靶标。从已知的抑制剂雌酮氨基磺酸雌酮（1）作为先导化合物开始，并发现含有非芳族A环的甾族氨基磺酸盐是无活性的，设计，制备并测试了4-n氨基磺酸铬阻滞人类STS的能力。当氨基磺酸盐基团和侧链位于对角线相对的位置（即2,6-和3,7取代模式）时，这类新型的非甾体类抑制剂表现出很高的效力。用全支链的大块脂肪族侧链和以巯基色-4--4-酮为核心元素可获得最高的活性。2-（1-金刚烷基）-4H-硫代色素-4-on-6-O-氨基磺酸盐（6c）是迄今为止发现的最有效的STS抑制剂，它比1优越约170倍。与1类似，

  DOI：

  10.1021/jm020878w
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二羟基苯乙酮 在 吡啶 、 盐酸 、 sodium hydroxide 、 sodium hydride 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 2-cyclohexyl-7-hydroxy-4H-1-benzopyran-4-one
  参考文献：
  名称：

  2-取代的4-（硫代）色酮6-O-磺酸盐：人类类固醇硫酸酯酶的有效抑制剂。

  摘要：

  甾族硫酸酯酶（STS）已成为治疗许多疾病的极具吸引力的靶标。从已知的抑制剂雌酮氨基磺酸雌酮（1）作为先导化合物开始，并发现含有非芳族A环的甾族氨基磺酸盐是无活性的，设计，制备并测试了4-n氨基磺酸铬阻滞人类STS的能力。当氨基磺酸盐基团和侧链位于对角线相对的位置（即2,6-和3,7取代模式）时，这类新型的非甾体类抑制剂表现出很高的效力。用全支链的大块脂肪族侧链和以巯基色-4--4-酮为核心元素可获得最高的活性。2-（1-金刚烷基）-4H-硫代色素-4-on-6-O-氨基磺酸盐（6c）是迄今为止发现的最有效的STS抑制剂，它比1优越约170倍。与1类似，

  DOI：

  10.1021/jm020878w

文献信息

• Rao, D. Madhusudhan; Rao, A. V. Subba, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1992, vol. 31, # 6, p. 335 - 337
  作者：Rao, D. Madhusudhan、Rao, A. V. Subba

  DOI：——

  日期：——
• COMPOSITION THERAPEUTIQUE A BASE DE FLAVONO DES DESTINEE A ETRE UTILISEE DANS LE TRAITEMENT DES TUMEURS PAR DES AGENTS CYTOTOXIQUES
  申请人：LABORATOIRE L. LAFON

  公开号：EP1096930A1

  公开（公告）日：2001-05-09
• [EN] THERAPEUTIC COMPOSITION BASED ON FLAVONOIDS FOR USE IN THE TREATMENT OF TUMOURS WITH CYTOTOXIC AGENTS<br/>[FR] COMPOSITION THERAPEUTIQUE A BASE DE FLAVONOÏDES DESTINEE A ETRE UTILISEE DANS LE TRAITEMENT DES TUMEURS PAR DES AGENTS CYTOTOXIQUES
  申请人：LAFON LABOR

  公开号：WO2000003706A1

  公开（公告）日：2000-01-27

  La présente invention concerne une compostition ayant une activité sur la prolifération de cellules clonogènes dans les tumeurs et qui comprend une quantité thérapeutiquement efficace d'un flavonoïde, notamment d'un composé choisi parmi les composés de formule (I) dans laquelle R1, R2, R3 et R4, R5 et R6 sont tels que définis à la revendication 2. Cette composition est destinée à être utilisée au cours du traitement des tumeurs par des agents cytotoxiques.