4-bromo-3,5-di-tert-butyl-2-oxo-2,5-dihydro-2λ⁵-[1,2]oxaphosphol-2-ol | 62991-77-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机膦酸及其衍生物
• 英文名称: 4-bromo-3,5-di-tert-butyl-2-oxo-2,5-dihydro-2λ⁵-[1,2]oxaphosphol-2-ol
• 英文别名: 4-Bromo-3,5-di-tert-butyl-2,5-dihydro-1,2-oxaphosphol-2-ol 2-oxide；4-bromo-3,5-ditert-butyl-2-hydroxy-5H-1,2λ5-oxaphosphole 2-oxide
• CAS: 62991-77-9
• 化学式: C₁₁H₂₀BrO₃P
• 分子量: 311.156
• InChiKey: PWSZCJYYHXRFPR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-bromo-3,5-di-tert-butyl-2-oxo-2,5-dihydro-2λ⁵-[1,2]oxaphosphol-2-ol 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 偶氮二异丁腈 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 3.33h， 生成 4-bromo-5-methoxy-3,5-di-tert-butyl-2-hydroxy-1,2-oxaphosphol-3-ene 2-oxide
  参考文献：
  名称：

  Reactions of 1,2-oxaphospholene 2-oxides. 6. Free-radical and nucleophilic substitution at C5: anomalous proton-transfer behavior of cyclic ketals

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00292a022
• 作为产物：
  描述：

  2,2,6,6-四甲基庚-3,4-二烯-3-基膦酸 在 溴 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 生成 4-bromo-3,5-di-tert-butyl-2-oxo-2,5-dihydro-2λ⁵-[1,2]oxaphosphol-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Phosphorus-containing products from propargyl alcohols and phosphorus trihalides. 5. A stereochemical investigation of the formation and cyclization of allenic phosphonic acids. Preparation of 4-substituted 1,2-oxaphosphol-3-enes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00451a037

文献信息

• Reactions of 1,2-oxaphospholene 2-oxides. 6. Free-radical and nucleophilic substitution at C5: anomalous proton-transfer behavior of cyclic ketals
  作者：Daniel Rardon、Roger S. Macomber

  DOI：10.1021/jo00292a022

  日期：1990.3
• Phosphorus-containing products from propargyl alcohols and phosphorus trihalides. 5. A stereochemical investigation of the formation and cyclization of allenic phosphonic acids. Preparation of 4-substituted 1,2-oxaphosphol-3-enes
  作者：Roger S. Macomber

  DOI：10.1021/ja00451a037

  日期：1977.4