3-(1-Phenylethyl)-2,4-dihydro-1,3-benzoxazine | 128307-71-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶嗪类
• 英文名称: 3-(1-Phenylethyl)-2,4-dihydro-1,3-benzoxazine
• CAS: 128307-71-1
• 化学式: C₁₆H₁₇NO
• 分子量: 239.317
• InChiKey: KYOSEYXCBKJWLL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(氯甲氧基)-2-甲基苯 在 过氧化苯甲酰 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 四氯化碳 、 苯 为溶剂， 反应 54.0h， 生成 3-(1-Phenylethyl)-2,4-dihydro-1,3-benzoxazine
  参考文献：
  名称：

  Nouvelle Voie d'acces aux dihydro-3,4-2H-benzoxazines-1,3

  摘要：

  由伯胺和二卤代化合物制备3,4-二氢-2H-1,3-苯并恶嗪，其方法可导致化合物在位置2和4上不对称地被取代。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)88715-8

文献信息

• Studies on the benzoxazine series. Part 3—Preparation and13C NMR structural Study of γ Effects of SomeN-substituted 3,4-dihydro-2H-1,3-benzoxazines
  作者：Kari Neuvonen、Kalevi Pihlaja

  DOI：10.1002/mrc.1260280309

  日期：1990.3

  Seventeen N-substituted 3,4-dihydro-2H-1,3-benzoxazines [N-substituent = Et, Pri, But, CH2C6H5 or CH(CH3)C6H5] were prepared and their structures studied in the light of 13C chemical shifts. The γ effects caused by C(α)-methyl or C(α)-phenyl substitution at the heterocyclic ring carbons were found to be valuable structural parameters. By using N-tert-butyl derivatives as models, and by dividing γtot effects into their components, the rotamer populations due to the rotation around the NC(α) bond could be evaluated. The method also allows the configurational assignment of diastereomeric N-α-methylbenzyl derivatives. The effect of the half-chair structure on the 13C NMR parameters is discussed.

  研究人员制备了 17 种 N 取代的 3,4-二氢-2H-1,3-苯并噁嗪[N 取代基 = Et、Pri、But、CH2C6H5 或 CH(CH3)C6H5]，并根据 13C 化学位移研究了它们的结构。研究发现，杂环碳原子上的 C(α)-甲基或 C(α)-苯基取代引起的 γ 效应是有价值的结构参数。通过使用 N-叔丁基衍生物作为模型，并将γtot 效应分成不同的部分，可以评估围绕 NC(α)键旋转所产生的旋转体群。该方法还可以对非对映的 N-α-甲基苄基衍生物进行构型分配。该方法还讨论了半椅结构对 13C NMR 参数的影响。
• COLIN, J. L.;LOUBINOUX, B., TETRAHEDRON LETT., 1982, 23, N 41, 4245-4246
  作者：COLIN, J. L.、LOUBINOUX, B.

  DOI：——

  日期：——
• Nouvelle voie d'acces aux dihydro-3,4-2H-benzoxazines-1,3
  作者：J.L. Colin、B. Loubinoux

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)88715-8

  日期：1982.1

  3,4-Dihydro-2H-1,3-benzoxazines were prepared from primary amines and dihalocompounds by a method which can lead to compounds dissymetrically substituted in positions 2 and 4.

  由伯胺和二卤代化合物制备3,4-二氢-2H-1,3-苯并恶嗪，其方法可导致化合物在位置2和4上不对称地被取代。