methyl 7-methylindolizine-1-carboxylate | 951150-55-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯并吡啶类
• 英文名称: methyl 7-methylindolizine-1-carboxylate
• CAS: 951150-55-3
• 化学式: C₁₁H₁₁NO₂
• 分子量: 189.214
• InChiKey: PSPKRLDFVVOGSJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  53-55 °C
• 密度：
  1.14±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  30.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 7-methylindolizine-1-carboxylate 在 copper diacetate 、 palladium diacetate 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 以91%的产率得到Methyl 3-(1-methoxycarbonyl-7-methylindolizin-3-yl)-7-methylindolizine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Biindolizines through Highly Regioselective Palladium-Catalyzed C−H Functionalization

  摘要：

  Biindolizines were synthesized under mild conditions with excellent regioselectivity in high yields through palladium-catalyzed C-H functionalization of indolizines. Synthesis of a macrocyclic compound was also achieved via intramolecular double C-H functionalization.

  DOI：

  10.1021/jo802227u

文献信息

• Synthesis of di(hetero)aryl sulfides by directly using arylsulfonyl chlorides as a sulfur source
  作者：Qian Wu、Dongbing Zhao、Xurong Qin、Jingbo Lan、Jingsong You

  DOI：10.1039/c1cc13633j

  日期：——

  A new, efficient protocol for the synthesis of di(hetero)aryl sulfides is described. Cheap and easily available arylsulfonyl chlorides as a sulfur source reductively couple with electron-rich (hetero)arenes (e.g., indolizines, indoles, electron-rich benzenes, etc.) in the presence of triphenylphosphine to afford di(hetero)aryl thioethers in good yields.

  描述了一种新的合成二（杂）芳基硫化物的有效方案。在三苯基膦的存在下，廉价且容易获得的芳基磺酰氯作为硫源与富电子（杂）芳烃（如吲哚嗪，吲哚，富电子苯等）还原偶联，可制得良好的二（杂）芳基硫醚产量。
• Desulfitative palladium-catalyzed direct C-3 arylation of indolizines with arylsulfonyl chlorides
  作者：Wei Zhang、Fang Liu、Baoli Zhao

  DOI：10.1002/aoc.3326

  日期：2015.8

  Pd‐catalyzed desulfitative approach to C‐3 arylation of indolizine derivatives has been developed, and the protocol uses readily available arylsulfonyl chlorides as the arylation reagent under nitrogen. This transformation was performed in a mixed solvent of 1‐methyl‐2‐pyrrolidone and dimethoxyethane using simple triphenylphosphine as a ligand, which provides a new method for the C‐3 arylation of indolizines

  已经开发了一种高效的Pd催化的吲哚嗪衍生物C-3芳基化脱硫方法，并且该方案使用易于获得的芳基磺酰氯作为氮气氛下的芳基化试剂。这种转化是在1-甲基-2-吡咯烷酮和二甲氧基乙烷的混合溶剂中使用简单的三苯基膦作为配体进行的，这为吲哚嗪的C-3芳基化提供了一种新方法。版权所有©2015 John Wiley＆Sons，Ltd.
• Discovery of a Full-Color-Tunable Fluorescent Core Framework through Direct CH (Hetero)arylation of N-Heterocycles
  作者：Bo Liu、Zhi Wang、Ningjie Wu、Mingliang Li、Jingsong You、Jingbo Lan

  DOI：10.1002/chem.201103329

  日期：2012.2.6

  coverage of emission wavelengths in the visible region (405–616 nm) with large Stokes shifts in C3‐Indo‐Fluor may be straightforwardly and succinctly achieved by the palladium‐catalyzed direct CH arylation of indolizines at the C3 position of the pyrrole ring (see figure). The fluorophores have successfully marked A375 cells.

  彩虹的所有颜色！在C3–Indo–Fluor中，斯托克斯频移较大的可见光区域（405–616 nm）的发射波长可以完全覆盖，这可以通过钯催化的吲哚在C3位置的直接CH芳基化而直接实现。吡咯环（见图）。荧光团已成功标记A375细胞。
• Iron-Catalyzed Oxidative CH/CH Cross-Coupling: An Efficient Route to α-Quaternary α-Amino Acid Derivatives
  作者：Kaizhi Li、Guangying Tan、Jingsheng Huang、Feijie Song、Jingsong You

  DOI：10.1002/anie.201306181

  日期：2013.12.2

  Fully loaded: A coordinating activation strategy has been developed to furnish α‐quaternary α‐amino acids through the iron(III)‐catalyzed oxidative functionalization of α‐C(sp3)H bonds of α‐tertiary α‐amino acid esters. The reaction exhibits a broad substrate scope for both α‐amino acids and nucleophiles (Nu) as well as good functional‐group tolerance (see scheme, DTBP=di‐tert‐butyl peroxide, DCE=1

  满负荷：已开发出协调的活化策略，以通过铁（III）催化的α-叔α-氨基酸酯的α-C（sp 3）H键的氧化功能化来提供α-季级α-氨基酸。该反应对α-氨基酸和亲核试剂（Nu）均具有广泛的底物范围，并且具有良好的官能团耐受性（参见方案，DTBP =过氧化二叔丁基，DCE = 1,2-二氯乙烷）。
• 一种制备3，4-二芳基环吖嗪[3,2,2]衍生物的方 法
  申请人：淮阴师范学院

  公开号：CN104059067B

  公开（公告）日：2016-05-18

  本发明为一种制备3，4-二芳基环吖嗪[3,2,2]衍生物的方法。该方法是取3位氢取代的中氮茚和二芳基乙炔为反应原料，以钯为催化剂、以氧气为氧化剂制备目标产物。其工艺步骤为：将3位氢取代的中氮茚、二芳基乙炔、钯催化剂、添加剂（或无）为组分原料，依次按摩尔比1：1.0~3.0：0.0125~0.10：0.0125~1.0（或0）同置入反应器中，再加入溶剂1.0-10毫升，在氧气氛下于60～130温度条件加热搅拌，时间1-24小时，将反应后的混合物倒入水中，经过滤、洗涤、干燥后重结晶或柱层析分离，即制备而成。本方法工艺简单易行，反应中无需使用配体和碱，氧化剂廉价而环保，反应条件宽松，产品得率高，明显降低了制备成本，可为生物、染料和有机半导体材料领域制备相关产品，提供充裕的3，4-二芳基环吖嗪[3,2,2]衍生物。