2-(naphthalen-1-ylethynyl)benzamide | 25407-16-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-(naphthalen-1-ylethynyl)benzamide
• 英文别名: 2-<1>Naphthylethinyl-benzoesaeure-amid；2-(2-Naphthalen-1-ylethynyl)benzamide
• CAS: 25407-16-3
• 化学式: C₁₉H₁₃NO
• 分子量: 271.318
• InChiKey: ULNQPPBAVYCALK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  43.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(naphthalen-1-ylethynyl)benzamide 在 silver hexafluoroantimonate 、 sodium tetrachloroaurate(III) dihyrate 、 ammonium acetate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 20.0h， 以51%的产率得到3-(naphthalen-1-yl)isoquinolin-1-amine
  参考文献：
  名称：

  由2-炔基苯甲酰胺和乙酸铵的金（III）介导的多米诺反应合成1-氨基异喹啉。

  摘要：

  描述了一种通过金（III）介导的多米诺反应向药学上感兴趣的1-氨基异喹啉衍生物的简便合成路线。该合成方案从容易获得的2-炔基苯甲酰胺和乙酸铵开始，并且在与各种官能团相容的温和反应条件下进行。提出了一种可行的多米诺骨牌机制，并由一种可能的中间体N-（3-苯基-1H-异色烯-1-亚烷基）丙-1-胺的反应所支持。

  DOI：

  10.1021/jo302794z
• 作为产物：
  描述：

  2-((trimethylsilyl)ethynyl)benzamide 在 甲醇 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 、 cesium fluoride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 2-(naphthalen-1-ylethynyl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  由2-炔基苯甲酰胺和乙酸铵的金（III）介导的多米诺反应合成1-氨基异喹啉。

  摘要：

  描述了一种通过金（III）介导的多米诺反应向药学上感兴趣的1-氨基异喹啉衍生物的简便合成路线。该合成方案从容易获得的2-炔基苯甲酰胺和乙酸铵开始，并且在与各种官能团相容的温和反应条件下进行。提出了一种可行的多米诺骨牌机制，并由一种可能的中间体N-（3-苯基-1H-异色烯-1-亚烷基）丙-1-胺的反应所支持。

  DOI：

  10.1021/jo302794z

文献信息

• Isatogens. Part VI. Synthesis of isatogens via tolan (diphenylacetylene) intermediates
  作者：C. C. Bond、M. Hooper

  DOI：10.1039/j39690002453

  日期：——

  A number of substituted 2-nitrotolans and isatogens have been prepared in high yield from copper(I) 2-nitrophenylacetylide and substituted aromatic iodo-compounds. The reaction has been shown to be affected by both electronic and steric factors and its limitations are discussed. 2-Carbamoyltolans have been shown to cyclise to aminoindenones. A number of novel compounds have been isolated from these

  从铜（I）2-硝基苯基乙炔化物和取代的芳族碘化合物已经高产率地制备了许多取代的2-硝基甲苯和致晕剂。已表明该反应受电子和空间因素的影响，并讨论了其局限性。已显示2-氨基甲酰基tolans可环化成氨基茚满。从这些反应中已分离出许多新颖的化合物，并讨论了其在致突变物与取代的乙炔之间的反应机理方面的意义。报道了不同溶剂对后一反应过程的影响。
• Heterogeneous gold(III)-catalyzed tandem cyclization of 2-alkynylbenzamides with ammonium acetate toward 1-aminoisoquinolines
  作者：Weisen Yang、Yingying Du、Feiyan Yi、Mingzhong Cai

  DOI：10.1177/1747519820924736

  日期：2021.1

  Heterogeneous tandem cyclization of 2-alkynylbenzamides with ammonium acetate is achieved in acetonitrile at 85 °C using a magnetic nanoparticles-immobilized bipy-gold(III) complex and AgSbF₆ as catalysts to afford a variety of 1-aminoisoquinoline derivatives in moderate to high yields. This heterogeneous gold catalyst can be easily recovered from the reaction mixture by simply applying an external magnetic field and can be recycled at least seven times without any apparent loss of catalytic activity.

  在乙腈溶液中，使用磁性纳米颗粒固定的双吡啶金（III）配合物和AgSbF6作为催化剂，在85°C下实现2-炔基苯甲酰胺与醋酸铵的异质串联环化反应，生成多种1-氨基异喹啉衍生物，收率中等到高。这种异质金催化剂可以通过简单地施加外部磁场从反应混合物中轻松回收，并且可以循环使用至少七次而没有明显的催化活性损失。