ethyl 2-(2-methoxy-6-methylphenyl)acetate | 1261453-08-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: ethyl 2-(2-methoxy-6-methylphenyl)acetate
• 英文别名: Benzeneacetic acid, 2-methoxy-6-methyl-, ethyl ester
• CAS: 1261453-08-0
• 化学式: C₁₂H₁₆O₃
• 分子量: 208.257
• InChiKey: TXSUMIVWSSRYOV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  285.8±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.046±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-(2-methoxy-6-methylphenyl)acetate 在 三溴化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以34 %的产率得到ethyl 2-(2-hydroxy-6-methylphenyl)acetate
  参考文献：
  名称：

  [EN] BICYCLIC HETEROAROMATIC INHIBITORS OF KLK5
  [FR] INHIBITEURS HÉTÉROAROMATIQUES BICYCLIQUES DE LA KLK5

  摘要：

  本发明涉及式(I)-(IV)的化合物及其药学上可接受的盐，这些化合物是卡利肯酶相关肽酶5（KLK5）的抑制剂。还提供了包含这种化合物的制药组合物以及使用这些化合物和组合物治疗或预防由异常KLK5活性引起的疾病或病状的方法，例如Netherton综合症。

  公开号：

  WO2022221526A1
• 作为产物：
  描述：

  1-((2-bromo-1-ethoxyethoxy)methyl)-3-methoxybenzene 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 ethyl 2-(4-methoxy-2-methylphenyl)acetate 、 ethyl 2-(2-methoxy-6-methylphenyl)acetate
  参考文献：
  名称：

  苄基乙烯酮缩醛的芳族克莱森重排：苄醇转化为（邻甲苯基）乙酸酯

  摘要：

  苄基乙烯基醚的克莱森重排远不如脂肪族烯丙基乙烯基醚的克莱森重排容易，并且它们的合成效用仍然相对未开发。据报道，一锅法用于生成和克莱森重排苄基乙烯基醚，在乙烯基上含有活化的 α-烷氧基取代基。通过在分子内 Alder-ene 反应中捕获中间体异甲苯来支持 [3,3]-σ 机制。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201601354

文献信息

• Regioselective Arene C−H Alkylation Enabled by Organic Photoredox Catalysis
  作者：Natalie Holmberg‐Douglas、Nicholas P. R. Onuska、David A. Nicewicz

  DOI：10.1002/anie.202000684

  日期：2020.5.4

  metallocarbene species, which is capable of direct insertion into an aromatic C-H bond. However, these high-energy intermediates can often require directing groups or a large excess of substrate to achieve efficient and selective reactivity. Herein, we report that arene cation radicals generated by organic photoredox catalysis engage in formal C-H functionalization reactions with diazoacetate derivatives, furnishing

  扩展适用于复杂分子后期修饰的 CH 官能化反应工具箱是药物化学领域的热点，其中已知药效团的结构变体的制备是药物开发的关键策略。芳香族分子功能化的一种方式是利用重氮化合物和过渡金属催化剂来生成金属卡宾物质，该物质能够直接插入芳香族CH键中。然而，这些高能中间体通常需要导向基团或大量过量的底物才能实现高效和选择性的反应。在此，我们报道有机光氧化还原催化产生的芳烃阳离子自由基与重氮乙酸衍生物进行正式的CH官能化反应，提供具有中等到良好区域选择性的sp2-sp3偶联产物。与之前使用金属卡宾中间体的方法相比，这种转化不通过卡宾中间体进行，也不需要过渡金属催化剂的存在。