2-methoxy-5-(naphthalen-1-yl)pyridine | 1256169-51-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-methoxy-5-(naphthalen-1-yl)pyridine
• 英文别名: 2-Methoxy-5-naphthalen-1-ylpyridine
• CAS: 1256169-51-3
• 化学式: C₁₆H₁₃NO
• 分子量: 235.285
• InChiKey: AWTBIQMBDLPLPO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  22.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methoxy-5-(naphthalen-1-yl)pyridine 在 吡啶盐酸盐 作用下， 反应 0.33h， 以77%的产率得到5-(naphthalen-1-yl)pyridin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  有丝分裂特异性3,4-二氢吡啶-2(1H)-硫酮的合成及其抗癌活性

  摘要：

  大多数抗癌药物将有丝分裂作为癌细胞快速分裂的最关键和最脆弱的时期。然而，经典化疗的局限性促使人们寻找新的更有效和选择性的化合物。为此目的，对先前表征的吡啶类似物（ S1 ）进行结构修饰，旨在获得具有令人满意和特异性抗癌活性的抗有丝分裂抑制剂。对一组癌细胞系的化合物进行结构-活性关系分析，允许选择在 3,4-二氢吡啶-2(1 H )-硫酮 ( S22 ) 的 C5 处具有噻吩环的化合物，具有良好的抗增殖活性 (IC 50等于 1.71 ± 0.58 µM) 和对黑色素瘤 A375 细胞的选择性 (SI = 21.09)。此外，抗增殖研究中所有三种最活跃的化合物，即S1 、 S19和S22对A375细胞表现出比参考药物更好的选择性，表明它们可能具有较低的毒性和更广泛的治疗指数。进一步研究表明，选定的化合物以剂量依赖性方式通过秋水仙碱结合位点抑制微管蛋白聚合，导致异常有丝分裂纺锤体形成、细胞周期

  DOI：

  10.3390/ijms22052462
• 作为产物：
  描述：

  5-溴-2-甲氧基吡啶 、 1-萘硼酸 在 O₄P^(3-)*3K⁽¹⁺⁾*5H₂O 、 palladium dichloride 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以89%的产率得到2-methoxy-5-(naphthalen-1-yl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  有丝分裂特异性3,4-二氢吡啶-2(1H)-硫酮的合成及其抗癌活性

  摘要：

  大多数抗癌药物将有丝分裂作为癌细胞快速分裂的最关键和最脆弱的时期。然而，经典化疗的局限性促使人们寻找新的更有效和选择性的化合物。为此目的，对先前表征的吡啶类似物（ S1 ）进行结构修饰，旨在获得具有令人满意和特异性抗癌活性的抗有丝分裂抑制剂。对一组癌细胞系的化合物进行结构-活性关系分析，允许选择在 3,4-二氢吡啶-2(1 H )-硫酮 ( S22 ) 的 C5 处具有噻吩环的化合物，具有良好的抗增殖活性 (IC 50等于 1.71 ± 0.58 µM) 和对黑色素瘤 A375 细胞的选择性 (SI = 21.09)。此外，抗增殖研究中所有三种最活跃的化合物，即S1 、 S19和S22对A375细胞表现出比参考药物更好的选择性，表明它们可能具有较低的毒性和更广泛的治疗指数。进一步研究表明，选定的化合物以剂量依赖性方式通过秋水仙碱结合位点抑制微管蛋白聚合，导致异常有丝分裂纺锤体形成、细胞周期

  DOI：

  10.3390/ijms22052462

文献信息

• [Pd(Cl)2{P(NC5H10)(C6H11)2}2]-A Highly Effective and Extremely Versatile Palladium-Based Negishi Catalyst that Efficiently and Reliably Operates at Low Catalyst Loadings
  作者：Jeanne L. Bolliger、Christian M. Frech

  DOI：10.1002/chem.201001201

  日期：——

  electronically activated, non‐activated, deactivated, sterically hindered, heterocyclic, and functionalized aryl bromides with various (also heterocyclic) arylzinc reagents, typically within a few minutes at 100 °C in the presence of just 0.01 mol % of catalyst. Aryl bromides containing nitro, nitrile, ether, ester, hydroxy, carbonyl, and carboxyl groups, as well as acetals, lactones, amides, anilines,

  [Pd（Cl）2 P（NC 5 H 10）（C 6 H 11）2 } 2 ]（1）已通过使市售的[Pd（cod）（Cl）2 ]反应定量制备。室温下在几分钟内在N 2中与易于制备的1-（二环己基膦酰基）哌啶在甲苯中的环辛二烯）。综合大楼1已被证明是极佳的Negishi催化剂，能够将各种电子活化，非活化，失活，空间受阻，杂环和官能化的芳基溴化物与各种（也是杂环的）芳基锌试剂定量偶联，通常在几分钟内即可完成。 100°C，仅存在0.01 mol％的催化剂。含有硝基，腈，醚，酯，羟基，羰基和羧基的芳基溴化物，以及缩醛，内酯，酰胺，苯胺，烯烃，羧酸，乙酸，吡啶和嘧啶已被成功用作偶联伙伴。此外，在两个反应伙伴中都可以容忍电子和空间变化。实验观察强烈表明分子机制是有效的。
• Divergent Synthesis of Functionalized Indenopyridin-2-ones and 2-Pyridones via Benzyl Group Transfer: Two Cases of Aza-semipinacol-Type Rearrangement
  作者：Jacek G. Sośnicki、Aleksandra Borzyszkowska-Ledwig、Tomasz J. Idzik、Magdalena M. Lubowicz、Gabriela Maciejewska、Łukasz Struk

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c03361

  日期：2022.11.25

  by NBS and NIS, respectively, is described. In both syntheses, a transfer of a benzyl group from the C6 to C5 lactam position occurred, indicating a novel aza-semipinacol-type rearrangement. Identification of intermediate compounds in both transformations supported the proposed reaction mechanisms. In the process of checking the scope of the method’s application, functionalized indeno[1,2-b]pyridin-2-ones

  从容易获得的 6-苄基-3,6-二氢吡啶-2(1 ) 开始合成溴代茚并 [1,2- b ] 吡啶-2-酮和 3-碘-5-苄基取代的 2-吡啶酮描述了分别由 NBS 和 NIS 触发的H )-ones。在这两种合成中，发生了从 C6 到 C5 内酰胺位置的苄基转移，表明出现了新的氮杂半频哪醇型重排。两种转化中中间化合物的鉴定支持所提出的反应机制。在检验该方法适用范围的过程中，获得了功能化的茚并[1,2- b ]吡啶-2-酮和5-苄基-2-吡啶酮。
• Well-defined, air- and moisture-stable palladium–imidazo[1,5-<i>a</i>]pyridin-3-ylidene complexes: a versatile catalyst platform for cross-coupling reactions by L-shaped NHC ligands
  作者：Tongliang Zhou、Pengcheng Gao、Elwira Bisz、Błażej Dziuk、Roger Lalancette、Roman Szostak、Michal Szostak

  DOI：10.1039/d2cy01136k

  日期：——

  ligands. Finally, a scalable synthesis of C5-substituted imidazo[1,5-a]pyridin-3-ylidene ligands through Ni-catalyzed Kumada cross-coupling is disclosed. The method obviates chromatographic purification at any of the steps, resulting in a facile and modular access to ImPy ligands. We anticipate that well-defined [Pd–ImPy] complexes will find broad utility in organic synthesis and catalysis for activation

  我们描述了 ImPy 的 [(NHC)Pd(cinnamyl)Cl] 配合物（ImPy = 咪唑并[1,5- a ]pyridin-3-ylidene）作为交叉偶联反应的多功能预催化剂的开发。这些预催化剂的特点是在刚性咪唑并[1,5- a ]吡啶-3-亚基模板中以 1:1 Pd 与配体的比例快速活化单配位 Pd(0)。催化剂框架催化袋中 C5 取代基和 N2 翼尖的空间匹配导致发现 ImPyMesDipp 作为高反应性咪唑并[1,5- a ]吡啶-3-亚基配体，用于 Pd 催化交叉偶联通过挑战 C-NO 2活化来生成硝基芳烃。动力学研究表明，这类结构明确的 ImPy-Pd 催化剂具有快速活化和高反应活性。结构研究提供了这类新型咪唑并[1,5- a ]吡啶-3-亚基配体的全部特征。计算研究确定了空间限制的咪唑并[1,5- a ]吡啶-3-亚基配体的电子特性。最后，公开了通过 Ni 催化的 Kumada
• [EN] CYTOKINE INHIBITORS AND THEIR USE IN THERAPY<br/>[FR] INHIBITEURS DES CYTOKINES ET UTILISATION THERAPEUTIQUE
  申请人：KEMIA INC

  公开号：WO2006091862A2

  公开（公告）日：2006-08-31

  [EN] The present invention relates to low molecular weight compounds and compositions thereof, useful as cytokine inhibitors, and their preparation. The invention further relates to methods of prevention and treatment of cytokine-mediated disorders, in particular inflammatory disorders, pain and cancer. The invention also relates to pharmaceutical compositions and dosing regimens. In particular, the invention relates to the use of cytokine inhibitors, optionally in conjunction with other therapies, for cancer, more particularly glioma, glioblastoma, osteosarcoma and bone metastases. Additionally, the present invention relates to methods of treating, modifying and managing pain, more particularly neuropathic pain, which comprise the administration of a cytokine inhibitor alone or in combination with known therapeutics.
  [FR] La présente invention concerne des composés de faible poids moléculaire et leurs compositions, utilisés comme inhibiteurs des cytokines, ainsi que leur préparation. L'invention concerne également des méthodes de prévention et de traitement des troubles médiés par les cytokines, en particulier les troubles inflammatoires, la douleur et le cancer. L'invention concerne également des compositions pharmaceutiques et des dosages posologiques. L'invention concerne en particulier l'utilisation des inhibiteurs des cytokines, éventuellement conjointement avec d'autres thérapies, dans le traitement du cancer, plus particulièrement du gliome, du glioblastome, de l'ostéosarcome et des métastases osseuses. La présente invention concerne, de plus, des méthodes de traitement, de modification et de gestion de la douleur, plus particulièrement des douleurs neuropathiques, consistant à administrer un inhibiteur des cytokines seul ou combiné à un traitement thérapeutique connu.
• Synthesis and Anticancer Activity of Mitotic-Specific 3,4-Dihydropyridine-2(1H)-thiones
  作者：Magdalena Perużyńska、Aleksandra Borzyszkowska-Ledwig、Jacek G. Sośnicki、Łukasz Struk、Tomasz J. Idzik、Gabriela Maciejewska、Łukasz Skalski、Katarzyna Piotrowska、Paweł Łukasik、Marek Droździk、Mateusz Kurzawski

  DOI：10.3390/ijms22052462

  日期：——

  aiming to obtain an antimitotic inhibitor of satisfactory and specific anticancer activity. Structure-activity relationship analysis of the compounds against a panel of cancer cell lines allowed to select a compound with a thiophene ring at C5 of a 3,4-dihydropyridine-2(1H)-thione (S22) with promising antiproliferative activity (IC50 equal 1.71 ± 0.58 µM) and selectivity (SI = 21.09) against melanoma A375

  大多数抗癌药物将有丝分裂作为癌细胞快速分裂的最关键和最脆弱的时期。然而，经典化疗的局限性促使人们寻找新的更有效和选择性的化合物。为此目的，对先前表征的吡啶类似物（ S1 ）进行结构修饰，旨在获得具有令人满意和特异性抗癌活性的抗有丝分裂抑制剂。对一组癌细胞系的化合物进行结构-活性关系分析，允许选择在 3,4-二氢吡啶-2(1 H )-硫酮 ( S22 ) 的 C5 处具有噻吩环的化合物，具有良好的抗增殖活性 (IC 50等于 1.71 ± 0.58 µM) 和对黑色素瘤 A375 细胞的选择性 (SI = 21.09)。此外，抗增殖研究中所有三种最活跃的化合物，即S1 、 S19和S22对A375细胞表现出比参考药物更好的选择性，表明它们可能具有较低的毒性和更广泛的治疗指数。进一步研究表明，选定的化合物以剂量依赖性方式通过秋水仙碱结合位点抑制微管蛋白聚合，导致异常有丝分裂纺锤体形成、细胞周期