bis[4-(N,N-dibutylamino)phenyl]squaraine | 99663-97-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: bis[4-(N,N-dibutylamino)phenyl]squaraine
• 英文别名: bis[(N,N-dibutyl)phenyl] squaraine；bis[4-(dibutylamino)phenyl]squaraine；2-[4-(Dibutylamino)phenyl]-4-(4-dibutylazaniumylidenecyclohexa-2,5-dien-1-ylidene)-3-oxocyclobuten-1-olate
• CAS: 99663-97-5
• 化学式: C₃₂H₄₄N₂O₂
• 分子量: 488.714
• InChiKey: DWNJCROILWHCEE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.6
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  46.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  bis[4-(N,N-dibutylamino)phenyl]squaraine 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2,4-bis-(4-dibutylamino-phenyl)-3-methoxy-cyclobut-2-enone
  参考文献：
  名称：

  Facile preparative redox chemistry of bis(4-dialkylaminophenyl)squaraine dyes

  摘要：

  Bis(4-dialkylaminophenyl)squaraine dyes are readily reduced in solution by borohydride to give alkali soluble leuco compounds, which exist in the 3-hydroxy-2,4-(4-dialkylaminophenyl)cyclobutenone tautomeric form. The leuco dyes can be oxidised rapidly back to the squaraine dye, thus providing a means of temporarily solubilising the squaraine dye in water. The leuco compounds undergo Substitution reactions typical of vinylogous carboxylic acids. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)01857-9
• 作为产物：
  描述：

  2,4-bis-(4-dibutylamino-phenyl)-3-hydroxy-4-propylsulfanyl-cyclobut-2-enone 在 汞 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 生成 bis[4-(N,N-dibutylamino)phenyl]squaraine
  参考文献：
  名称：

  一种基于金属诱导的染料形成的再生化学计量仪，用于高度选择性和灵敏的光学测定Hg2 +离子。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200500583

文献信息

• Isomeric Squaraine-Based [2]Pseudorotaxanes and [2]Rotaxanes: Synthesis, Optical Properties, and Their Tubular Structures in the Solid State
  作者：Min Xue、Yong-Sheng Su、Chuan-Feng Chen

  DOI：10.1002/chem.201000773

  日期：——

  On the basis of formation of [2]pseudorotaxane complexes between triptycene‐derived tetralactam macrocycles 1 a and 1 b and squaraine dyes, construction of squaraine‐based [2]rotaxanes through clipping reactions were studied in detail. As a result, when two symmetrical squaraines 2 d and 2 e were utilized as templates, two pairs of isomeric [2]rotaxanes 3 a–b and 4 a–b as diastereomers were obtained

  在三萜烯衍生的四内酰胺大环1a和1b与方酸染料之间形成[2]伪轮烷络合物的基础上，详细研究了通过限位反应构建方酸基于[2]的轮烷的方法。结果，当使用两个对称的方型分子2 d和2 e作为模板时，由于三并茂衍生物的两种可能的连接方式，获得了两对异构体[2]轮烷3a – b和4 a – b作为非对映异构体。 。有趣的是，还发现当不对称染料2 g由于客体穿线的方向不同，在一个反应​​中同时存在[2]轮烷的三种异构体。使用1 H NMR和2D NOESY NMR光谱区分异构体，发现在主体1a较宽的边缘具有苄基的[2]轮烷5a的产率高于另一种异构体5的产率。 b与来宾方向相反，表示穿线方向的部分选择。的X射线结构图3b和4表明，除了主机的酰胺质子和客人，多发性π⋅⋅⋅π堆叠和C中的羰基氧原子之间的标准的氢键三茂基亚基与客体芳环之间的H⋅⋅⋅π相互作用也参与了络合。晶体学研究也表明，[2]轮烷分子图3
• Nucleophilic addition of phosphorus(<scp>iii</scp>) derivatives to squaraines: colorimetric detection of transition metal-mediated or thermal reversion
  作者：Emily P. Bacher、Antonio J. Lepore、Deisy Pena-Romero、Bradley D. Smith、Brandon L. Ashfeld

  DOI：10.1039/c9cc01243e

  日期：——

  Nucleophilic addition of phosphorus(III) agents to the electrophilic core of intensely colored squaraine dyes gives a bleached zwitterionic adduct in good to excellent yields (up to 99%) at room temperature. The process can be reversed by adding specific transition metal complexes with high phosphorous(III) affinity.

  将磷（III）试剂亲核加到深色方酸染料的亲电子核中，可在室温下以良好至极佳的收率（高达99％）提供漂白的两性离子加合物。可以通过添加具有高磷（III）亲和力的特定过渡金属络合物来逆转该过程。
• Thermotropic behaviour, self-assembly and photophysical properties of a series of squaraines
  作者：Maher A. Qaddoura、Kevin D. Belfield、Paul Tongwa、Jessica E. DeSanto、Tatiana V. Timofeeva、Paul A. Heiney

  DOI：10.1080/10610278.2011.622391

  日期：2011.11.1

  significant effect on both the thermotropic behaviour and the crystalline structure of the squaraine series. Two derivatives, butyl and heptyl, revealed the presence of liquid crystalline mesophases, smectic and nematic, respectively, which were confirmed and characterised via polarised light microscopy and X-ray diffraction. Several of the derivatives formed H- and/or J-aggregates upon thin film formation

  一系列基于 2,4-双[4-(N,N-di-n-烷基氨基)-2-羟基苯基] 方酸菁的方酸染料，包括乙基、丙基、丁基、戊基、己基和庚基衍生物，通过以下方法合成相应的 4-(N,N-di-n-烷基氨基)-2-羟基苯酚与方酸缩合。使用热重分析和差示扫描量热法记录该系列的热行为，同时通过单晶 X 射线衍射阐明它们的晶体结构。事实证明，烷基链的长度对方酸系列的热致行为和晶体结构都有显着影响。两种衍生物，丁基和庚基，分别揭示了液晶中间相，近晶相和向列相的存在，通过偏光显微镜和X射线衍射证实和表征。如紫外-可见光谱所示，在热退火处理之前和之后，通过旋涂形成薄膜时，几种衍生物形成 H-和/或 J-聚集体。分子和晶体结构、聚集和热行为提供了对这类重要材料的超分子组装的深入了解。通过使这些衍生物成为许多电光和光子学应用的合适候选物，光物理测量揭示了大摩尔吸收率、相当高的荧光量子产率和显着的荧光各向异性。如紫外
• Synthesis and photophysical properties of a highly fluorescent azo derivative
  作者：Li-Hong Liu、Keitaro Nakatani、Eléna Ishow

  DOI：10.1039/b902018g

  日期：——

  A highly fluorescent and photochromic azo derivative has been obtained by linking in a covalent manner a red-emitting squaraine unit to an azo dye. The bifunctional molecule exhibits uncoupled chromophores in the ground state allowing for the specific addressing of the azo photoisomerization and squaraine emission. Photosensitization of the squaraine unit by exciting the azo moiety in its UV absorption

  通过以共价方式将发红光的方酸单元与偶氮染料连接，可获得高荧光和光致变色的偶氮衍生物。该双功能分子在基态下显示出未偶联的发色团，从而可以实现对偶氮光异构化和方酸根发射的特定处理。通过激发在其UV吸收带中的偶氮部分，已经获得了方酸单元的光敏化。通过改变溶剂的种类来调节这种异常的能量转移。氯仿 到 甲苯。这导致了发射量子产率的显着增强Φ ˚F（从0.35到0.71），而不会影响光异构化过程。两者之间强大的竞争性π堆叠相互作用甲苯 提出了方和方来解释排放变化。
• 착색 경화성 수지 조성물
  申请人：DONGWOO FINE-CHEM CO., LTD. 동우 화인켐 주식회사(119990493297) Corp. No ▼ 214911-0005738BRN ▼125-85-13136

  公开号：KR20150034626A

  公开（公告）日：2015-04-03

  본 발명은, C.I. 피그먼트 옐로우 138, 녹색 안료 및 황색 염료로 이루어진 군에서 선택되는 적어도 1종의 착색제(A1)와, 스쿠아릴리움 염료(A2)와, 수지(B)와, 중합성 화합물(C)과, 중합 개시제(D)와, 용제(E) 를 포함하는 착색 경화성 수지 조성물을 제공하는 것을 목적으로 한다.

  本发明旨在提供一种包括选择自C.I.颜料黄138、绿色颜料和黄色染料组成的一组中至少一种着色剂(A1)、Squarilium染料(A2)、树脂(B)、聚合物(C)、聚合起始剂(D)和溶剂(E)的着色固化树脂组合物。