diduroquinone | 66487-37-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: diduroquinone
• 英文别名: (+/-)-7-hydroxy-2,3,4a,5,6,8,9a-heptamethyl-(4ar,9ac)-4a,9a-dihydro-xanthene-14,-dione；(+/-)-7-Hydroxy-2,3,4a,5,6,8,9a-heptamethyl-(4ar,9ac)-4a,9a-dihydro-xanthen-14,-dion；(4aS,9aR)-7-hydroxy-2,3,4a,5,6,8,9a-heptamethyl-9H-xanthene-1,4-dione
• CAS: 66487-37-4；99337-31-2
• 化学式: C₂₀H₂₄O₄
• 分子量: 328.408
• InChiKey: PHKZIPGAUZGGSV-VQTJNVASSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.51
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  氢碘酸 、 diduroquinone 、 溶剂黄146 生成 杜醌
  参考文献：
  名称：

  The Reaction between Quinones and Metallic Enolates. XIX.¹ The Structure of Diduroquinone

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01236a035
• 作为产物：
  描述：

  杜醌 在 1,3-bis(2,6-diisopropylphenyl)imidazol-2-ylidene 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.5h， 以45%的产率得到diduroquinone
  参考文献：
  名称：

  醌与N-杂环卡宾的加成，取代和环收缩反应

  摘要：

  尽管在基于N-杂环卡宾（NHC）的有机催化和过渡金属催化中通常将醌用作氧化剂，但醌与NHC的直接反应性仍未得到开发。在本文中，我们报告了NHC与常见的对-和邻-醌的反应性，发现了三个未报告的反应，涉及醌环的收缩，这些反应导致推拉呋喃内酯发色团，NHC富瓦烯和α-酰基咪唑环戊烯酮衍生物。这些实验也为四的优异的相容性提供了理论基础叔烷基化联苯醌基于NHC氧化转化。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b01236

文献信息

• Thomson, Ronald H.; Worthington, Roger D., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1980, p. 289 - 292
  作者：Thomson, Ronald H.、Worthington, Roger D.

  DOI：——

  日期：——
• Uno, Hidemitsu; Yayama, Ayumi; Suzuki, Hitomi, Chemistry Letters, 1991, # 7, p. 1165 - 1168
  作者：Uno, Hidemitsu、Yayama, Ayumi、Suzuki, Hitomi

  DOI：——

  日期：——