1-((tert-butyldimethylsilyloxy)methyl)-2-methoxy-1,2-dihydronaphthalen-1-ol | 1103825-05-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1-((tert-butyldimethylsilyloxy)methyl)-2-methoxy-1,2-dihydronaphthalen-1-ol
• CAS: 1103825-05-3
• 化学式: C₁₈H₂₈O₃Si
• 分子量: 320.504
• InChiKey: REIWYIMIMVJSKO-SJLPKXTDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.94
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  38.69
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 1-[(tert-butyldimethylsiloxy)methyl]-1,4-epoxy-1,4-dihydronaphthalene 在 (R)-(-)-1-[(S)-2-二苯基磷二茂铁乙基-二叔丁基磷 、 bis(1,5-cyclooctadiene)rhodium(I) trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以27%的产率得到4-((tert-butyldimethylsilyloxy)methyl)-2-methoxy-1,2-dihydronaphthalen-1-ol
  参考文献：
  名称：

  使用阳离子铑催化剂的不对称氧杂双环烯烃的试剂控制区域发散拆分

  摘要：

  Rh(I) 催化的杂原子亲核试剂向外消旋氧杂双环烯烃的区域发散加成产生了高 ee 的区域异构产物的良好产率。证明了强大的试剂控制，因为底物的固有反应性完全由手性催化剂配合物主导，这表明需要使用阳离子 Rh(I)。该方法可以从简单的起始材料中以高对映选择性快速获得多种 1,2-二氢萘产品。

  DOI：

  10.1021/ja807942m