2-ethynyl-N6-methyl-2'-deoxyadenosine-3',5'-bis-(di-tert-butylphosphate) | 691409-56-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷酸
• 英文名称: 2-ethynyl-N6-methyl-2'-deoxyadenosine-3',5'-bis-(di-tert-butylphosphate)
• 英文别名: 2-ethynyl-N⁶-methyl-2'-deoxyadenosine-3',5'-bis-(di-tert-butylphosphate)
• CAS: 691409-56-0
• 化学式: C₂₉H₄₉N₅O₉P₂
• 分子量: 673.684
• InChiKey: CMXCBWJGUWVYFJ-TUNNFDKTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.02
• 重原子数：
  45.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  154.38
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  14.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-ethynyl-N6-methyl-2'-deoxyadenosine-3',5'-bis-(di-tert-butylphosphate) 在 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以50%的产率得到2-ethynyl-N⁶-methyl-2'-deoxyadenosine-3',5'-bisphosphate
  参考文献：
  名称：

  合成和生物活性的2-烷基化的脱氧腺苷二磷酸衍生物作为P2Y（1）受体拮抗剂。

  摘要：

  先前围绕腺嘌呤核苷酸的研究提供了参考N（6）-甲基-2'-脱氧腺苷-3'，5'-双磷酸酯（1a，MRS 2179）作为选择性人P2Y（1）受体拮抗剂（pA（2）= 6.55 +/- 0.05）具有抗血栓形成特性。在本文中，我们已经合成和测试了各种2取代的衍生物，以探索2位置的结合区域和开发更有效的P2Y（1）受体拮抗剂的目的。因此，我们采用了新颖且通用的化学途径，即使用钯催化的与2-碘化衍生物7的交叉偶联反应作为非常有效地合成2-烷基-N（6）-甲基-2的常见中间体'-脱氧腺苷-3'，5'-二磷酸核苷酸1e-i。通过化合物抑制ADP诱导的血小板聚集，细胞内钙升高和置换[（33）P] 2-MeSADP的特异性结合的能力来评估生物学活性。2-乙基和2-丙基似乎是可以容忍的，而庞大的基团或C（3）线性取代基显着降低了拮抗剂的效力。与参考文献1a相比，2-乙炔基衍生物1h（pA（2）= 7.54 +/-

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2003.12.041
• 作为产物：
  描述：

  在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.5h， 以100 mg的产率得到2-ethynyl-N6-methyl-2'-deoxyadenosine-3',5'-bis-(di-tert-butylphosphate)
  参考文献：
  名称：

  合成和生物活性的2-烷基化的脱氧腺苷二磷酸衍生物作为P2Y（1）受体拮抗剂。

  摘要：

  先前围绕腺嘌呤核苷酸的研究提供了参考N（6）-甲基-2'-脱氧腺苷-3'，5'-双磷酸酯（1a，MRS 2179）作为选择性人P2Y（1）受体拮抗剂（pA（2）= 6.55 +/- 0.05）具有抗血栓形成特性。在本文中，我们已经合成和测试了各种2取代的衍生物，以探索2位置的结合区域和开发更有效的P2Y（1）受体拮抗剂的目的。因此，我们采用了新颖且通用的化学途径，即使用钯催化的与2-碘化衍生物7的交叉偶联反应作为非常有效地合成2-烷基-N（6）-甲基-2的常见中间体'-脱氧腺苷-3'，5'-二磷酸核苷酸1e-i。通过化合物抑制ADP诱导的血小板聚集，细胞内钙升高和置换[（33）P] 2-MeSADP的特异性结合的能力来评估生物学活性。2-乙基和2-丙基似乎是可以容忍的，而庞大的基团或C（3）线性取代基显着降低了拮抗剂的效力。与参考文献1a相比，2-乙炔基衍生物1h（pA（2）= 7.54 +/-

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2003.12.041