3-methoxy-1-(tributylstannyl)-3-(trimethylsilyl)-1-propene | 120507-08-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 3-methoxy-1-(tributylstannyl)-3-(trimethylsilyl)-1-propene
• 英文别名: (1-methoxy-3-tributylstannylprop-2-enyl)-trimethylsilane
• CAS: 120507-08-6；130490-50-5
• 化学式: C₁₉H₄₂OSiSn
• 分子量: 433.337
• InChiKey: WAZHUVMWCVAUIS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  398.3±52.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.82
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  13.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  9.23
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-methoxy-1-(tributylstannyl)-3-(trimethylsilyl)-1-propene 、 苯甲醛 在 正丁基锂 作用下， 生成 (E)-4-methoxy-1-phenyl-4-trimethylsilylbut-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  3-甲氧基-1-（三丁基锡烷基）-1-丙烯，一种多功能的乙烯基锡合成子

  摘要：

  3-甲氧基-1-（三丁基锡烷基）-1-丙烯（1）可以容易地转化成甲硅烷基化的类似物（2），其既可以作为乙烯基锡也可以作为烯丙基硅烷反应。因此，用正丁基锂对2进行金属转移，然后用各种亲电试剂淬灭，得到官能化的烯丙基硅烷。尽管试剂2可以与作为烯丙基硅烷的苯甲醛反应，但单保护的1,2-二醇的非对映异构混合物（14）可以通过直接锂化并用苯甲醛淬灭从1中获得。路易斯酸的使用允许控制缩合的立体化学。

  DOI：

  10.1016/0022-328x(90)85053-2
• 作为产物：
  描述：

  三甲基氯硅烷 、 (E)-tributyl(3-methoxy-1-propenyl)stannane 在 仲丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 环己烷 为溶剂， 生成 3-methoxy-1-(tributylstannyl)-3-(trimethylsilyl)-1-propene
  参考文献：
  名称：

  3-甲氧基-1-（三丁基锡烷基）-1-丙烯，一种多功能的乙烯基锡合成子

  摘要：

  3-甲氧基-1-（三丁基锡烷基）-1-丙烯（1）可以容易地转化成甲硅烷基化的类似物（2），其既可以作为乙烯基锡也可以作为烯丙基硅烷反应。因此，用正丁基锂对2进行金属转移，然后用各种亲电试剂淬灭，得到官能化的烯丙基硅烷。尽管试剂2可以与作为烯丙基硅烷的苯甲醛反应，但单保护的1,2-二醇的非对映异构混合物（14）可以通过直接锂化并用苯甲醛淬灭从1中获得。路易斯酸的使用允许控制缩合的立体化学。

  DOI：

  10.1016/0022-328x(90)85053-2

文献信息

• An easy access to β-acyl- and β-aryl-propionaldehydes through a new silylated organotin homoenolate equivalent
  作者：Jean-Baptiste Verlhac、Jean-Paul Quintard、Michel Pereyre

  DOI：10.1039/c39880000503

  日期：——

  Palladium-catalysed cross-coupling of a new umpolung reagent, (α-methoxy-γ-tributylstannyl)allyltrimethyl-silane, with acyl or aryl halides, involves exclusively the vinyl–tin bond and subsequent desilylation with tetrabutylammonium fluoride gives enol ethers, precursors of β-acyl- or β-aryl-propionaldehydes.

  钯催化的新型油溶试剂（α-甲氧基-γ-三丁基锡烷基）烯丙基三甲基硅烷与酰基或芳基卤化物的交叉偶联仅涉及乙烯基-锡键，随后与四丁基氟化铵进行甲硅烷基化反应，制得烯醇醚，即烯醇醚的前体β-酰基或β-芳基丙醛。
• Organotin homoenolate equivalents - access to β-acyl-and β-aryl-propionaldehydes through heterosubstituted allyltins and vinyltins
  作者：Jean-Baptiste Verlhac、Michel Pereyre、Jean-Paul Quintard

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)96010-7

  日期：1990.1

  as an equivalent of the homoenolate anion CH3-CHCH2CHO in reaction with acyl chlorides, the non-substituted α-ethoxyallyltributyltin could not be employed in this way. γ-Methoxyvinyltins, easily prepared by hydrostannation of propargylic ethers, are successfully employed as synthetic equivalents of the homoenolate anions-CH2CH2CHO and -CH2CH2COCH3 in reactions with acyl chlorides. A silylated γ-methoxyvinyltin

  虽然，α-ethoxycrotyltributyltin可以用作等效的homoenolate阴离子CH的3 - CHCH 2与酰氯在CHO反应时，非取代的α-ethoxyallyltributyltin无法以这种方式使用。γ-Methoxyvinyltins，容易地通过炔醚hydrostannation制备，成功地用作homoenolate阴离子的合成等价- CH 2 CH 2 CHO和- CH 2 CH 2 COCH 3与酰氯反应。甲硅烷基化γ-methoxyvinyltin，这既是一个乙烯基锡和烯丙基硅烷，与酰氯和芳基溴化物作为有力的当量homoenolate阴离子发生反应- CH 2 CH 2 CHO和容许大范围的其它反应性官能团。
• VERLHAC, JEAN-BAPTISTE;PEREYRE, MICHEL, J. ORGANOMET. CHEM., 391,(1990) N, C. 283-288
  作者：VERLHAC, JEAN-BAPTISTE、PEREYRE, MICHEL

  DOI：——

  日期：——
• VERLHAC, JEAN-BAPTISTE;OUINTARD, JEAN-PAUL;PEREYRE, MICHEL, J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN.,(1988) N 7, 503-504
  作者：VERLHAC, JEAN-BAPTISTE、OUINTARD, JEAN-PAUL、PEREYRE, MICHEL

  DOI：——

  日期：——