5-methoxy-2-(8-methoxy-4-morpholino-5H-chromeno[2,3-d]pyrimidin-2-yl)phenol | 1242078-22-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 5-methoxy-2-(8-methoxy-4-morpholino-5H-chromeno[2,3-d]pyrimidin-2-yl)phenol
• 英文别名: 5-methoxy-2-(8-methoxy-4-morpholin-4-yl-5H-chromeno[2,3-d]pyrimidin-2-yl)phenol
• CAS: 1242078-22-3
• 化学式: C₂₃H₂₃N₃O₅
• 分子量: 421.453
• InChiKey: VIVDXRHJAMXKDY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  86.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  吗啉 、 2-羟基-4-甲氧基苯甲醛 、 丙二腈 在 titania nanoparticles supported on silica 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 0.3h， 以90%的产率得到5-methoxy-2-(8-methoxy-4-morpholino-5H-chromeno[2,3-d]pyrimidin-2-yl)phenol
  参考文献：
  名称：

  TiO2-SiO2催化合成苯并吡喃并[2,3-d]嘧啶衍生物及其抗氧化活性

  摘要：

  通过三组分一锅串联方法，在TiO 2 -SiO 2催化剂存在下，将不同的水杨醛和仲胺与丙二腈缩合，开发了一种经济高效且环保的苯并吡喃并[2,3- d ]嘧啶衍生物。在无溶剂的条件下于80°C下进行。温和的实验条件，催化剂的可重复使用性和成本效益是该程序的优点。化合物4g，4h和4i 发现在嘧啶环的两个氮原子之间存在的与中央碳原子相连的羟苯基上带有2-OMe基团，具有良好的抗氧化活性，而其他化合物则具有中等的抗氧化活性。

  DOI：

  10.1002/jhet.2856

文献信息

• ZrOCl₂·8H₂O as an Efficient Catalyst for the Pseudo Four-Component Synthesis of Benzopyranopyrimidines
  作者：Hamid Reza Tavakoli、Sayed Mojtaba Moosavi、Ayoob Bazgir

  DOI：10.5012/jkcs.2013.57.2.260

  日期：2013.4.20

  An efficient and environmentally benign protocol for the pseudo four-component synthesis of benzopyranopyrimidines via condensation of salicylic aldehydes, malononitrile and various amines catalyzed by $ZrOCl_2\cdot}8H_2O$ as an inexpensive and eco-friendly catalyst with high catalytic activity under solvent-free conditions is reported. This protocol provides a new and improved method for obtaining benzopyranopyrimidines in terms of good yields, simple experimental procedure and short reaction time.

  报道了一种高效且环境友好的伪四组分合成苯并吡喃嘧啶的方法，该方法通过水杨醛、马隆腈和各种胺的缩合反应，在无溶剂条件下，采用廉价且环保的催化剂氯化锆八水合物（$ZrOCl_2\cdot}8H_2O$）进行催化，展现出高催化活性。这一方案在良好产率、简单的实验程序和短反应时间方面提供了一种新的改进方法来获得苯并吡喃嘧啶。
• Sodium Formate-Catalyzed One-Pot Synthesis of Benzopyranopyrimidines and 4-Thio-substituted 4<i>H</i>-Chromenes via Multicomponent Reaction at Room Temperature
  作者：Goutam Brahmachari、Suvankar Das

  DOI：10.1002/jhet.2123

  日期：2015.5

  A simple, straightforward and highly efficient multicomponent one‐pot synthesis of a series of pharmaceutically interesting benzopyranopyrimidine and 4H‐chromene derivatives has been developed on the basis of low‐cost and environment‐friendly sodium formate catalyst via tandem reactions of salicylic aldehydes, malononitrile, and cyclic secondary amines in ethanol at room temperature. Nature of nucleophile

  通过水杨醛，丙二腈的串联反应，在低成本，环境友好的甲酸钠催化剂的基础上，开发了一种简单，直接，高效的多组分一锅法合成一系列有趣的苯并吡喃并嘧啶和4 H-色烯衍生物。以及室温下在乙醇中的环状仲胺。该反应中所用亲核试剂的性质决定了反应的过程。环状仲胺导致苯并吡喃并[2,3- d ]嘧啶的形成，而苯硫酚则提供相应的4-硫取代的4 H色烯在相同的反应条件下。高原子经济性，高收率，生态友好和温和的反应条件是该方案的重要特征。
• Covalently anchored 2-amino ethyl-3-propyl imidazolium bromideon SBA-15 as a green, efficient and reusable Brønsted basic ionic liquid nanocatalyst for one-pot solvent-free synthesis of benzopyranopyrimidines under ultrasonic irradiation
  作者：Mina Jafari Nasab、Ali Reza Kiasat

  DOI：10.1039/c5ra11006h

  日期：——

  Preparation of benzopyranopyrimidine derivatives under ultrasonic irradiation, catalyzed by SBA-IM-NH₂.

  在超声辐射下，由SBA-IM-NH₂催化制备苯并吡啶并嘧啶衍生物。
• Synthesis of benzopyrano[2,3-d]pyrimidines using silica-bonded N-propylpiperazine sodium N-propionate as heterogeneous solid base catalyst under solvent-free conditions
  作者：Khodabakhsh Niknam、Nassim Borazjani

  DOI：10.1007/s00706-015-1552-2

  日期：2016.6

  N-propylpiperazine sodium N-propionate is employed as a recyclable heterogeneous solid base catalyst for the synthesis of benzopyrano[2,3-d]pyrimidines through one-pot condensation reaction of salicylaldehydes, malononitrile, and secondary amines at room temperature under solvent-free conditions. The catalyst could be recycled several times without appreciable loss in catalytic activity. Graphical abstract

  摘要硅胶键合的N-丙基哌嗪N-丙酸钠被用作可回收的非均相固体碱催化剂，用于在室温下于室温下通过水杨醛，丙二腈和仲胺的一锅缩合反应合成苯并吡喃并[2,3- d ]嘧啶无溶剂条件。催化剂可以循环使用几次，而催化活性没有明显损失。 图形概要
• Pseudo four-component synthesis of benzopyranopyrimidines
  作者：Ramin Ghahremanzadeh、Tayebeh Amanpour、Ayoob Bazgir

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.06.014

  日期：2010.8

  An efficient and simple method for the synthesis of new benzopyranopyrimidines via a pseudo four-component reaction of salicylic aldehydes, malononitrile and various amines in the presence of a catalytic amount of LiClO(4) is reported. The advantages of this procedure are mild reaction conditions, high yields of products and operational simplicity. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.