(E)-buta-1,3-diene-1,2,3-triyltribenzene | 134149-14-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (E)-buta-1,3-diene-1,2,3-triyltribenzene
• 英文别名: [(1E)-1,3-diphenylbuta-1,3-dien-2-yl]benzene
• CAS: 134149-14-7
• 化学式: C₂₂H₁₈
• 分子量: 282.385
• InChiKey: LQCIMHRXIWQPPW-XLNRJJMWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.94
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯硼酸 在 chloro(1,5-cyclooctadiene)rhodium(I) dimer 、 caesium carbonate 、 双(2-二苯基磷苯基)醚 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (E)-buta-1,3-diene-1,2,3-triyltribenzene
  参考文献：
  名称：

  Rh(I)-催化的炔基环状碳酸酯的脱羧芳基化：取代 α-丙二烯醇和 1,3-丁二烯的不同途径

  摘要：

  已经公开了使用可商购的和低毒的芳基硼酸对炔基环状碳酸酯进行Rh(I)催化的脱羧芳基化。根据环状碳酸酯的性质，该方法提供了一个直接的平台来获取取代的 2,3-丙二烯醇或 1,3-丁二烯衍生物。内部炔基环状碳酸酯进行单芳基化以方便地提供对芳基和羟基具有高顺式选择性的2,3-丙二烯醇。然而，末端碳酸炔基酯导致形成对两个芳基具有顺式构型的二芳基化1,3-丁二烯衍生物烯基铑 (I) 醇盐中间体。各种官能团的相容性允许开发具有优异区域选择性和良好产率的多种官能化支架库。一系列天然产物的后期转化凸显了芳基化过程的广泛适用性。此外， α-丙二烯醇衍生物向其他有价值的杂环的放大实验和下游转化说明了该协议的功效。

  DOI：

  10.1002/adsc.202101064

文献信息

• Titanium-mediated synthesis of conjugated dienes
  作者：Kenneth M. Doxsee、John K.M. Mouser

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)74304-8

  日期：1991.4

  Titanacyclobutenes, readily prepared from Cp2TiCH2·Al(CH3)2Cl and alkynes, react with ketones and aldehydes to afford metallacyclic products resulting from insertion into either the titanium-alkyl or the titanium-vinyl bond of the titanacyclobutene. The latter insertion products are thermally unstable, undergoing facile retro [4+2] cycloaddition to afford substituted 1,3-dienes in good yield.

  易于从Cp 2 TiCH 2 ·Al（CH 3）2 Cl和炔烃制备的钛环丁烯与酮和醛反应，生成金属环产物，该产物通过插入钛环丁烯的钛-烷基或钛-乙烯基键中而产生。后面的插入产物是热不稳定的，经历容易的逆向[4 + 2]环加成，以良好的产率提供取代的1，3-二烯。
• A General Stereoselective Synthesis of [4]Dendralenes
  作者：Yi-Min Fan、Madison J. Sowden、Nicholas L. Magann、Erik J. Lindeboom、Michael G. Gardiner、Michael S. Sherburn

  DOI：10.1021/jacs.2c09360

  日期：2022.11.2

  The first general synthesis of branched tetraenes ([4]dendralenes) involves two or three steps from inexpensive, commodity chemicals. It involves an unprecedented variation on Suzuki–Miyaura cross-coupling, generating two new C–C bonds in a one-flask operation with control of diastereoselectivity. The broad scope of the method is established through the synthesis of more than 60 diversely substituted

  支链四烯（[4]dendralenes）的第一个通用合成涉及从廉价的商品化学品中进行两到三个步骤。它涉及 Suzuki-Miyaura 交叉偶联的前所未有的变化，在控制非对映选择性的单瓶操作中产生两个新的 C-C 键。该方法的广泛范围是通过合成 60 多种不同取代的 [4]dendralene 分子以及取代的 1,3-buta-diene 和其他 [ n ]dendralenes 建立的。[4]Dendralenes 被证明比它们众所周知的 [3]dendralenes 在动力学上更稳定。还报道了这些化合物的第一次立体选择性合成，通过催化剂控制生成E - 和Z-来自相同前体的非对映体产物。介绍了新型的通过共轭/交叉共轭杂化分子。报道了第一个选择性亲二烯体环加成取代的[4]dendralenes，从而为靶向合成的应用铺平了道路。
• Highly Selective and Practical Alkyne-Alkyne Cross-Coupling Using Cp2ZrBu2 and Ethylene
  作者：Zhenfeng Xi、Ryuichiro Hara、Tamotsu Takahashi

  DOI：10.1021/jo00119a022

  日期：1995.7

  Highly selective alkyne-alkyne cross coupling reactions were achieved using Cp(2)ZrBu(2) and ethylene gas. First, alkynes were treated with 1.2 equiv of Cp(2)ZrBu(2) (Negishi reagent) under ethylene gas to give zirconacyclopentenes with high selectivities. Subsequent addition of a second alkyne to the solution of zirconacyclopentenes at 50 degrees C gave unsymmetrical zirconacyclopentadienes selectively. After hydrolysis unsymmetrical dienes were obtained in high yields.