4-氯-1-丁炔 | 51908-64-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 乙炔化物
• 中文名称: 4-氯-1-丁炔
• 英文名称: 4-chlorobut-1-yne
• 英文别名: 4-chloro-1-butyne
• CAS: 51908-64-6
• 化学式: C₄H₅Cl
• mdl: MFCD02258500
• 分子量: 88.5367
• InChiKey: SCALDUUTBUBDKM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  96 ºC
• 密度：
  0.986
• 闪点：
  8 ºC

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  5
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 海关编码：
  2903299090
• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  3,6.1
• 危险性防范说明：
  P210,P233,P240,P241,P242,P243,P261,P264,P270,P272,P280,P302+P352,P303+P361+P353,P310,P330,P333+P313,P363,P370+P378,P403+P235,P405,P501
• 危险品运输编号：
  1992
• 危险性描述：
  H225,H301,H317

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-氯-1-丁炔 在 AuOH(1,3-bis(2,6-diisopropylphenyl)imidazol-2-ylidene) 、 氢氟酸 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 18.0h， 以87%的产率得到4-chloro-2-fluorobut-1-ene
  参考文献：
  名称：

  使用氢氟酸对炔烃进行氢氟化的金 N-杂环卡宾催化剂：反应范围、机理研究和难以捉摸的中间体的追踪

  摘要：

  非常规氟化：报道了使用 HF 水溶液和易于获得的 N-杂环卡宾-金预催化剂对末端炔烃进行化学选择性金催化氢氟化反应。在观察和分离前所未有的有机金属中间体和计算研究之后，提出了一种催化循环，其特点是原位生成化学选择性催化剂。

  DOI：

  10.1002/chem.202103886
• 作为产物：
  描述：

  3-丁炔-1-醇 在 吡啶 、 氯化亚砜 作用下， 反应 0.5h， 以95%的产率得到4-氯-1-丁炔
  参考文献：
  名称：

  铁（III）Lewis /Brønsted催化的炔烃区域选择性水合反应

  摘要：

  三氟甲酰亚胺铁（III）盐[Fe（NTf 2）3 ]促进末端炔和内部炔的直接水合，具有很好的马尔可夫尼科夫区域选择性和高收率。弱配位的三氟酰亚胺阴离子介导的Fe III阳离子的增强嗜碳性路易斯酸度对于催化活性至关重要。铁（III）金属盐可以OPPh 3 / [Fe（NTf 2）3 ]系统的形式回收，具有相似的活性和选择性。然而，光谱和动力学研究表明[Fe（NTf 2）3]在反应条件下水解，并形成催化活性较低的布朗斯台德物质，这表明路易斯/布朗斯台德共催化。这种基于三氟甲酰亚胺的催化系统对内部芳基炔烃的水合具有区域选择性，并为通向烷基酮酮的新合成途径打开了大门。作为概念的证明，显示了具有一般丁苯酮样结构的两种抗精神病药氟哌啶醇和美潘酮的合成。

  DOI：

  10.1002/chem.201200580

文献信息

• Influence of Constitution and Charge on Radical Pairing Interactions in Tris-radical Tricationic Complexes
  作者：Chuyang Cheng、Tao Cheng、Hai Xiao、Matthew D. Krzyaniak、Yuping Wang、Paul R. McGonigal、Marco Frasconi、Jonathan C. Barnes、Albert C. Fahrenbach、Michael R. Wasielewski、William A. Goddard、J. Fraser Stoddart

  DOI：10.1021/jacs.6b04343

  日期：2016.7.6

  oligomethylene chains terminated for the most part by charged 3,5-dimethylpyridinium (PY(+)) and/or neutral 3,5-dimethylphenyl (PH) groups, are reported. The complexes were obtained by treating equimolar amounts of the CBPQT(4+) ring and the dumbbells containing BIPY(2+) units with zinc dust in acetonitrile solutions. Whereas UV-Vis-NIR spectra revealed absorption bands centered on ca. 1100 nm with quite different

  环双（百草枯-对亚苯基）双自由基双阳离子（CBPQT（2（•+）））环和一系列 18 个哑铃之间形成的三自由基三阳离子复合物的系统研究结果，其中包含位于中心的 4,4'-联吡啶鎓自由基据报道，低聚亚甲基链中的阳离子 (BIPY(•+)) 单元大部分由带电的 3,5-二甲基吡啶鎓 (PY(+)) 和/或中性 3,5-二甲基苯基 (PH) 基团终止。通过在乙腈溶液中处理等摩尔量的 CBPQT(4+) 环和含 BIPY(2+) 单元的哑铃，获得复合物。而 UV-Vis-NIR 光谱显示吸收带集中在约 。1100 nm 的 1:1 复合物的强度完全不同，这取决于哑铃上的构成和电荷，滴定实验表明，复合物形成的关联常数 (Ka) 变化范围很广，从最弱的 800 M(-1) 到最强的 180 000 M(-1)。虽然位于一些哑铃末端的 PY(+) 基团发出的库仑排斥无疑会导致三基三阳离子复合物的不稳定，
• Structure–Kinetic Profiling of Haloperidol Analogues at the Human Dopamine D₂ Receptor
  作者：Tim J. Fyfe、Barrie Kellam、David A. Sykes、Ben Capuano、Peter J. Scammells、J. Robert Lane、Steven J. Charlton、Shailesh N. Mistry

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.9b00864

  日期：2019.11.14

  a typical antipsychotic drug (APD) associated with an increased risk of extrapyramidal side effects (EPSs) and hyperprolactinemia relative to atypical APDs such as clozapine. Both drugs are dopamine D2 receptor (D2R) antagonists, with contrasting kinetic profiles. Haloperidol displays fast association/slow dissociation at the D2R, whereas clozapine exhibits relatively slow association/fast dissociation

  氟哌啶醇是一种典型的抗精神病药物（APD），与非典型APD（例如氯氮平）相比，其锥体束外副作用（EPS）和高泌乳素血症的风险增加。两种药物都是多巴胺D 2受体（D 2 R）拮抗剂，具有相反的动力学特征。氟哌啶醇在D 2 R处显示快速缔合/缓慢解离，而氯氮平显示相对较慢的缔合/快速解离。最近，我们提供了证据，从D 2 R缓慢解离可预测高泌乳素血症，而快速结合可预测EPS。不幸的是，氯氮平可引起严重的副作用，而与D 2 R作用无关。我们的结果表明D 2的最佳动力学曲线避免EPS的R拮抗剂APD。为了开始研究该假设，我们进行了氟哌啶醇的结构动力学关系研究，并发现微妙的结构修饰会显着改变结合动力学速率常数，从而提供具有氯氮平样动力学特征的化合物。因此，这些动力学参数的优化可以允许开发基于氟哌啶醇支架的具有改善的副作用特征的新型APD。
• Synthesis of Functionalized Cyclopropanes from Carboxylic Acids by a Radical Addition–Polar Cyclization Cascade
  作者：Chao Shu、Riccardo S. Mega、Björn J. Andreassen、Adam Noble、Varinder K. Aggarwal

  DOI：10.1002/anie.201808598

  日期：2018.11.19

  Herein, we describe the development of a photoredox‐catalyzed decarboxylative radical addition–polar cyclization cascade approach to functionalized cyclopropanes. Reductive termination of radical–polar crossover reactions between aliphatic carboxylic acids and electron‐deficient alkenes yielded carbanion intermediates that were intercepted in intramolecular alkylations with alkyl chlorides appended

  在此，我们描述了光氧化还原催化的脱羧自由基加成-极性环化级联方法对功能化环丙烷的开发。脂肪族羧酸和缺电子烯烃之间的自由基-极性交叉反应的还原终止产生了碳负离子中间体，该碳负离子中间体在分子内烷基化中被附加到烯烃底物上的烷基氯拦截。温和的条件利用了现成的有机光催化剂和可见光，被证明适用于多种结构复杂的羧酸和多种氯烷基烯烃，表现出出色的官能团耐受性。
• Sonogashira Reaction of Bromofluoropyridinaldoxime Nuclei: Convergent Synthesis of Functionalized 2- and 3-Fluoropyridine Scaffolds
  作者：Jagadeesh Yerri、Rachid Baati

  DOI：10.1002/ejoc.201800608

  日期：2018.8.15

  The palladium catalyzed Sonogashira cross‐coupling of bromofluoropyridinaldoxime with highly functionalized alkynes investigated in this study is fully compatible with unprotected sensitive aldoxime and affords representative underexplored new scaffolds.

  在这项研究中，钯催化的溴氟吡啶并二肟与高度官能化的炔烃的Sonogashira交叉偶联与未保护的敏感醛肟完全相容，并提供了开发不足的代表性新支架。
• Regioselective addition of trimethylstannylcopper–dimethyl sulphide to 1-alkynes: synthesis of ω-substituted 2-(trimethylstannyl)-1-alkenes
  作者：Edward Piers、J. Michael Chong

  DOI：10.1039/c39830000934

  日期：——

  Treatment of ω-substituted 1-alkynes (2) with 2 equiv. of trimethylstannylcopper–dimethyl sulphide (1) in tetrahydrofuran (–63 ° C)in the presence of 60 equiv. of methanol affords good to excellent yields of the corresponding 2-(trimethylstannyl)-1-alkenes (3).

  用2当量处理ω-取代的1-炔烃（2）60当量存在下，在四氢呋喃（–63°C）中制备三甲基锡烷基铜–二甲基硫醚（1）。甲醇的量为相应的2-（三甲基锡烷基）-1-烯烃（3）提供了良好或优异的产率。