[2-bromo-5,10,15,20-tetra(p-tolyl)porphyrinato]zinc(II) | 870251-27-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: [2-bromo-5,10,15,20-tetra(p-tolyl)porphyrinato]zinc(II)
• CAS: 870251-27-7
• 化学式: C₄₈H₃₅BrN₄Zn
• 分子量: 813.127
• InChiKey: ZUIHXXCBRMFBIB-RIRHRYGJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  12.54
• 重原子数：
  54.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  9.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  53.98
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [2-bromo-5,10,15,20-tetra(p-tolyl)porphyrinato]zinc(II) 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) chloroform complex potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.08h， 以65%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  A General and Efficient Palladium-Catalyzed Intramolecular Cyclization Reaction of β-Brominated Porphyrins

  摘要：

  A general and efficient synthesis of fused five-membered porphyrins from the readily available beta-brominated porphyrins via palladium-catalyzed intramolecular cyclization has been developed, which can be applied for various metal complexes of beta-brominated porphyrins or free base ones and generally results in good yields of the fused five-membered porphyrins.

  DOI：

  10.1021/jo0609677
• 作为产物：
  描述：

  5,10,15,20-tetrakis(4-methylphenyl)-21,22-dihydroporphyrin 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 zinc diacetate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 [2-bromo-5,10,15,20-tetra(p-tolyl)porphyrinato]zinc(II)
  参考文献：
  名称：

  A novel and facile Zn-mediated intramolecular five-membered cyclization of β-tetraarylporphyrin radicals from β-bromotetraarylporphyrins

  摘要：

  一种新的、简便的锌介导的β-卟啉自由基分子内环化方法已被开发出来，用于从容易获得的β-溴四芳基卟啉中方便有效地构建新融合的五元卟啉系统。

  DOI：

  10.1039/b509972b

文献信息

• Axially Chiral β,β′-Bisporphyrins: Synthesis and Configurational Stability Tuned by the Central Metals
  作者：Gerhard Bringmann、Daniel C. G. Götz、Tobias A. M. Gulder、Tim H. Gehrke、Torsten Bruhn、Thomas Kupfer、Krzysztof Radacki、Holger Braunschweig、Alexander Heckmann、Christoph Lambert

  DOI：10.1021/ja8055886

  日期：2008.12.31

  is unprecedented. The axial configurations and rotational barriers of the pure atropo-enantiomers were investigated by HPLC-CD experiments on a chiral phase in combination with quantum chemical CD calculations. According to the HPLC experiments and in agreement with quantum chemical calculations by applying the dispersion-corrected BLYP method, the configurational stability of the central porphyrin-porphyrin

  在本文中，通过使用优化的 Suzuki-Miyaura 偶联程序，描述了一种新型的内在手性、直接 β、β' 连接、八-内消旋芳基取代的双卟啉的合成。这种策略导致了各种各样的这种轴向手性“超级双芳基”，它们的金属化状态和取代模式不同。基于通过两步溴化-硼酸化方案制备各种内消旋四芳基卟啉 (TAP) 的未知β-硼酸酯的有效途径，制备了 18 种轴向手性双卟啉衍生物，收率良好至极好。与所有其他直接连接的二聚卟啉系统相比，八个庞大的内消旋取代基和卟啉-卟啉连接的外围位置的联合存在是前所未有的。纯阻转对映体的轴向构型和旋转势垒通过 HPLC-CD 实验结合量子化学 CD 计算在手性相上进行研究。根据 HPLC 实验并与应用色散校正 BLYP 方法的量子化学计算一致，中心卟啉-卟啉轴的构型稳定性强烈依赖于中心金属的性质。环伏安研究证明了内消旋取代基和金属离子对双卟啉氧化电位的系统影响。此处描述的新型轴
• Borylated Thiaporphyrin Building Blocks for the Synthesis of Unsymmetrical Phenyl-Bridged Porphyrin Dyads
  作者：M. Ravikanth、M. Yedukondalu

  DOI：10.1055/s-0029-1218564

  日期：2010.1

  meso-(4-Borylphenyl)thiaporphyrin building blocks with N3S and N2S2 porphyrin cores have been synthesized using two different approaches and used for the synthesis of meso-meso- and b-meso-1,4-phenylene-bridged unsymmetrical porphyrin dyads containing two different porphyrin subunits.

  已经使用两种不同的方法合成了具有 N3S 和 N2S2 卟啉核心的内消旋-（4-硼基苯基）硫卟啉结构单元，并用于合成包含两个的内消旋-内消旋和 b-内消旋-1,4-亚苯基桥连的不对称卟啉二元组不同的卟啉亚基。
• β,<i>meso</i>-Acetylenyl-Bridged, Asymmetrical, Porphyrin Dyads - Synthesis, Spectral, Electrochemical and Computational Studies
  作者：Meesala Yedukondalu、Dilip K. Maity、Mangalampalli Ravikanth

  DOI：10.1002/ejoc.200901362

  日期：2010.3

  The first examples of β,meso-acetylenyl-bridged, asymmetrical, covalently linked, porphyrin dyads, containing two different subunits, such as ZnN 4 P-N 3 OP (1), ZnN 4 P-N 3 SP (2), ZnN 4 P-N 2 SOP (4) and ZnN 4 P-N 2 S 2 P (6), were synthesized by the coupling of a β-acetylenyl, ZnN 4 porphyrin with a mesobromoheteroporphyrin under mild, Pd 0 -catalyzed, coupling conditions. The dyads containing different

  β,内消旋-乙炔基桥连、不对称、共价连接的卟啉二元组的第一个例子，包含两个不同的亚基，例如 ZnN 4 PN 3 OP (1)、ZnN 4 PN 3 SP (2)、ZnN 4 PN 2 SOP (4) 和 ZnN 4 PN 2 S 2 P (6) 是通过在温和的 Pd 0 催化偶联条件下将 β-乙炔基 ZnN 4 卟啉与中溴杂卟啉偶联来合成的。含有不同类型的无金属亚单元的二元组，如 N 4 PN 3 SP (3)、N 4 PN 2 SOP (5) 和 N 4 PN 2 S 2 P (7)，是通过相应的脱金属反应合成的。对偶。七个β，内消旋乙炔二元组1-7 通过NMR、MS、吸收、荧光和电化学技术表征。核磁共振、吸收和电化学研究支持所有七个二元组中亚基之间的电子相互作用。对二元组 1-7 的稳态荧光研究支持在激发 ZnN 4 /N 4 亚基时从供体（ZnN 4 或 N 4 ）亚基到受体异卟啉亚基的有效能量转移。对二元组